Гераниин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (1R,7R,8S,26R,28S,29R,38R)-1,13,14,15,18,19,20,34,35,39,39-ундекагидрокси-2,5,10,23,31-пентаоксо-6,9,24,27,30,40-гексаоксаоктацикло[34.3.1.04,38.07,26.08,29.011,16.017,22.032,37]тетраконта-3,1 1,13,15,17,19,21,32,34,36-декаен-28-ил 3,4,5-тригидроксибензоат | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| |
| Характеристики | |
| С41Н28О27 | |
| Молярная масса | 952,64 г/моль |
| Плотность | 2,26 г/мл |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Гераниин — это дегидроэллагитаннин , содержащийся в герани . [1] Он содержится, например, в Geranium thunbergii , одном из самых популярных народных лекарственных средств, а также в официальном противодиарейном средстве в Японии. [2] Его также можно найти в кожуре Nephelium lappaceum (рамбутан). [3]
Он опосредует апоптоз путем расщепления киназы фокальной адгезии посредством повышения экспрессии лиганда Fas в клетках меланомы человека . [1]
Также было показано, что гераниин обладает иммуномодулирующими свойствами, поскольку он ингибирует фактор некроза опухоли-альфа и NF-κB в клетках рака яичников. [4]
Гераниин изучался на предмет его противораковой активности и было показано, что он воздействует на апоптоз посредством инактивации сигнального пути PI3K/Akt/mTOR с участием NF-κB при лечении клеток колоректальной аденокарциномы человека HT-29. [5]
Он образован одним звеном гексагидроксидифеновой кислоты , одним модифицированным звеном гексагидроксидифеновой кислоты ( дегидрогексагидроксидифеновая кислота или DHHDP) и одним звеном галловой кислоты , связанным с молекулой глюкозы . Он образует равновесную смесь шестичленных полукетальных и пятичленных полукетальных форм. [ необходима цитата ]
Хебулаговая кислота образуется из гераниина посредством глутатион -опосредованного превращения. [6]
Ссылки
- ^ Аб Ли, Джанг-Чанг; Цай, Чи-Йен; Као, Юнг-Йе; Као, Мин-Цзин; Цай, Ши-Чанг; Чанг, Чи-Шян; Хуан, Ли-Цзяу; Куо, Шэн-Чу; и др. (2008). «Гераниин-опосредованный апоптоз путем расщепления киназы фокальной адгезии посредством усиления экспрессии лиганда Fas в клетках меланомы человека». Молекулярное питание и пищевые исследования . 52 (6): 655–63 . doi : 10.1002/mnfr.200700381. ПМИД 18435487.
- ^ Люгер, П.; Вебер, М.; Кашино, С.; Амакура, Ю.; Ёсида, Т.; Окуда, Т.; Берскенс, Г.; Даутер, З. (1998). «Структура таннина гераниина на основе обычных рентгеновских данных при 295 К и синхротронных данных при 293 и 120 К». Acta Crystallographica Раздел B. 54 (5): 687. Бибкод : 1998AcCrB..54..687L. дои : 10.1107/S0108768198000081.
- ^ Быстрое выделение гераниина из отходов кожуры Nephelium lappaceum и его антигипергликемическая активность. Ума Д. Паланисами, Лай Тенг Линг, Тамилваани Манахаран и Дэвид Эпплтон, Пищевая химия, 1 июля 2011 г., том 127, выпуск 1, страницы 21–27, doi :10.1016/j.foodchem.2010.12.070
- ^ Ван X и др. Гераниин подавляет рост рака яичников посредством ингибирования активации NF-κB и снижения экспрессии Mcl-1. J Biochem Mol Toxicol. 2017 сентябрь; 31(9)
- ^ Чан, Чим Кей; Тан, Лю Ин; Го, Бей Хин; Абдул Кадир, Хабсах (2019). «Нацеливание на апоптоз посредством инактивации сигнального пути PI3K/Akt/MTOR с участием NF-κB гераниином в клетках колоректальной аденокарциномы человека HT-29». Прогресс в области открытия лекарств и биомедицинской науки . 2. doi : 10.36877/pddbs.a0000030 .
- ^ Опосредованное глутатионом превращение эллагитаннина гераниина в хебулаговую кислоту. Танака Т., Куно И. и Нонака Г.И., Химико-фармацевтический вестник, 1996, том 44, № 1, страницы 34-40, ИНИСТ 3003361
