Дибромметан
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Дибромметан [1] | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| Сокращения |
|
| 969143 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.000.750 |
| Номер ЕС |
|
| 25649 | |
| МеШ | метилен+бромид |
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 2664 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С Н2Бр2 | |
| Молярная масса | 173,835 г·моль −1 |
| Появление | Жидкость от бесцветного до желтого цвета |
| Плотность | 2,477 г⋅мл −1 |
| Температура плавления | −52,70 °C; −62,86 °F; 220,45 К |
| Точка кипения | 96–98 °C; 205–208 °F; 369–371 K |
| 12,5 г⋅л −1 (при 20 °C) | |
| Давление пара | 4,65 кПа (при 20,0 °C) |
Константа закона Генри ( k H ) | 9,3 мкмоль⋅Па -1 ⋅кг -1 |
| −65,10·10 −6 ⋅см 3 /моль | |
Показатель преломления ( nD ) | 1.541 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 104,1 Дж⋅К −1 ⋅моль −1 |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Н332 , Н412 | |
| П273 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) |
|
| Родственные соединения | |
Родственные алканы | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дибромметан или бромистый метилен , или дибромид метилена — это галометан с формулой CH2Br2 . Он слабо растворим в воде, но хорошо растворим в органических растворителях . Это бесцветная жидкость.
Физические свойства
При температуре окружающей среды дибромметан замерзает при давлении около 0,61 ГПа . Кристаллическая структура убедительно свидетельствует о наличии как межгалогеновых, так и водородно-галогеновых взаимодействий. [2]
Подготовка
Дибромметан получают в промышленных масштабах из дихлорметана через бромхлорметан :
- 6 CH2Cl2 + 3Br2 + 2Al → 6 CH2BrCl + 2AlCl3
- CH2Cl2 + HBr → CH2BrCl + HCl
Последний путь требует использования трихлорида алюминия в качестве катализатора. [3] Продукт бромхлорметана из любой реакции может далее реагировать аналогичным образом:
- 6 CH2BrCl + 3Br2 + 2Al → 6 CH2Br2 + 2AlCl3
- CH2BrCl + HBr → CH2Br2 + HCl
В лаборатории его готовят из бромоформа с использованием арсенита натрия и гидроксида натрия : [4]
- CHBr 3 + Na 3 AsO 3 + NaOH → CH 2 Br 2 + Na 3 AsO 4 + NaBr
Другой способ — приготовить его из дииодометана и брома .
Использует
Дибромметан используется в качестве растворителя , калибровочной жидкости и в органическом синтезе (часто как внутренний стандарт 1 H-ЯМР ). [3] Он легко преобразует полиолы (такие как катехолы ) в их метилендиоксипроизводные и бромметиленаты енолятов . Это гораздо более дешевый предшественник реагента типа Симмонса-Смита , чем дийодметан . [5]
Естественное явление
Он естественным образом вырабатывается морскими водорослями и высвобождается в океаны. Выброс в почву приводит к его испарению и выщелачиванию в землю. Выброс в воду приводит к его потере в основном за счет улетучивания с периодом полураспада 5,2 часа. Он не имеет значительных биологических или абиологических эффектов деградации. В атмосфере он будет потерян из-за реакции с фотохимически произведенными гидроксильными радикалами. Предполагаемый период полураспада этой реакции составляет 213 дней.
Ссылки
- ^ "метилен бромид - Сводка по соединению". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 25 марта 2005 г. Идентификация . Получено 18 июня 2012 г.
- ^ Podsiadlo M.; Dziubek K.; Szafranski M.; Katrusiak A. (декабрь 2006 г.). «Молекулярные взаимодействия в кристаллических дибромметане и дииодометане и стабильность их фаз высокого давления и низкой температуры» (PDF) . Acta Crystallogr. B . 62 (6): 1090–1098(9). doi :10.1107/S0108768106034963. PMID 17108664 . Получено 29.06.2007 .
- ^ ab Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC "Соединения брома". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_405. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ WW Хартман, Э. Э. Дрегер (1929). «Бромистый метилен». Орг. Синтез . 9:56 . дои :10.15227/orgsyn.009.0056.
- ^ Мэттесон, Дональд С. «Дибромметан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rd044.
Внешние ссылки
- Международная карта химической безопасности 0354
