Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК ( S )-2-амино-4-гидроксибутановая кислота | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) |
|
ХЭБИ | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Информационная карта ECHA | 100.010.538 |
Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
УНИИ | |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
Характеристики | |
С4Н9НО3 | |
Молярная масса | 119,12 г/моль |
Температура плавления | 203 °C (разлагается) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Гомосерин (также называемый изотреонином) — это α- аминокислота с химической формулой HO 2 CCH(NH 2 )CH 2 CH 2 OH. L -Гомосерин не является одной из распространенных аминокислот, кодируемых ДНК. Он отличается от протеиногенной аминокислоты серина вставкой дополнительной единицы -CH 2 - в основную цепь. Гомосерин, или его лактонная форма, является продуктом расщепления пептида бромцианом путем деградации метионина .
Гомосерин является промежуточным продуктом в биосинтезе трех незаменимых аминокислот : метионина , треонина ( изомер гомосерина) и изолейцина . [1] Его полный биосинтетический путь включает гликолиз , цикл трикарбоновых кислот (ЦТК) или лимонной кислоты (цикл Кребса) и метаболический путь аспартата. Он образуется путем двух восстановлений аспарагиновой кислоты через посредничество аспартатполуальдегида. [2] В частности, фермент гомосериндегидрогеназа в сочетании с НАДФН катализирует обратимую реакцию, которая взаимопревращает L -аспартат-4-полуальдегид в L -гомосерин. Затем два других фермента, гомосеринкиназа и гомосерин O-сукцинилтрансфераза, используют гомосерин в качестве субстрата и производят фосфогомосерин и O -сукцинилгомосерин соответственно. [3]
В коммерческих целях гомосерин может служить предшественником синтеза изобутанола и 1,4-бутандиола . [4] Очищенный гомосерин используется в структурных исследованиях ферментов. [5] Кроме того, гомосерин сыграл важную роль в исследованиях по выяснению синтеза пептидов и синтеза протеогликановых гликопептидов. [6] Бактериальные клеточные линии могут производить большое количество этой аминокислоты. [3] [4]
Гомосерин производится из аспартата через аспартат-4-полуальдегид, который производится из β-фосфоаспартата. Под действием гомосериндегидрогеназ полуальдегид преобразуется в гомосерин. [7]
L -гомосерин является субстратом для гомосеринкиназы , дающей фосфогомосерин (гомосерин-фосфат), который преобразуется треонинсинтазой в L - треонин.
Гомосерин преобразуется в O -сукцинилгомосерин с помощью гомосерин-O-сукцинилтрансферазы , предшественника L -метионина. [8]
Гомосерин аллостерически ингибирует аспартаткиназу и глутаматдегидрогеназу . [3] Глутаматдегидрогеназа обратимо преобразует глутамат в α-кетоглутарат , а α-кетоглутарат преобразуется в оксалоацетат через лимонный цикл. Треонин действует как еще один аллостерический ингибитор аспартаткиназы и гомосериндегидрогеназы, но он является конкурентным ингибитором гомосеринкиназы. [8]