Гексахлорофен
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | pHisoHex, Гамофен, Септисол, Тургекс, Герма-Медика, Гексахлорофан, Альмедерм |
| код АТС | |
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| DrugBank |
|
| ChemSpider |
|
| УНИИ |
|
| КЕГГ |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Информационная карта ECHA | 100.000.667 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С13Н6Сl6О2 |
| Молярная масса | 406,89 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| Плотность | 1,71 г/см 3 |
| Температура плавления | 163–165 °C (325–329 °F) |
| Точка кипения | 471 °C (880 °F) |
| |
| |
Гексахлорофен , также известный как Набак , является хлорорганическим соединением , которое когда-то широко использовалось в качестве дезинфицирующего средства . Соединение представляет собой белое твердое вещество без запаха, хотя коммерческие образцы могут быть не совсем белыми и обладать легким фенольным запахом. Он нерастворим в воде, но растворяется в ацетоне , этаноле , диэтиловом эфире и хлороформе . В медицине гексахлорофен полезен как местное противоинфекционное и антибактериальное средство. Он также используется в сельском хозяйстве как почвенный фунгицид , растительный бактерицид и акарицид . [1]
Производство
Гексахлорофен получают путем алкилирования 2,4,5- трихлорфенола формальдегидом . Аналогичным образом готовятся родственные антисептики, например, бромхлорофен и дихлорофен . [1]
Безопасность
LD50 ( перорально , крыса) составляет 59 мг/кг, что указывает на то, что соединение является относительно токсичным. Оно не является мутагенным или тератогенным согласно энциклопедии Ульмана [1] , но «эмбриотоксично и вызывает некоторые тератогенные эффекты» согласно Международному агентству по изучению рака [2] . 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин (ТХДД) всегда является загрязняющим веществом при производстве этого соединения. Сообщалось о нескольких авариях с выбросом многих килограммов ТХДД. Реакция между 2,4,5- трихлорфенолом и формальдегидом является экзотермической. Если реакция происходит без достаточного охлаждения, ТХДД производится в значительных количествах как побочный продукт и загрязняющее вещество. Катастрофа в Севесо и инцидент с загрязнением в Таймс-Бич, штат Миссури , являются примерами промышленных опасностей производства гексахлорофена. [ необходима цитата ]
Выборочное удаление с рынка
Франция
В 1972 году детская присыпка марки "Bébé" во Франции убила 39 младенцев. Она также нанесла большой вред центральной нервной системе нескольких сотен других младенцев. Партия токсичной присыпки марки "Bébé" была ошибочно произведена с 6% гексахлорофена. Эта промышленная авария напрямую привела к удалению гексахлорофена из потребительских товаров по всему миру. [3] [4]
Соединенные Штаты
В 1972 году Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) прекратило производство и распространение продукции, содержащей более 1% гексахлорофена. [5] После этого изменения большинство продуктов, содержащих гексахлорофен, стали доступны только по рецепту врача. [6] Ограничения были введены после 15 смертей в Соединенных Штатах и 39 смертей во Франции, упомянутых выше, которые были зарегистрированы в результате повреждения мозга, вызванного гексахлорофеном. [7]
Несколько компаний производили безрецептурные препараты, в состав которых входил гексахлорофен. Один из продуктов, Baby Magic Bath от The Mennen Company , был отозван в 1971 году и изъят из розничной продажи. [ необходима цитата ]
Два коммерческих препарата с использованием гексахлорофена, pHisoDerm и pHisoHex , широко использовались в качестве антибактериальных очищающих средств для кожи при лечении акне (при этом pHisoDerm был разработан для тех, у кого аллергия на активные ингредиенты в pHisoHex ). В 1960-х годах оба были доступны без рецепта в США. После запрета pHisoDerm был переработан без гексахлорофена и продолжал продаваться без рецепта, в то время как pHisoHex , (который содержал 3% гексахлорофена — в 3 раза больше установленного законом предела, установленного в 1972 году), [7] стал доступен в качестве рецептурного геля для душа. В странах Европейского сообщества в 1970-х и 1980-х годах pHisoHex оставался доступным без рецепта. Родственный продукт, pHisoAc , использовался в качестве маски для кожи для подсушивания и отшелушивания угревых поражений, в то время как pHiso-Scrub , пропитанная гексахлорофеном губка для чистки, с тех пор была снята с производства. Было разработано несколько заменителей (включая триклозан ), но ни один из них не обладал способностью убивать микробов, как гексахлорофен. ( Sanofi-Aventis стала единственным европейским производителем pHisoHex , в то время как The Mentholatum Company сегодня владеет брендом pHisoDerm . Sanofi-Aventis прекратила производство нескольких форм pHisoHex в августе 2009 года и прекратила все производство pHisoHex в сентябре 2013 года). [8]
Формула мыла Dial была изменена для удаления гексахлорофена после того, как FDA прекратило его продажу без рецепта в 1972 году. [6]
Бренд зубной пасты Ipana, снятый с производства компанией Bristol-Myers, одно время содержал гексахлорофен. Другой бренд зубной пасты в США, содержащий гексахлорофен в начале 1960-х годов, был Stripe. [9]
Германия
В Германии косметика, содержащая гексахлорофен, запрещена с 1985 года. [ необходима цитата ]
Австрия
В Австрии продажа препаратов, содержащих это вещество, запрещена с 1990 года. [10]
Торговые наименования
Торговые названия гексахлорофена включают: Acigena , Almederm , AT7 (мыло для диала), AT17 , Bilevon , Exofene , Fostril , Gamophen , G-11 , Germa-Medica , Hexosan , K-34 , Septisol , Surofene , M3 . [11] [12]
Ссылки
- ^ abc Fiege H, Voges HM, Hamamoto T, Umemura S, Iwata T, Miki H, et al. (2000). "Производные фенола". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 3-527-30673-0.
- ^ "Гексахлорофен". Международное агентство по изучению рака (IARC) - Резюме и оценки . 20. IPCS Inchem: 241. 1998 [1979].
- ^ «В смерти 21 французского младенца подозревается тальк». № 29 августа 1972 г. New York Times. стр. 10. Получено 18 марта 2020 г.
- ^ "FDA ОГРАНИЧИВАЕТ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ГЕРМИЦИДОВ, СВЯЗАННЫХ С МЛАДЕНЧЕСКОЙ СМЕРТЬЮ". № 23 сентября 1972 г. New York Times. стр. 1. Получено 18 марта 2020 г.
- ↑ Ограничение на бактерициды вызывает путаницу , New York Times, 24 сентября 1972 г., стр. 53.
- ^ ab "The Milwaukee Sentinel: "US Order Curbs Hexachlorophene" (UPI), 23 сентября 1972 г. Из Google News". Архивировано из оригинала 2 апреля 2016 г. Получено 16 июня 2015 г.
- ^ ab Ocala Star Banner, «15 смертей, связанных с использованием бактерицидного средства гексахлорофена» (AP), 21 марта 1973 г. Из Google News.
- ^ "Drug Shortages". Американское общество фармацевтов системы здравоохранения . Архивировано из оригинала 10 сентября 2014 года.
- ^ "Реклама зубной пасты Ipana 1959 года" . Ютуб . 30 декабря 2011 г.
- ^ Rechtsinformationssystem des österreichischen Bundeskanzleramtes (на немецком языке)
- ^ "Гексахлорофен". PharmGKB . Получено 28.12.2012 .
- ↑ Департамент здравоохранения, образования и социального обеспечения (1972). «Новости потребителей». Управление по делам потребителей . 2 (21): 10.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
