Гомологичный ряд
Последовательность органических соединений со схожими химическими свойствами

В органической химии гомологический ряд — это последовательность соединений с одинаковой функциональной группой и схожими химическими свойствами , в которой члены ряда различаются числом повторяющихся звеньев, которые они содержат. [1] [2] Это может быть длина углеродной цепи , [2] например , в неразветвленных алканах (парафинах), или это может быть число мономеров в гомополимере, таком как амилоза . [3] Гомолог (также пишется как гомолог ) — это соединение , принадлежащее гомологическому ряду. [1]

Соединения в гомологическом ряду обычно имеют фиксированный набор функциональных групп, что придает им схожие химические и физические свойства . (Например, ряд первичных спиртов с прямой цепью имеет гидроксил на конце углеродной цепи .) Эти свойства обычно постепенно изменяются вдоль ряда, и изменения часто можно объяснить простыми различиями в размере молекул и массе. Название «гомологический ряд» также часто используется для любого набора соединений, которые имеют схожие структуры или включают одну и ту же функциональную группу, например, общие алканы (прямые и разветвленные), алкены (олефины), углеводы и т. д. Однако, если члены не могут быть расположены в линейном порядке по одному параметру, набор может быть лучше назван «химическим семейством» или «классом гомологических соединений», чем «рядом».

Концепция гомологического ряда была предложена в 1843 году французским химиком Шарлем Герхардтом . [4] Реакция гомологизации — это химический процесс , который преобразует один член гомологического ряда в следующий член.

Примеры

Гомологический ряд алканов с прямой цепью начинается с метана (CH 4 ), этана (C 2 H 6 ), пропана (C 3 H 8 ), бутана (C 4 H 10 ) и пентана (C 5 H 12 ). В этом ряду последовательные члены отличаются по массе дополнительным метиленовым мостиком (-CH 2 - звено), вставленным в цепь. Таким образом, молекулярная масса каждого члена отличается на 14 атомных единиц массы. Соседние члены в таком ряду, такие как метан и этан, известны как «соседние гомологи». [5]

Температуры кипения алканов в зависимости от числа атомов углерода
Нормальные температуры кипения алканов с прямой цепью

В этом ряду многие физические свойства, такие как температура кипения , постепенно изменяются с увеличением массы. Например, этан (C 2 H 6 ) имеет более высокую температуру кипения, чем метан (CH 4 ). Это происходит потому, что силы лондоновской дисперсии между молекулами этана выше, чем между молекулами метана, что приводит к более сильным силам межмолекулярного притяжения, повышающим температуру кипения.

Серин и гомосерин являются гомологами.

Некоторые важные классы органических молекул являются производными алканов, такие как первичные спирты , альдегиды и (моно) карбоновые кислоты, образующие аналогичные серии с алканами. Соответствующий гомологический ряд первичных спиртов с прямой цепью включает метанол (CH 4 O), этанол (C 2 H 6 O), 1-пропанол (C 3 H 8 O), 1-бутанол и т. д. Однокольцевые циклоалканы образуют еще одну такую ​​серию, начиная с циклопропана .

Гомологичный рядОбщая формулаПовторяющаяся единицаФункциональная группа(ы)
Алканы с прямой цепьюC n H 2 n + 2 ( n ≥ 1)−СН 2 −Н 3 С− ... −СН 3
Перфторалканы с прямой цепьюС н Ф 2 н + 2 ( н ≥ 1)−CF2−Ф 3 С− ... −CF 3
Алкил с прямой цепьюC n H 2 n + 1 ( n ≥ 1)−СН 2 −Н 3 С− ... −СН 2 −
1-алкены с прямой цепьюC n H 2 n ( n ≥ 2)−СН 2 −Н2С = С− ... −СН3
ЦиклоалканыC n H 2 n ( n ≥ 3)−СН 2 −Кольцо с одинарной связью
1- алкиновые соединения с прямой цепьюC n H 2 n − 2 ( n ≥ 2)−СН 2 −HC≡ C− ... −CH 3
ПолиацетиленыС2нН2н + 2 ( n ≥ 2 )​​−СН=СН−Н 3 С− ... −СН 3
Первичные спирты с прямой цепьюC n H 2 n + 1 ОН ( n ≥ 1)−СН 2 −Н 3 С− ... −ОН
Первичные монокарбоновые кислоты с прямой цепьюC n H 2 n + 1 COOH ( n ≥ 0)−СН 2 −Н 3 С− ... −СООН
Олигомеры полиэтиленгликоляС2nН4n + 2Оn +1 ( n ≥ 2 )−(O−CH 2 −CH 2 )−НО-СН 2 -СН 2 - ... -ОН
Азаны с прямой цепьюН н Н н + 2 ( н ≥ 1)−NH−H2N− ... −NH2​

