Левулиновая кислота

Левулиновая кислота^[1]
	Скелетная формула
	Шаростержневая модель
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4-оксопентановая кислота
	Другие имена Левулиновая кислота, β-ацетилпропионовая кислота, 3-ацетопропионовая кислота, β-ацетилпропионовая кислота, γ-кетовалериановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	123-76-2 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:45630 И;
ChEMBL	ChEMBL1235931 Н;
ChemSpider	11091 И;
DrugBank	DB02239 И;
Информационная карта ECHA	100.004.228
CID PubChem	11579;
УНИИ	RYX5QG61EI И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID8021648;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) И Ключ: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N И; InChI=1/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) Ключ: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYAR;
	УЛЫБКИ CC(=O)CCC(=O)O;
Характеристики
Химическая формула	С5Н8О3
Молярная масса	116,11 г/моль
Плотность	1,1447 г/см 3
Температура плавления	от 33 до 35 °C (от 91 до 95 °F; от 306 до 308 K)
Точка кипения	245–246 °C (473–475 °F; 518–519 K)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Левулиновая кислота , или 4-оксопентановая кислота, представляет собой органическое соединение с формулой CH ₃ C(O)CH ₂ CH ₂ CO ₂ H. Она классифицируется как кетокислота . Это белое кристаллическое твердое вещество растворимо в воде и полярных органических растворителях. Она получается в результате деградации целлюлозы и является потенциальным предшественником биотоплива , ^[2] такого как этиллевулинат . ^[3]

Синтез

Левулиновая кислота была впервые получена в 1840 году голландским химиком Герардусом Йоханнесом Мульдером путем нагревания фруктозы с соляной кислотой. ^[4] Первое коммерческое производство левулиновой кислоты началось как периодический процесс в автоклаве производителем крахмала AE Staley в 1940-х годах. ^[5] В 1953 году Quaker Oats разработала непрерывный процесс производства левулиновой кислоты. ^[6] В 1956 году она была идентифицирована как платформенное химическое вещество с высоким потенциалом. ^[7] а в 2004 году Министерство энергетики США (US DoE) идентифицировало левулиновую кислоту как одно из 12 потенциальных платформенных химических веществ в концепции биопереработки. ^[8]

Синтез левулиновой кислоты из гексоз ( глюкозы , фруктозы ) или крахмала в разбавленной соляной кислоте или серной кислоте . ^[4]^[9]^[10]^[11] Помимо муравьиной кислоты производятся также частично нерастворимые побочные продукты. Они имеют интенсивную окраску, и их полное удаление является проблемой для большинства технологий.

Многие концепции коммерческого производства левулиновой кислоты основаны на технологии сильной кислоты. Процессы проводятся непрерывно при высоких давлениях и температурах. Лигноцеллюлоза является недорогим исходным материалом . Левулиновая кислота отделяется от минерального кислотного катализатора экстракцией . Левулиновая кислота очищается дистилляцией . ^[12]

Реакции и приложения

Левулиновая кислота используется в качестве прекурсора для фармацевтических препаратов, пластификаторов и различных других добавок. ^[13] Наибольшее применение левулиновой кислоты — это ее использование в производстве аминолевулиновой кислоты , биоразлагаемого гербицида, используемого в Южной Азии. Другое ключевое применение — использование левулиновой кислоты в косметике. Этиллевулинат , первичное производное левулиновой кислоты, широко используется в отдушках и парфюмерии. Левулиновая кислота является химическим строительным блоком или исходным материалом для широкого спектра других соединений ^[14], включая γ-валеролактон и 2-метил-ТГФ . ^[8]

Другие случаи и нишевые применения

Левулиновая кислота используется в сигаретах для увеличения доставки никотина в дыме и связывания никотина с нервными рецепторами. ^[15]

Левулиновая кислота в своей циклической альтернативной структуре была первой псевдокислотой , описанной как таковая.

Этимология

Прежнее название фруктозы «левулоза» дало название левулиновой кислоте.

Безопасность

Левулиновая кислота относительно нетоксична, ее ЛД ₅₀ составляет 1850 мг/кг. ^[13]

Ссылки

^ The Merck Index , 15-е изд. (2013), стр. 1018, Монография 5526 , O'Neil: Королевское химическое общество. Доступно онлайн по адресу: http://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/mono1500005526
^ Биоперерабатывающие заводы – промышленные процессы и продукты. Статус-кво и будущие направления. Том 1, под редакцией Биргит Камм, Патрика Р. Грубера, Михаэля Камма. 2006, WILEY-VCH, Вайнхайм. ISBN 3-527-31027-4
^ Леал Сильва, Жан Фелипе; Грекин, Ребекка; Мариано, Адриано Пинто; Масиэль Фильо, Рубенс (2018). «Сделать левулиновую кислоту и этиллевулинат экономически жизнеспособными: всемирная технико-экономическая и экологическая оценка возможных маршрутов». Энергетические технологии . 6 (4): 613– 639. doi :10.1002/ente.201700594. ISSN 2194-4296.
^ аб Малдер, GJ (1840). «Untersuchungen über die Humussubstanzen» [Исследования гуминовых веществ]. Ж. Практ. хим. (на немецком языке). 21 (1): 203–240 . doi :10.1002/prac.18400210121.
^ AE Staley, Mfg. Co. (Декейтер, Иллинойс); Левулиновая кислота 1942 [CA 36, 1612]
^ Патент США 2,813,900
^ RH Leonard, Ind. Eng. Chem. 1331, (1956).
^ ab Тихоокеанская северо-западная национальная лаборатория и Национальная лаборатория возобновляемой энергии (август 2004 г.). "Том I-Результаты скрининга потенциальных кандидатов из сахаров и синтетического газа" (PDF) . Химикаты с добавленной стоимостью из биомассы . Министерство энергетики США.
^ А. Фрайхеррн, В. Гроте, Б. Толленс, «Untersuchungen über Kohlenгидрат. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)» Юстус Либигс Annalen der Chemie, том 175, стр. 181-204 (1875) . дои : 10.1002/jlac.18751750113
^ Б. Ф. Маккензи (1941). "Левулиновая кислота". Органические синтезы; Собрание томов , т. 1, стр. 335.
^ SL Suib, Новые и будущие разработки в области катализа – каталитическая конверсия биомассы, Elsevier, (2013). ISBN 978-0-444-53878-9
^ Патент США 5,608,105
^ ab Франц Дитрих Клинглер, Вольфганг Эбертц «Оксокарбоновые кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a18_313
^ Bozell, Joseph J.; Petersen, Gene R. (2010-04-06). «Разработка технологий для производства биопродуктов из биоперерабатывающих углеводов — пересмотр «Топ-10» Министерства энергетики США». Green Chemistry . 12 (4): 539– 554. doi :10.1039/b922014c.
^ Дорис Каллен и др., Руководство по расшифровке внутренних кодов, используемых табачной промышленностью , отчет № 03-05, Гарвардская школа общественного здравоохранения, Отдел практики общественного здравоохранения, Программа исследований табака, август 2005 г., http://legacy.library.ucsf.edu/resources/harvard_monograph.pdf

