Изоиндолин

Изоиндолин
	3D-изображение изоиндолина
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2,3-Дигидро-1Н - изоиндол
Идентификаторы
Номер CAS	496-12-8 ;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	373951;
Информационная карта ECHA	100.156.955
CID PubChem	422478;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID20964291;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C8H9N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-4,9H,5-6H2 Ключ: GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N; ИнЧИ=1/C8H9N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-4,9H,5-6H2 Ключ: GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYAS;
	УЛЫБКИ c1cccc2c1CNC2;
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 9 Н
Молярная масса	119,167 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Изоиндолин — гетероциклическое органическое соединение с молекулярной формулой _C8H9N_.^[2] Исходное соединение имеет бициклическую структуру, состоящую из шестичленного бензольного кольца, конденсированного с пятичленным азотсодержащим кольцом. Структура соединения похожа на индолин, за исключением того, что атом азота находится в положении 2 вместо положения 1 пятичленного кольца. Сам по себе изоиндолин встречается нечасто, но в природе встречается несколько его производных, а некоторые синтетические производные являются коммерчески ценными лекарственными средствами, например, леналидомид и пазинаклон . ^[3]

Замещенные изоиндолины

1-Замещенные изоиндолины и изоиндолиноны являются хиральными. Изоиндолилкарбоновая кислота и 1,3-дизамещенные изоиндолины являются составными частями некоторых фармацевтических препаратов и натуральных продуктов. Изоиндолины могут быть получены путем 1,2-присоединения нуклеофила к бифункциональным ε-бензоиминоеноатам с последующей внутримолекулярной аза- реакцией Михаэля . Другой путь включает [3+2] циклоприсоединение азометин-илидов (например, (CH ₂ ) ₂ NR) к хинону в присутствии подходящих катализаторов . Эти методы также были адаптированы для получения хиральных производных. ^[4]^[5]^[6]

Родственные соединения

Ссылки

^ Изоиндолин
^ Изоиндолин
^ Шпек Клаус; Магауэр Томас «Химия природных продуктов изоиндола» Журнал органической химии Бейльштейна 2013, т. 9, стр. 2048-78. doi :10.3762/bjoc.9.243
^ Панди, Г.; Вархедкар, Р.; Тивари, Д. (2015) Эффективный доступ к энантиочистым 1,3-дизамещенным изоиндолинам с помощью селективной каталитической фрагментации исходного десимметризованного жесткого сверхбредового шаблона, Org. Biomol. Chem., DOI: 10.1039/C5OB00229J
^ Простой доступ к энантиообогащенным изоиндолинам с помощью однореакторного последовательного Cu(I)-катализируемого асимметричного 1,3-диполярного циклоприсоединения/ароматизации DOI: 10.1021/ol302987h
^ Асимметричное органокаталитическое формальное двойное арилирование азометинов для синтеза высокоэнантиомерно обогащенных изоиндолинов DOI: 10.1039/B917246G

[1] Изоиндолин

[2] Изоиндолин

[3] Шпек Клаус; Магауэр Томас «Химия природных продуктов изоиндола» Журнал органической химии Бейльштейна 2013, т. 9, стр. 2048-78. doi :10.3762/bjoc.9.243

[4] Панди, Г.; Вархедкар, Р.; Тивари, Д. (2015) Эффективный доступ к энантиочистым 1,3-дизамещенным изоиндолинам с помощью селективной каталитической фрагментации исходного десимметризованного жесткого сверхбредового шаблона, Org. Biomol. Chem., DOI: 10.1039/C5OB00229J

[5] Простой доступ к энантиообогащенным изоиндолинам с помощью однореакторного последовательного Cu(I)-катализируемого асимметричного 1,3-диполярного циклоприсоединения/ароматизации DOI: 10.1021/ol302987h

[6] Асимметричное органокаталитическое формальное двойное арилирование азометинов для синтеза высокоэнантиомерно обогащенных изоиндолинов DOI: 10.1039/B917246G