Биополимеры также образуют гомологические ряды, например, полимеры глюкозы, такие как олигомеры целлюлозы [6], начинающиеся с целлобиозы , или ряд олигомеров амилозы , начинающиеся с мальтозы , которые иногда называют мальтоолигомерами. [7] Гомоолигопептиды, олигопептиды, состоящие из повторений только одной аминокислоты, также могут быть изучены как гомологичные ряды. [8]

Неорганические гомологические ряды

На Викискладе есть медиафайлы по теме Гомологичные ряды .

Гомологичные ряды не являются уникальными для органической химии . Оксиды титана , ванадия и молибдена образуют гомологические ряды (например, V n O 2 n − 1 для 2 <  n  < 10), называемые фазами Магнели, [9], как и силаны , Si n H 2 n + 2 (с n до 8), которые аналогичны алканам, C n H 2 n + 2 .

Периодическая таблица

В периодической таблице гомологические элементы имеют много общих электрохимических свойств и располагаются в одной группе (столбце) таблицы. Например, все благородные газы — бесцветные одноатомные газы с очень низкой реакционной способностью. Эти сходства обусловлены схожей структурой их внешних оболочек валентных электронов . [10] Менделеев использовал приставку эка- для неизвестного элемента, расположенного ниже известного в той же группе.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab "Глоссарий терминов, используемых в медицинской химии (Рекомендации ИЮПАК 1998 г.)". Архивировано из оригинала 2017-08-25 . Получено 2007-12-22 .
  2. ^ ab Brown, Theodore L. (Theodore Lawrence); LeMay, H. Eugene (Harold Eugene); Bursten, Bruce Edward (1991). Химия: центральная наука (5-е изд.). Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. стр. 940. ISBN 978-0-13-126202-7. OCLC  21973767.
  3. ^ Саарела, К. (2013-10-22). Макромолекулярная химия — 8: Пленарные и основные лекции, представленные на Международном симпозиуме по макромолекулам, состоявшемся в Хельсинки, Финляндия, 2–7 июля 1972 г. Elsevier. стр. 88. ISBN 978-1-4832-8025-7.
  4. ^ Чарльз Герхардт (1843) «Sur la классификация химических веществ органических веществ» (О химической классификации органических веществ), Revue scientifique et industrielle , 14  : 580–609. Со стр. 588: « 17. Nous appelonsвещества -гомологиклетки , которые являются jouissent des mêmepropriétéschimiques et dont la Composition Offre Определенные аналогии в пропорциях родственников элементов ». (17. Гомологическими веществами мы называем те , которые имеют одинаковые химические свойства и состав которых предлагает определенные аналогии в относительном соотношении элементов.)
  5. ^ См. In re Henze , 181 F.2d 196, 201 (CCPA 1950), в котором суд заявил: «В действительности, природа гомологов и тесная связь физических и химических свойств одного члена ряда с соседними членами таковы, что презумпция непатентоспособности возникает в отношении иска, направленного на состав вещества, соседний гомолог которого является старым в данной области техники».
  6. ^ Рохас, Орландо Дж. (2016-02-25). Целлюлозная химия и свойства: волокна, наноцеллюлозы и современные материалы. Springer. ISBN 978-3-319-26015-0.
  7. ^ Достижения в области химии и биохимии углеводов. Academic Press. 1981-06-19. ISBN 978-0-08-056297-1.
  8. ^ Гиддингс, Дж. Кэлвин (1982-08-25). Достижения в хроматографии. CRC Press. ISBN 978-0-8247-1868-8.
  9. ^ Швингеншлёгль, У.; Эйерт, В. (1 сентября 2004 г.). «Ванадиевая фаза Магнели VnO2n-1». Аннален дер Физик . 13 (9): 475–510. arXiv : cond-mat/0403689 . дои : 10.1002/andp.200410099. ISSN  0003-3804. S2CID  116832557.
  10. ^ Гильермет, А. Фернандес; Гримвалл, Г. (15 июля 1989 г.). «Гомология межатомных сил и температур Дебая в переходных металлах». Physical Review B. 40 ( 3): 1521–1527. Bibcode : 1989PhRvB..40.1521G. doi : 10.1103/PhysRevB.40.1521. PMID  9992004.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Гомологичные_ряды&oldid=1233381951"