Данстан, Уиндем Роуленд (1911). «Резина» . В Чисхолме, Хью (ред.). Encyclopaedia Britannica . Т. 23 (11-е изд.). Cambridge University Press. С. 802.

[1] The Merck Index , 15-е изд. (2013), стр. 1018, Монография 5526 , O'Neil: Королевское химическое общество. Доступно онлайн по адресу: http://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/mono1500005526

[2] Биоперерабатывающие заводы – промышленные процессы и продукты. Статус-кво и будущие направления. Том 1, под редакцией Биргит Камм, Патрика Р. Грубера, Михаэля Камма. 2006, WILEY-VCH, Вайнхайм. ISBN 3-527-31027-4

[3] Леал Сильва, Жан Фелипе; Грекин, Ребекка; Мариано, Адриано Пинто; Масиэль Фильо, Рубенс (2018). «Сделать левулиновую кислоту и этиллевулинат экономически жизнеспособными: всемирная технико-экономическая и экологическая оценка возможных маршрутов». Энергетические технологии . 6 (4): 613– 639. doi :10.1002/ente.201700594. ISSN 2194-4296.

[:0-4] аб Малдер, GJ (1840). «Untersuchungen über die Humussubstanzen» [Исследования гуминовых веществ]. Ж. Практ. хим. (на немецком языке). 21 (1): 203–240 . doi :10.1002/prac.18400210121.

[5] AE Staley, Mfg. Co. (Декейтер, Иллинойс); Левулиновая кислота 1942 [CA 36, 1612]

[6] Патент США 2,813,900

[7] RH Leonard, Ind. Eng. Chem. 1331, (1956).

[:1-8] Тихоокеанская северо-западная национальная лаборатория и Национальная лаборатория возобновляемой энергии (август 2004 г.). "Том I-Результаты скрининга потенциальных кандидатов из сахаров и синтетического газа" (PDF) . Химикаты с добавленной стоимостью из биомассы . Министерство энергетики США.

[9] А. Фрайхеррн, В. Гроте, Б. Толленс, «Untersuchungen über Kohlenгидрат. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)» Юстус Либигс Annalen der Chemie, том 175, стр. 181-204 (1875) . дои : 10.1002/jlac.18751750113

[10] Б. Ф. Маккензи (1941). "Левулиновая кислота". Органические синтезы; Собрание томов , т. 1, стр. 335.

[11] SL Suib, Новые и будущие разработки в области катализа – каталитическая конверсия биомассы, Elsevier, (2013). ISBN 978-0-444-53878-9

[12] Патент США 5,608,105

[Ullmann-13] Франц Дитрих Клинглер, Вольфганг Эбертц «Оксокарбоновые кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a18_313

[14] Bozell, Joseph J.; Petersen, Gene R. (2010-04-06). «Разработка технологий для производства биопродуктов из биоперерабатывающих углеводов — пересмотр «Топ-10» Министерства энергетики США». Green Chemistry . 12 (4): 539– 554. doi :10.1039/b922014c.

[15] Дорис Каллен и др., Руководство по расшифровке внутренних кодов, используемых табачной промышленностью , отчет № 03-05, Гарвардская школа общественного здравоохранения, Отдел практики общественного здравоохранения, Программа исследований табака, август 2005 г., http://legacy.library.ucsf.edu/resources/harvard_monograph.pdf

Имена
Скелетная формула
Шаростержневая модель
Предпочтительное название ИЮПАК 4-оксопентановая кислота
Другие имена Левулиновая кислота, β-ацетилпропионовая кислота, 3-ацетопропионовая кислота, β-ацетилпропионовая кислота, γ-кетовалериановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	123-76-2^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:45630^И
ChEMBL	ChEMBL1235931^Н
ChemSpider	11091^И
DrugBank	DB02239^И
Информационная карта ECHA	100.004.228
CID PubChem	11579
УНИИ	RYX5QG61EI^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID8021648
ИнЧи ИнЧИ=1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8)^И Ключ: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N^И InChI=1/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) Ключ: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYAR
УЛЫБКИ CC(=O)CCC(=O)O
Характеристики
Химическая формула	С5Н8О3
Молярная масса	116,11 г/моль
Плотность	1,1447 г/см ³
Температура плавления	от 33 до 35 °C (от 91 до 95 °F; от 306 до 308 K)
Точка кипения	245–246 °C (473–475 °F; 518–519 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс