Циамелуровая кислота
Циамелуровая кислота
Трикарбонильный ( мочевинный ) таутомер
Имена
Название ИЮПАК
2,4,6,8,10,12,13-гептазатрицикло[7.3.1.0 5,13 ]тридека-1,4,8-триен-3,7,11-трион
Другие имена
1,3,4,6,7,9,9b-Гептаазафенален-2,5,8(1H,3H,6H)-трион; 2,5,8-тригидрокси -s -гептазин; 1,4,7-тригидро-2,5,8-триоксо- s -гептазин
Идентификаторы
  • 1502-46-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
34555, 542266
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:38050
  • ЧЕБИ:38052
  • ЧЕБИ:38054
ChemSpider
  • 257010 ☒Н
CID PubChem
  • 291317
УНИИ
  • FC54F41J58
  • DTXSID80164492
  • ИнЧИ=1S/C6H3N7O3/c14-4-7-1-8-5(15)10-3-12-6(16)11-2(9-4)13(1)3/h(H3,7,8,9,10,11,12,14,15,16)
    Ключ: PBKYCCOBOHDCIT-UHFFFAOYSA-N
  • C1(=O)NC2=NC(=O)NC3=NC(=O)N=C(N23)N1
Характеристики
С6Н3Н7О3​​​​​​​
Молярная масса221,13 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Циамелуровая кислота или 2,5,8-тригидрокси -s -гептазин — химическое соединение с формулой C
6Н
7О
3ЧАС
3, обычно описываемый как молекула гептазина , в которой атомы водорода заменены гидроксильными группами –ОН ; или любой из его таутомеров .

Вещество существует в виде равновесия 17 таутомеров, которые легко взаимопревращаются между собой. Расчеты показывают, что симметричная триоксоформа ( 1,4,7-тригидро-2,5,8-триоксо- s- гептазин ) является наиболее стабильной. [1] Следовательно, это соединение содержит мочевинные группы, а не имидиновые кислоты .

История

В 1834 году Юстус фон Либих описал соединения, которые он назвал меламин , мелам и мелон . [2] В 1835 году Леопольд Гмелин приготовил новые соли , нагревая ферроцианид калия с серой ; распознав их связь с соединениями, описанными Либихом, он назвал соли « гидромелонатами », а соответствующую кислоту « гидромелоновой ». [3] В последующие годы Либих приготовил те же самые соли другими методами, например, сплавляя роданид калия с трихлоридом сурьмы , [4] и в конечном итоге определил формулу C
9Н
13ЧАС
3для кислоты. [5] [6]

Циамелуровая кислота, H
3О
3С
6Н
7и соли были получены в 1850 году В. Геннебергом путем обработки «гидромелоната» Гмелина щелочью. [7] [6]

Первым человеком, предложившим структуру циамелуровой кислоты, был Дж. Лошмидт еще в 1861 году. Его структура фактически представляла собой метациклофан , но это примечательно, поскольку в то время циклические соединения любого типа не были широко известны. [8] [9]

Правильная структура (для тригидрокситаутомера) была опубликована в 1937 году Лайнусом Полингом и Дж. Х. Стердивантом . [6]

Структура и свойства

Нумерация атомов гептазина

Различные таутомерные формы различаются по положению атомов водорода. Каждый кислород связан с одним из угловых атомов углерода; он может быть связан с водородом, образуя гидроксильную группу; или может иметь двойную связь с углеродом, в этом случае водород связан с одним из нескольких соседних атомов азота. [1]

Тригидрокси-таутомер является одним из нескольких, которые имеют более одного плоского конформационного изомера . В этом случае есть симметричный, в котором все три гидроксила изогнуты в одном направлении вокруг кольца, и асимметричный, в котором один из них изогнут в противоположном направлении по сравнению с двумя другими. Расчеты показывают, что симметричная форма 1,4,7-тригидро-2,5,8-триоксо является наиболее стабильной. Энергия асимметричной формы 1,3,7-тригидро-2,5,8-триоксо оценивается на 5,61 ккал / моль выше, а энергия двух конформаций тригидрокси-формы составляет 19,84 (симметричная) и 20,18 (асимметричная) ккал/моль выше. [1]

Смотрите также

  • Мелем , 2,5,8-триаминогептазин.

Ссылки

  1. ^ abc Alkorta, Ibon; Jagerovic, Nadine; Elguero, José (2004-03-06). Muthyala, Ramaiah (ред.). "Теоретическое исследование циамелуровой кислоты и родственных соединений". Arkivoc . 2004 (4): 130–136 . doi : 10.3998/ark.5550190.0005.415 . hdl : 2027/spo.5550190.0005.415 . ISSN  1551-7012.
  2. ^ Либих, Юстус (1834). «Анализ дер Harnsäure». Аннален дер Аптека . 10 (1): 47–48 . doi :10.1002/jlac.18340100103. ISSN  0365-5490.
  3. ^ Гмелин, Леопольд (1835). "Ueber einige Verbindungen des Melon's". Аннален дер Аптека . 15 (3): 252–258 . doi :10.1002/jlac.18350150306. ISSN  0365-5490.
  4. ^ Либих, Юстус (1844). «Ueber Mellon und Mellonverbindungen». Юстус Либигс Аннален дер Хими . 50 (3): 337–363 . doi :10.1002/jlac.18440500302. ISSN  0075-4617.
  5. ^ Либих, Юстус (1855). «Ueber die Конституции der Mellonverbindungen». Юстус Либигс Аннален дер Хими . 95 (3): 257–282 . doi :10.1002/jlac.18550950302. ISSN  0075-4617.
  6. ^ abc Полинг, Линус; Стердивант, Дж. Х. (декабрь 1937 г.). «Структура циамелуровой кислоты, гидромелоновой кислоты и родственных веществ». Труды Национальной академии наук . 23 (12): 615– 620. doi :10.1073/pnas.23.12.615. ISSN  0027-8424. PMC 1077007. PMID 16577829  . 
  7. ^ Хеннеберг, В. (1850). «Ueber einige Zersetzungsproducte des Mellonkaliums». Юстус Либигс Аннален дер Хими . 73 (2): 228–255 . doi :10.1002/jlac.18500730217. ISSN  0075-4617.
  8. ^ Генрих, Ф. (15 ноября 1913). «Конституции органической химии в графическом дарстеллунге». Zeitschrift für Elektrochemie und angewandte Physikalische Chemie . 19 (22). дои : 10.1002/bbpc.191300036. ISSN  0372-8323.
  9. ^ Генри С. Ржепа, Йозеф Лошмидт: Структурные формулы, 1861. Доступно 30.06.2009.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Циамелуровая_кислота&oldid=1236509426"