Додеканол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Додекан-1-ол | |
| Другие имена Додеканол 1-додеканол Додециловый спирт Лауриловый спирт | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ХЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.003.620 |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С12Н26О | |
| Молярная масса | 186,339 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 0,8309 |
| Температура плавления | 24 °C (75 °F; 297 К) |
| Точка кипения | 259 °C (498 °F; 532 К) |
| 0,004 г/л [2] | |
| Растворимость в этаноле и диэтиловом эфире | Растворимый |
| −147,70 × 10 −6 см 3 /моль | |
| Родственные соединения | |
Связанный | |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : [3] | |
  | |
| Предупреждение | |
| Н319 , Н410 | |
| П273 , П305+П351+П338 | |
| точка возгорания | 127 °C (261 °F; 400 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Додеканол / ˈ d oʊ ˈ d ɛ k ɑː n ɒ l / , или лауриловый спирт , является органическим соединением , производимым промышленным способом из пальмоядрового масла или кокосового масла . Это жирный спирт . Сульфатные эфиры лаурилового спирта , особенно лаурилсульфат натрия , очень широко используются в качестве поверхностно - активных веществ . Лаурилсульфат натрия и родственные производные додеканола лаурилсульфат аммония и лауретсульфат натрия используются в шампунях . Додеканол безвкусен , бесцветен и имеет цветочный запах. [4]
Производство и использование
В 1993 году европейский спрос на додеканол составлял около 60 000 тонн в год. Его можно получить из жирных кислот пальмового или кокосового масла и метиловых эфиров путем гидрогенизации . [5] Его также можно получить синтетически с помощью процесса Циглера . Классический лабораторный метод включает восстановление этиллаурата по методу Буво-Блана . [4]
Додеканол используется для производства поверхностно-активных веществ , которые используются в смазочных маслах и фармацевтических препаратах . Миллионы тонн додецилсульфата натрия (SDS) производятся ежегодно путем сульфатирования додецилового спирта: [6]
- SO3 + CH3 ( CH2 ) 10CH2OH → CH3 ( CH2 ) 10CH2OSO3H
- CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 OSO 3 H + NaOH→CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 OSO 3 Na + H 2 O
Додеканол используется как смягчающее средство . Он также является предшественником додеканаля , важного ароматизатора, и 1-бромдодекана , алкилирующего агента для улучшения липофильности органических молекул.
Токсичность
Додеканол может раздражать кожу. Он примерно в два раза менее токсичен, чем этанол , но очень вреден для морских организмов. [7]
Взаимная растворимость с водой
Взаимная растворимость 1-додеканола и воды была количественно определена следующим образом. [8]
Взаимная растворимость воды и 1-додеканола (98%, температура плавления 24 °C), вес. % Температура (°С) Растворимость додеканола в воде Растворимость воды в додеканоле 29.5 0,04 2.87 40.0 0,05 2.85 50.2 0,09 2.69 60,5 0,15 2.96 70,5 0,09 2.70 80.3 0,14 2.89 90,8 0,18 2.96 стандартное отклонение 0,02 0,01
Ссылки
- ^ Merck Index , 12-е издание, 3464 .
- ^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и техники безопасности
- ^ СГС: GESTIS 035500
- ^ ab Ford, SG; Marvel, CS (1930). "Лауриловый спирт". Органические синтезы . 10 : 62. doi :10.15227/orgsyn.010.0062.
- ^ Новек, Клаус; Графаренд, Вольфганг (2006). «Жирные спирты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_277.pub2. ISBN 3527306730.
- ^ Холмберг, Кристер (2019). «Поверхностно-активные вещества». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . С. 1–56. doi :10.1002/14356007.a25_747.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ "Паспорт безопасности MSDS". Архивировано из оригинала 2011-07-16 . Получено 2009-06-14 .
- ^ Ричард Стивенсон и Джеймс Стюарт, «Взаимная бинарная растворимость: вода-спирты и вода-эфиры», J. Chem. Eng. Data, 1986, 31, 56-70.
Внешние ссылки
- MSDS в Оксфорде
- Паспорт безопасности в JT Baker
