Гидромелоновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1,3,4,6,7,9,9b-гептаазафенален-2,5,8-трикарбодиимид | |
| Другие имена гидромелоновая кислота; [1] трицианамидо-с-гептазин; [2] трицианомелем; [2] [7,11-бис(цианоимино)-2,4,6,8,10,12,13-гептазатрицикло[7.3.1.0 5,13 ]тридека-1,3,5,8-тетраен-3-ил]цианамид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 9 Н 3 Н 13 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Гидромелоновая кислота [1] — трудноуловимое химическое соединение с формулой C
9ЧАС
3Н
13или (HNCN)
3(С)
6Н
7) , молекула которого будет состоять из гептазина H3(C
6Н
7) молекула, в которой три цианамидные группы H–N=C=N– или N≡C–NH– замещают атомы водорода .
По состоянию на 2010 год соединение не было должным образом выделено из-за его тенденции к полимеризации . [3] [4] Однако удаление трех протонов дает анион мелоната [5] (ранее гидромелоната [1] ) (NCN)
3(С)
6Н
7)3−
, соли которого стабильны и известны с 19 века. Удаление только двух протонов дает двухвалентный гидрогенмелонат- анион H(NCN)
3(С)
6Н
7)2−
. [3] [5]
История
В 1834 году Юстус фон Либих описал соединения, которые он назвал меламин , мелам и мелон . [6] В 1835 году Леопольд Гмелин приготовил калиевую соль (позже идентифицированную как K
3[(НЦН)
3(С)
6Н
7)] ) нагреванием ферроцианида калия с серой ); распознавая их связь с соединениями, описанными Либихом, он назвал соль «гидромелонатом», а соответствующую кислоту «гидромелоновой». [1] В последующие годы Либих приготовил ту же соль другими методами, например, сплавлением роданида калия с трихлоридом сурьмы , [7] и в конечном итоге определил формулу C
9Н
13ЧАС
3для кислоты. [8] [9]
Правильная структура катиона была опубликована в 1937 году Лайнусом Полингом и Дж. Х. Стердивантом . [9]
Начиная с 1970-х годов мелонаты привлекли новый интерес, вызванный исследованиями кубического нитрида углерода c- C
3Н
4[3] Были синтезированы и изучены соли многих катионов, [2] [10] [4] [11], включая соли со смешанными катионами [5] и гидрогенмелонат кальция Ca[HC
9Н
13]·7H
2О. [3] Структура пентагидрата мелоната калия К
3С
9Н
13·5H
2О было объяснено только в 2005 году. [5]
Подготовка
Мелонаты натрия и калия до сих пор обычно готовятся с помощью вариаций одного из методов Либиха [7] , а именно путем взаимодействия мелона с расплавленным тиоцианатом калия , цианатом калия или тиоцианатом натрия . [2] Другие соли можно получить с помощью реакций двойного замещения [3] .
Мелонаты
3(С)
6Н
7)3−
.
Щелочные мелонаты растворяются в воде без разложения. [10] Обработка мелонатов щелочью дает соли циамелуровой кислоты . [12]
Калий мелонат пентагидрат имеет плоские слои мелонат-анионов с катионами калия между слоями. Та же общая структура наблюдается в безводной соли (за исключением того, что мелонат-ионы асимметричны из-за группы NHN– , развернутой на 180°) и в солях Rb
3С
9Н
13·3Ч
2О и С
3С
9Н
13·3Ч
2О. [3] [ 5]
Соли мелоната разлагаются при плавлении с цианатами с образованием трицианомеламинатов, первой селективной реакции разложения, ведущей от гептазинов к триазинам . [2]
Пиролиз мелоната железа(III) Fe[C
9Н
13] при очень высокой температуре дает углерод в форме нанотрубок . [4]
Смотрите также
- Мелем , (H
2Н)
3(С)
6Н
7) - Циамелуровая кислота , (HO)
3(С)
6Н
7)
Ссылки
- ^ abcd Л. Гмелин, Энн. Аптека, 15, 252 (1835 г.).
- ^ abcde Андреас Заттлер и Вольфганг Шник (2009): «Об образовании и разложении иона мелоната в расплавах цианата и тиоцианата и кристаллической структуре мелоната калия», К
3[С
6Н
7(НКН)
3". Европейский журнал неорганической химии , том 2009, выпуск 33, страницы 4972-4981. doi :10.1002/ejic.200900585 - ^ abcdef София Дж. Маковски, Дэниел Гунцельманн, Юрген Зенкер, Вольфганг Шник (2009): «Протонированный мелонат Ca[HC6N7(NCN)3]·7H2O – синтез, кристаллическая структура и термические свойства». Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie ( ZAAC ), том 635, выпуск 15, страницы 2434-2439. дои : 10.1002/zaac.200900231
- ^ abc Коринна Клаусс, Маркус Шварц и Эдвин Кроук (2010): «Разложение богатых азотом солей железа под действием микроволн и образование УНТ из мелоната железа (III) Fe[C
9Н
13] ". Углерод , том 48, выпуск 4, страницы 1137-1145. doi :10.1016/j.carbon.2009.11.036 - ^ abcde Фабиан Карл Кесслер (2019), Структура и реакционная способность соединений на основе s-триазина в химии C/N/H . Докторская диссертация, Факультет химии и фармации, Университет Людвига-Максимилиана, Мюнхен.
- ^ Й. Либих, Там же, 10, 1 (1834).
- ^ ab J. Liebig, Ann. Chem. Pharm., 50, 337 (1844).
- ^ Й. Либих, Там же, 95, 257 (1855).
- ^ ab Лайнус Полинг и Дж. Х. Стердивант (1937): «Структура циамелуровой кислоты, гидромелоновой кислоты и родственных веществ». Труды Национальной академии наук , том 23, выпуск 12, стр. 615–620. doi :10.1073/pnas.23.12.615
- ^ ab Коринна Клаусс, Йорг Ваглер, Маркус Шварц, Анке Шварцер и Эдвин Крок (2010): «Мелонат лития, Li
3[С
6Н
7(НКН)
3]·6H
2O – Синтез, кристаллическая структура и термические свойства нового предшественника графитовых нитридов углерода». Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie ( ZAAC ), том 636, выпуск 1, страницы 196–200. doi :10.1002/zaac.200900326 - ^ Вольфганг Шник и София Маковски (2010): "Rb3[C6N7(NCN)3]•3H2O и Cs3[C6N7(NCN)3]•3H2O – Синтез, кристаллическая структура и термическое поведение двух новых щелочных мелонатов". CSSD HAL , статья hal-00511998 версия 1 doi :10.1002/zaac.200900232
- ^ В. Хеннеберг, Там же, 73, 228 (1850).
