Изоксафлутол
Изоксафлутол
Имена
Название ИЮПАК
(5-циклопропил-1,2-оксазол-4-ил)-[2-метилсульфонил-4-(трифторметил)фенил]метанон
Другие имена
  • РПА201772
Идентификаторы
  • 141112-29-0 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
8344543
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:141213 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL1887147
ChemSpider
  • 75869 проверятьИ
DrugBank
  • DB12938 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.114.433
Номер ЕС
  • 604-222-4
CID PubChem
  • 84098
УНИИ
  • 0T9R0O0EYT
  • DTXSID5034723
  • ИнЧИ=1S/C15H12F3NO4S/c1-24(21,22)12-6-9(15(16,17)18)4-5-10(12)13(20)11-7-19-23-14( 11)8-2-3-8/х4-8Н,2-3Н2,1Н3 проверятьИ
    Ключ: OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • CS(=O)(=O)C1=C(C=CC(=C1)C(F)(F)F)C(=O)C2=C(ON=C2)C3CC3
Свойства [1]
С 15 Н 12 Ж 3 Н О 4 С
Молярная масса359,32  г·моль −1
ПоявлениеТвердое вещество белого или бледно-желтого цвета
Плотность1,59 г/см 3
Температура плавления138 °C (280 °F; 411 К)
6,2 мг/л
лог P2.32
Опасности
Маркировка СГС :
GHS08: Опасность для здоровья GHS09: Опасность для окружающей среды
Предупреждение
H361d , H410
П203 , П273 , П280 , П318 , П391 , П405 , П501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Изоксафлутол — селективный гербицид, используемый в основном на кукурузных культурах. [1] Он ингибирует фермент 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназу (HPPD) [2] и продается под торговыми марками Balance и Merlin. Впервые он был выпущен на рынок компанией Rhône-Poulenc в 1996 году.

История

В середине 1980-х годов ученые из компании Stauffer Chemical Company опубликовали патенты на бензоилзамещенные циклогександионы ( трикетоны ), что привело к их продукту мезотриону . [3] Это побудило сотрудников компании Rhône-Poulenc расширить собственные исследования молекул с тем же механизмом действия, что и эти ингибиторы диоксигеназы 4-гидроксифенилпирувата . При этом они обнаружили, что изоксафлутол имеет коммерческий потенциал в качестве пропестицида биологически активного дикетонитрила, в который он превращается в растениях. [4] Он был разработан под кодовым номером RPA201772. [5] [6]

Синтез

Изоксазольное кольцо гетероциклического продукта образуется, когда гидроксиламин реагирует в этаноле с промежуточным соединением , которое получается из соответствующим образом замещенного дикетона с триэтилортоформиатом , используя уксусный ангидрид в качестве растворителя. [7]

Была определена кристаллическая структура изоксафлутола. [8] Внутри растений он преобразуется в показанный дикетонитрил, который является гербицидно активным в качестве ингибитора HPPD . [2] Преимущество применения изоксафлуола по сравнению с дикетонитрилом заключается в том, что первый легче усваивается растениями при обработке почвы. [5]

Использование

Изоксафлутол был впервые выпущен на рынок компанией Rhône-Poulenc в 1996 году. Он контролирует сорняки, которые важны для таких культур, как кукуруза и сахарный тростник. [5] [9] [10] К ним относятся широколиственные сорняки из видов Amaranthus , Datura stramonium и амброзии , а также однолетние злаковые сорняки из видов Alopecurus , Eriochloa и Panicum . [11]

Гербицид обычно вносится в почву, на которой растет урожай, до появления сорняков . [1] В США он применяется почти исключительно на кукурузе с годовым использованием в 2018 году около 600 000 фунтов (270 000 кг). [12] Соединение часто формулируется в сочетании с гербицидным антидотом , ципросульфамидом. [13] Например, в ЕС продукт, который был оценен регулирующими органами, представлял собой суспензионный концентрат, содержащий 240 г/л изоксафлутола и 240 г/л ципросульфамида. [14]

Безопасность человека

LD50 изоксафлутола составляет более 5000 мг/кг (крысы, перорально), [1] Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов установило приемлемую суточную дозу для него на уровне 0,02 мг/кг веса тела. [14] База данных Codex Alimentarius , поддерживаемая ФАО, содержит список максимальных пределов остатков для изоксафлутола в различных пищевых продуктах, большинство из которых установлены на уровне 0,01 мг/кг или 0,02 мг/кг предела обнаружения для комбинации соединения и его дикетонитрила. [15]

Бренды

Изоксафлутол — это общепринятое название ISO [16] для активного ингредиента, который формулируется в фирменный продукт, продаваемый конечным пользователям. Используемые фирменные названия гербицидов, содержащих изоксафлутол, включают Balance, Cadu Star, Merlin и Spade. [1]

