3-Хлорамфетамин
Серотонинергический нейротоксин

Фармацевтическая смесь
3-Хлорамфетамин
Клинические данные
Другие имена3-CA; мета -Хлорамфетамин; м -Хлорамфетамин; MCA; PAL-304; PAL304
Класс наркотиковПсихостимулятор ; Серотонинергический нейротоксин
Идентификаторы
  • 1-(3-хлорфенил)пропан-2-амин
Номер CAS
  • 32560-59-1
CID PubChem
  • 20027470
ChemSpider
  • 14677942
УНИИ
  • 8V8DE89CJE
ChEMBL
  • ChEMBL149022
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID501043400
Химические и физические данные
ФормулаС9Н12ClN​​​​​
Молярная масса169,65  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • CC(CC1=CC(=CC=C1)Cl)N
  • InChI=1S/C9H12ClN/c1-7(11)5-8-3-2-4-9(10)6-8/h2-4,6-7H,5,11H2,1H3
  • Ключ:ORWQJKNRYUIFJU-UHFFFAOYSA-N

3-Хлорамфетамин ( 3-CA ; кодовое название PAL-304 ), также известный как мета -хлорамфетамин ( MCA ), является психостимулятором семейства амфетаминов и серотонинергическим нейротоксином, родственным пара -хлорамфетамину (PCA; 4-хлорамфетамин). [1] [2] [3] [4]

Препарат является мощным средством, высвобождающим серотонин-норэпинефрин-дофамин (SNDRA). [5] [6] [7] Его EC 50Подсказка полумаксимальной эффективной концентрацииЗначения для индукции высвобождения моноаминов составляют 9,4  нМ для норадреналина , 11,8  нМ для дофамина и 120  нМ для серотонина . Таким образом, 3-CA показывает примерно 10-кратное предпочтение для индукции высвобождения катехоламинов по сравнению с индукцией высвобождения серотонина. [5] [6] [8] [8] [9]

3-CA тесно связан с мощным серотонинергическим нейротоксином PCA. [10] [11] [1] В отличие от PCA, 3-CA не вызывал серотонинергической нейротоксичности у грызунов. [10] [11] [1] Однако было обнаружено, что это происходит из-за быстрого метаболизма через пара - гидроксилирование . [11] [1] Когда метаболизм 3-CA был ингибирован , препарат вызывал примерно эквивалентную серотонинергическую нейротоксичность PCA. [11] [1]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcde Biel JH, Bopp BA (1978). "Амфетамины: структура-активность взаимосвязи". Стимуляторы . Бостон, Массачусетс: Springer US. стр. 1–39. doi :10.1007/978-1-4757-0510-2_1. ISBN 978-1-4757-0512-6. Положение заместителя хлора также заметно влияет на активность соединений (таблица 6). Эффект мета-производного был приблизительно эквивалентен эффекту пара-производного, но только после ингибирования пара-гидроксилирования, в то время как орто-замещенное соединение фактически слегка повышало, а не понижало уровень серотонина (Fuller and Molloy, 1974).
  2. ^ Коппола М., Мондола Р. (декабрь 2013 г.). «4-метиламфетамин (4-МА): химия, фармакология и токсикология нового потенциального рекреационного наркотика». Mini Reviews in Medicinal Chemistry . 13 (14): 2097– 2101. doi :10.2174/13895575113136660106. PMID  24195663. [...] был менее мощным, чем амфетамин, 3-хлорамфетамин и 4-хлорамфетамин, в вызывании двигательной стимуляции [31]. [...]
  3. ^ Lapoint J, Welker KL (2022). «Синтетические производные амфетамина, бензофураны и бензодифураны». В Dargan P, Wood D (ред.). Новые психоактивные вещества . Elsevier. стр.  247–278 . doi :10.1016/b978-0-12-818788-3.00007-3. ISBN 978-0-12-818788-3. [...] аналог амфетамина, необходимый для увеличения двигательной активности на 200 процентов, составил 38 мкмоль/кг для 4-МА, 16 мкмоль/кг для амфетамина и 24 мкмоль/кг как для 2-, так и для 3-хлорамфетамина.
  4. ^ Fuller RW, Baker JC (ноябрь 1974 г.). «Длительное снижение концентрации 5-гидрокситриптамина в мозге под действием 3-хлорамфетамина и 4-хлорамфетамина у крыс, которым вводили иприндол». Журнал фармации и фармакологии . 26 (11): 912– 914. doi :10.1111/j.2042-7158.1974.tb09206.x. PMID  4156568.
  5. ^ ab Forsyth AN (22 мая 2012 г.). «Синтез и биологическая оценка жестких аналогов метамфетаминов». ScholarWorks@UNO . Получено 4 ноября 2024 г.
  6. ^ ab Blough B (июль 2008 г.). "Агенты, высвобождающие дофамин" (PDF) . В Труделл ML, Айзенвассер S (ред.). Транспортеры дофамина: химия, биология и фармакология. Хобокен [Нью-Джерси]: Wiley. стр.  305–320 . ISBN 978-0-470-11790-3. OCLC  181862653. OL  18589888W.
  7. ^ Росс СБ, Огрен СО, Реньи АЛ (октябрь 1977 г.). «Замещенные производные амфетамина. I. Влияние на поглощение и высвобождение биогенных моноаминов и на моноаминоксидазу в мозге мыши». Acta Pharmacol Toxicol (Копен) . 41 (4): 337– 352. doi :10.1111/j.1600-0773.1977.tb02673.x. PMID  579062.
  8. ^ ab Blough BE, Landavazo A, Partilla JS, Baumann MH, Decker AM, Page KM и др. (июнь 2014 г.). «Гибридные лиганды блокаторов захвата дофамина и высвобождающих серотонин: новый поворот в терапии, ориентированной на транспортеры». ACS Med Chem Lett . 5 (6): 623– 627. doi : 10.1021/ml500113s. PMC 4060932. PMID  24944732 . 
  9. ^ "Норфенфлурамин для лечения синдрома Драве". Google Patents . 9 марта 2023 г. Получено 7 декабря 2024 г.
  10. ^ ab Fuller RW (май 1992). «Влияние p-хлорамфетамина на серотониновые нейроны мозга». Neurochem Res . 17 (5): 449– 456. doi :10.1007/BF00969891. PMID  1528354.
  11. ^ abcd Fuller RW (июнь 1978). «Структурно-активностные связи между галогенированными амфетаминами». Ann NY Acad Sci . 305 (1): 147– 159. Bibcode :1978NYASA.305..147F. doi :10.1111/j.1749-6632.1978.tb31518.x. PMID  152079.
Значок заглушки

Эта статья о наркотиках , касающаяся нервной системы , является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=3-Хлорамфетамин&oldid=1269516141"