Эстрагол

Эстрагол
Скелетная формула эстрагола
Шаростержневая модель молекулы эстрагола
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1-Метокси-4-(проп-2-ен-1-ил)бензол
Другие имена
1-Метокси-4-(2-пропенил)-бензол
1-Аллил-4-метоксибензол
Эстрагол
Эстрагон
п- Аллиланизол
Хавицил метиловый эфир
Метилхавикол
Хавикол метиловый эфир
Изоанетол
4-Аллиланизол
Идентификаторы
  • 140-67-0 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:4867
ChEMBL
  • ChEMBL470671 проверятьИ
ChemSpider
  • 13850247 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.004.935
Номер ЕС
  • 205-427-8
КЕГГ
  • С10452 проверятьИ
CID PubChem
  • 8815
УНИИ
  • 9NIW07V3ET проверятьИ
  • DTXSID0020575
  • ИнЧИ=1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3,5-8H,1,4H2,2H3 проверятьИ
    Ключ: ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнХI=1/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3,5-8H,1,4H2,2H3
    Ключ: ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYAS
  • COc1ccc(CC=C)cc1
Характеристики
С10Н12О
Молярная масса148,20 г/моль
Плотность0,946 г/см 3
Точка кипения216 °C (421 °F; 489 K)
95–96 °C (203–205 °F; 368–369 K) при 12 мм рт. ст.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Эстрагол ( p -аллиланизол , метилхавикол ) — это фенилпропен , природное органическое соединение. Его химическая структура состоит из бензольного кольца, замещенного метоксигруппой и аллильной группой. Это изомер анетола , отличающийся по расположению двойной связи . Это бесцветная жидкость, хотя нечистые образцы могут казаться желтыми. Это компонент различных деревьев и растений, включая скипидар (сосновое масло), анис , фенхель , лавр , эстрагон и базилик . Он используется при приготовлении ароматизаторов. [1]

Соединение названо в честь французского названия эстрагона — estragon .

Производство

Ежегодно методом паровой дистилляции Ocimum basilicum (базилик обыкновенный) производятся сотни тонн базиликового масла . Это масло в основном состоит из эстрагола, но также содержит значительное количество линалоола . Эстрагол является основным компонентом эфирного масла эстрагона (составляющего 60–75%). Он также присутствует в сосновом масле , скипидаре , фенхеле , анисе (2% [2] ), ладане (4% [3] ), Clausena anisata и Syzygium anisatum .

Эстрагол используется в парфюмерии и в качестве ароматизаторов для пищевых продуктов. В Европейском Союзе он может присутствовать в ароматизаторе только с использованием эфирного масла. [4] При обработке гидроксидом калия эстрагол превращается в анетол . [1] Эстрагол используется в синтезе магнолола . [ требуется цитата ]

Безопасность

Эстрагол предположительно является канцерогенным и генотоксичным , как указано в отчете Комитета Европейского союза по растительным лекарственным средствам . [5] Несколько исследований четко установили, что профили метаболизма, метаболической активации и ковалентного связывания зависят от дозы и что относительная важность заметно уменьшается при низких уровнях воздействия (то есть эти события не являются линейными по отношению к дозе). [ необходима цитата ] В частности, исследования на грызунах показывают, что эти события минимальны, вероятно, в диапазоне доз 1–10 мг/кг массы тела, что примерно в 100–1000 раз превышает ожидаемое воздействие этого вещества на человека. По этим причинам делается вывод, что нынешнее воздействие эстрагола в результате потребления растительных лекарственных средств (кратковременное использование у взрослых в рекомендуемой дозировке) не представляет значительного риска рака. В то же время воздействие эстрагола на чувствительные группы, такие как маленькие дети, беременные и кормящие женщины, должно быть сведено к минимуму. [5]

Научный комитет по пищевым продуктам из Управления здравоохранения и защиты прав потребителей занял более обеспокоенную позицию и пришел к выводу, что «Эстрагол, как было показано, является генотоксичным и канцерогенным. Поэтому существование порогового значения не может быть предположено, и Комитет не смог установить безопасный предел воздействия. Следовательно, указаны снижение воздействия и ограничения в уровнях использования». [6]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ аб Фальбуш, Карл-Георг; Хаммершмидт, Франц-Иосиф; Пантен, Йоханнес; и др. «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3527306732..
  2. ^ Эшерст, Филип Р. (1999). Пищевые ароматизаторы. Springer. стр. 11. ISBN 9780834216211.
  3. ^ Шарма, А.; Чхикара, С.; Годекар, С.Н.; и др. (2009). «Фитохимические и фармакологические исследования Boswellia serrata» (PDF) . Обзоры фармакогнозии . 3 (5): 206–215.
  4. ^ «Регламент ЕС 1334/2008».
  5. ^ ab Комитет по растительным лекарственным средствам. "EMEA/HMPC/137212/2005 Окончательное публичное заявление об использовании растительных лекарственных средств, содержащих эстрагол" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2015-07-22.
  6. ^ Научный комитет по пищевым продуктам (26 сентября 2001 г.). Мнение Научного комитета по пищевым продуктам по эстраголу (1-аллил-4-метоксибензолу (PDF) (Отчет). Генеральный директорат Европейской комиссии по здравоохранению и защите прав потребителей. Архивировано (PDF) из оригинала 2007-03-02 . Получено 2007-02-16 .
  • Мнение Научного комитета по продовольствию Европейского союза по поводу эстрагола
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Estragole&oldid=1251691263"