Ссылки

  1. ^ abcde База данных свойств пестицидов. "Изоксафлутол". Университет Хартфордшира.
  2. ^ ab Moran, GR (январь 2005 г.). "4-Гидроксифенилпируват диоксигеназа" (PDF) . Архивы биохимии и биофизики . 433 (1): 117– 28. doi :10.1016/j.abb.2004.08.015. PMID  15581571. Архивировано из оригинала (PDF) 2014-03-03.
  3. ^ Beaudegnies, Renaud; Edmunds, Andrew JF; Fraser, Torquil EM; et al. (2009). «Гербицидные ингибиторы диоксигеназы 4-гидроксифенилпирувата — обзор истории химии трикетона с точки зрения Syngenta». Bioorganic & Medicinal Chemistry . 17 (12): 4134– 4152. doi :10.1016/j.bmc.2009.03.015. PMID  19349184.
  4. ^ Гарсия, Изабель; Джоб, Доминик; Матринг, Мишель (2000). «Ингибирование диоксигеназы п -гидроксифенилпирувата дикетонитрилом изоксафлутола: случай реактивности полусайта». Биохимия . 39 (25): 7501– 7507. doi :10.1021/bi000135h. PMID  10858299.
  5. ^ abc Паллетт, Кеннет Э.; Крамп, Сьюзан М.; Литтл, Джулиан П.; Вирасекаран, Поннан; Крудейс, Аманда Дж.; Слейтер, Эшли Э. (2001). «Изоксафлутол: предпосылки его открытия и основа его гербицидных свойств». Pest Management Science . 57 (2): 133– 142. doi :10.1002/1526-4998(200102)57:2<133::AID-PS276>3.0.CO;2-0. ​​PMID  11455644.
  6. ^ Джала, Амит Дж.; Кумар, Випан; Ядав, Рамаватар; и др. (2023). «Гербициды, ингибирующие 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназу (HPPD): прошлое, настоящее и будущее». Технология сорняков . 37 : 1–14 . doi : 10.1017/wet.2022.79 .
  7. ^ Патент EP 0527036, Cain, PA; Cramp, SM & Little, GM et al., «Производные 4-бензоилизоксазола и их использование в качестве гербицидов», выдан 1996-11-06, передан Rhone Poulenc Agriculture Ltd. 
  8. ^ Шинке, Яша; Гельбрих, Томас; Гриссер, Ульрих Дж. (2022). «Кристаллическая структура, расчеты энергий межмолекулярного взаимодействия PIXEL и твердотельная характеристика гербицида изоксафлутола». Acta Crystallographica Section E. 78 ( 10): 979– 983. Bibcode :2022AcCrE..78..979S. doi : 10.1107/S2056989022008647 . PMC 9535835. PMID  36250109 . 
  9. ^ Ван Альмсик, Андреас (2009). «Новые ингибиторы HPPD – проверенный способ действия как новая надежда решить текущие проблемы с сорняками». Outlooks on Pest Management . 20 : 27–30 . doi :10.1564/20feb09.
  10. ^ Ндикурьяйо, Фердинанд; Мусави, Бехруз; Ян, Вэнь-Чао; Ян, Гуан-Фу (2017). «Ингибиторы диоксигеназы 4-гидроксифенилпирувата: от химической биологии к агрохимикатам». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (39): 8523– 8537. doi : 10.1021/acs.jafc.7b03851. PMID  28903556.
  11. ^ Bayer Crop Science (2024). "Balance Flexx Herbicide" . Получено 2024-05-19 .
  12. ^ Геологическая служба США (2024-02-26). "Карты использования пестицидов - Изоксафлутол" . Получено 2024-05-19 .
  13. ^ Аренс, Хартмут; Ланге, Гудрун; Мюллер, Томас; Розингер, Крис; Уиллмс, Лотар; Ван Алмсик, Андреас (2013). «Ингибиторы 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы в сочетании с защитными средствами: решения для современного и устойчивого сельского хозяйства». Angewandte Chemie, международное издание . 52 (36): 9388–9398 . doi :10.1002/anie.201302365. ПМИД  23893910.
  14. ^ ab "Экспертная оценка оценки риска пестицида активного вещества изоксафлутол". Журнал EFSA . 14 (2). 2016. doi : 10.2903/j.efsa.2016.4416 . ISSN  1831-4732.
  15. ^ ФАО / ВОЗ. "Изоксафлутол" . Получено 2024-05-19 .
  16. ^ "Сборник общепринятых названий пестицидов: Изоксафлутол". BCPC . Получено 2024-05-19 .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Изоксафлутол&oldid=1252446095"