Оксиндол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,3-Дигидро-2 Н -индол-2-он | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 114692 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.000.390 |
| Номер ЕС |
|
| 637057 | |
| КЕГГ |
|
| МеШ | Оксиндол |
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н7Н0 | |
| Молярная масса | 133,150 г·моль −1 |
| Появление | бледно-желтое твердое вещество |
| Температура плавления | 128 °C (262 °F; 401 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Оксиндол ( 2-индолон ) — ароматическое гетероциклическое органическое соединение с формулой C6H4CHC (O)NH . Имеет бициклическую структуру, состоящую из шестичленного бензольного кольца, конденсированного с пятичленным азотсодержащим кольцом. Оксиндол — это модифицированный индолин с замещенным карбонилом во втором положении пятичленного индолинового кольца. Классифицируемый как циклический амид, он представляет собой бледно-желтое твердое вещество.
Формирование и реакции
Оксиндол в природе образуется из триптофана , образуемого кишечными бактериями («нормальная флора»). Обычно он метаболизируется и выводится из организма печенью. В избытке он может вызывать седацию, мышечную слабость, гипотонию и кому. У пациентов с печеночной энцефалопатией были зарегистрированы повышенные уровни оксиндола в сыворотке. [1]
Обработка пентасульфидом фосфора дает тион .
Оксиндолы
Помимо исходного соединения, структура оксиндола присутствует во многих соединениях [2] , включая, например, ринхофиллин , 3-метилоксиндол [3] и семаксаниб [4] .
Ринхофиллин , природный оксиндол, является лекарственным средством, используемым в качестве антагониста NMDA и блокатора кальциевых каналов . [5]
Ссылки
- ^ Риджио, Оливьеро; Маннайони, Гвидо; Ридола, Лоренцо; Анджелони, Стефания; Мерли, Мануэла; Карла, Винченцо; Сальватори, Филиппо Мария; Мороний, Флавио (2 февраля 2010 г.). «Периферические и спланхнические уровни индола и оксиндола у пациентов с циррозом печени: исследование патофизиологии печеночной энцефалопатии». Американский журнал гастроэнтерологии . 105 (6): 1374–1381 . doi :10.1038/ajg.2009.738. PMID 20125128. S2CID 20633097.
- ^ Трост, Барри; Бреннан, Меган (2009). «Асимметричные синтезы оксиндола и индола спироциклических алкалоидов природных продуктов». Синтез . 2009 (18): 3003–3025 . doi :10.1055/s-0029-1216975.
- ^ Авраам С. Эндлер и Эрнест И. Беккер (1957). "3-Метилоксиндол". Org. Synth . 37 : 60. doi :10.15227/orgsyn.037.0060.
- ^ Lubkoll, Jana; Millemaggi, Alessia; Perry, Alexis; Taylor, Richard JK (2010). "Тандемные процедуры Хорнера–Уодсворта–Эммонса/Хека для приготовления 3-алкенил-оксиндолов: синтез семаксаниба и GW441756". Tetrahedron . 66 (33): 6606– 6612. doi :10.1016/j.tet.2010.03.018.
- ^ Kang TH, Murakami Y, Matsumoto K, Takayama H, Kitajima M, Aimi N, Watanabe H (2002). «Ринхофиллин и изоринхофиллин ингибируют рецепторы NMDA, экспрессируемые в ооцитах Xenopus ». European Journal of Pharmacology . 455 (1): 27– 34. doi :10.1016/S0014-2999(02)02581-5. PMID 12433591.