2,4-диметилазетидид лизергиновой кислоты
Химическое соединение
2,4-диметилазетидид лизергиновой кислоты
Клинические данные
Другие именаЛизергиновая кислота 2,4-диметилазетидин, Диазедин, Лямбда, LSZ
Пути
введения		Оральный
Правовой статус
Правовой статус
  • DE : NpSG (только для промышленного и научного использования)
  • Великобритания : Класс А
  • Незаконно в Дании, Франции, [1] Швеции и Швейцарии.
Идентификаторы
  • [(6a R ,9 R )-7-метил-6,6a,8,9-тетрагидро-4H-индоло[4,3-fg]хинолин-9-ил]-[(2 S ,4 S )-2,4-диметилазетидин-1-ил]метанон
​
  • свободное основание: ( S , S )-изомер, свободное основание
  • виннокислая соль: ( S , S )-изомер, виннокислая соль
Номер CAS
  • бесплатная база:  470666-31-0 проверятьИ
  • виннокислая соль:  470666-32-1 ☒Н
CID PubChem
  • бесплатная база: 71301249
ChemSpider
  • бесплатная база: 30773535 ☒Н
УНИИ
  • свободная база:  8SWJ525W4R
Химические и физические данные
ФормулаС21Н25Н3О​​​​​​
Молярная масса335,451  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • freebase: Интерактивное изображение
  • свободное основание: C[C@H]1C[C@@H](N1C(=O)[C@H]2CN([C@@H]3CC4=CNC5=CC=CC(=C45)C3=C2)C)C
  • свободное основание: InChI=1S/C21H25N3O/c1-12-7-13(2)24(12)21(25)15-8-17-16-5-4-6-18-20(16)14(10-22-18)9-19(17)23(3)11-15/h4-6,8,10,12-13,15,19,22H,7,9,11H2,1-3H3/t12-,13-,15+,19+/m0/s1 ☒Н
  • Ключ: DUKNIHFTDAXJON-CTQRGLTFSA-N ☒Н
 ☒НпроверятьИ (что это?) (проверить)  

Лизергиновая кислота 2,4-диметилазетидид ( LA-SS-Az , LSZ ) — аналог ЛСД , разработанный группой под руководством Дэвида Э. Николса в Университете Пердью . [2] [3] Он был разработан как жесткий аналог ЛСД с диэтиламидной группой, ограниченной в азетидиновом кольце, чтобы картировать сайт связывания на рецепторе 5-HT 2A . Существует три возможных стереоизомера вокруг азетидинового кольца, причем изомер ( S , S )-(+) является наиболее активным, немного более мощным , чем сам ЛСД, в тестах на различение наркотиков с использованием обученных крыс. [4]

Было несколько неподтвержденных сообщений о том, что 2,4-диметилазетидид лизергиновой кислоты синтезировался в подпольных лабораториях и распространялся на промокательной бумаге или в жидком растворе под такими названиями, как «диазедин» и « λ ». [5] [6]

В 2013 году LSZ также появился на некоторых рынках дизайнерских наркотиков и исследовательских химикатов в Великобритании. [7] Позже LSZ приобрел международную популярность благодаря небольшому кластеру магазинов по доставке по почте новых психоделических препаратов, которые появились в 2012 году. [8]

10 июня 2014 года Консультативный совет Великобритании по злоупотреблению наркотиками (ACMD) рекомендовал, чтобы LSZ был конкретно указан в Законе Великобритании о злоупотреблении наркотиками как препарат класса А, несмотря на то, что не было выявлено никакого вреда, связанного с его использованием. [7] Министерство внутренних дел Великобритании приняло эту рекомендацию и объявило о запрете вещества, который будет введен 6 января 2015 года в рамках Постановления 2014 года о злоупотреблении наркотиками 1971 года (поправка) (№ 2).

LSZ является незаконным в Швейцарии с декабря 2015 года [9] , в Дании с мая 2015 года [10] и в Швеции с 26 января 2016 года [11].

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Задержка от 20 мая 2021 года, модификация задержки от 22 февраля 1990 года, фиксация списка веществ, классифицированных как одурманивающие" . www.legifrance.gouv.fr (на французском языке). 20 мая 2021 г.
  2. ^ Брандт SD, Каванаг PV, Вестфаль F, Эллиот SP, Уоллах J, Колесток T и др. (январь 2017 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть II: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида N6-аллил-6-норлизергиновой кислоты (AL-LAD) и 2,4-диметилазетидида (2'S,4'S)-лизергиновой кислоты (LSZ)». Тестирование и анализ наркотиков . 9 (1): 38–50. doi :10.1002/dta.1985. PMC 5411264. PMID  27265891 . 
  3. ^ Schifano F, Orsolini L, Papanti D, Corkery J (июнь 2016 г.). «НПВ: медицинские последствия, связанные с их приемом». Нейрофармакология новых психоактивных веществ (НПВ) . Текущие темы в поведенческой нейронауке. Том 32. Springer International Publishing. стр. 351–380. doi :10.1007/7854_2016_15. ISBN 978-3-319-52442-9. OCLC  643052237. PMID  27272067.
  4. ^ Nichols DE, Frescas S, Marona-Lewicka D, Kurrasch-Orbaugh DM (сентябрь 2002 г.). «Лизергамиды изомерных 2,4-диметилазетидинов отображают ориентацию связывания диэтиламидного фрагмента в сильнодействующем галлюциногенном агенте N,N-диэтиллизергамид (ЛСД)». Журнал медицинской химии . 45 (19): 4344–4349. doi :10.1021/jm020153s. PMID  12213075.
  5. ↑ Моррис Х. (1 мая 2011 г.). «Жизнь — это космический смех над дыханием Вселенной». Vice Magazine . Получено 15 июня 2011 г.
  6. ^ Коул К (2005). Лизергиновая кислота . Индианаполис: Dog Ear Publishing. ISBN 978-1598580075.
  7. ^ ab ACMD (10 июня 2014 г.). «Обновление общего определения триптаминов» (PDF) . Министерство внутренних дел Великобритании. стр. 12. Получено 10 июня 2014 г.
  8. ↑ Power M (29.01.2014). «Наркотическая революция, которую никто не может остановить».
  9. ^ «Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, Psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien» (на немецком языке). Дер Бундесрат.
  10. ^ "Bekendtgørelse om euforiserende stoffer - ni nye stoffer tilføjet" (на датском языке). Lægemiddelstyrelsen. 31 августа 2015 г.
  11. ^ «31 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara» (на шведском языке). Фолкхалсомюндигетен. Ноябрь 2015.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Лизергиновая_кислота_2,4-диметилазетидид&oldid=1251898999"