Фторсульфоновая кислота
Фторсульфоновая кислота
Скелетная формула фторсерной кислоты
Скелетная формула фторсерной кислоты
Модель заполнения пространства фторсульфурной кислотой
Модель заполнения пространства фторсульфурной кислотой
Имена
Название ИЮПАК
сульфофторидная кислота
Систематическое название ИЮПАК
Фторсульфуровая кислота [ требуется ссылка ]
Другие имена
Фторсульфоновая кислота,
Фторсульфоновая кислота,
Фторсульфоновая кислота,
Фторсульфоновая кислота,
Фторидосульфоновая кислота,
Фторидосульфоновая кислота,
Серный фторгидрин,
Эпоксисульфонилфторид
Идентификаторы
  • 7789-21-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 23005 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.029.227
Номер ЕС
  • 232-149-4
МеШФторсульфоновая+кислота
CID PubChem
  • 24603
Номер RTECS
  • LP0715000
УНИИ
  • PPX0648643 проверятьИ
Номер ООН1777
  • DTXSID3033511
  • InChI=1S/FHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4) проверятьИ
    Ключ: UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/FHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4)
    Ключ: UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYAW
  • ОС(Ф)(=О)=О
  • ФС(=О)(=О)О
Характеристики
Ф Х О 3 С
Молярная масса100,06  г·моль −1
ПоявлениеБесцветная жидкость.
Плотность1,726 г см −3
Температура плавления−87,5 °C; −125,4 °F; 185,7 К
Точка кипения165,4 °C; 329,6 °F; 438,5 К
Кислотность ( pK a )-10
Сопряженное основаниеФторсульфат
Структура
Тетрагональный в S
Тетраэдр в S
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знакGHS05: Коррозионный
Опасность
Н314 , Н332 [1]
П261 , П271 , П280 , П303+П361+П353 , П304+П340+П310 , П305+П351+П338 [1]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazard W+OX: Reacts with water in an unusual or dangerous manner AND is oxidizer
4
0
3
В
ОКС
Паспорт безопасности (SDS)МКХС 0996
Родственные соединения
Родственные соединения
Пентафторид сурьмы
Трифторметансульфоновая кислота
Плавиковая кислота
Сернистая кислота
Серная кислота
Гексафторид серы
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Фторсульфуровая кислота ( название ИЮПАК : сульфофторидная кислота ) — неорганическое соединение с химической формулой HSO 3 F. Это одна из самых сильных кислот, имеющихся в продаже. Это тетраэдрическая молекула, тесно связанная с серной кислотой H 2 SO 4 , в которой одна из гидроксильных групп замещена атомом фтора. Это бесцветная жидкость, хотя коммерческие образцы часто бывают желтыми. [2]

Характеристики

Фторсульфуровая кислота — текучая бесцветная жидкость. Она растворима в полярных органических растворителях (например, нитробензоле , уксусной кислоте и этилацетате ), но плохо растворима в неполярных растворителях, таких как алканы.

HSO 3 F — одна из самых сильных известных простых кислот Бренстеда . [3] Она имеет значение H 0 −15,1 по сравнению с −12 для серной кислоты. Сочетание HSO 3 F и пентафторида сурьмы кислоты Льюиса дает « Волшебную кислоту », которая является гораздо более сильным протонирующим агентом. Эти кислоты классифицируются как « суперкислоты », кислоты сильнее 100% серной кислоты.

Отражая свою сильную кислотность, HSO 3 F растворяет почти все органические соединения, даже слабые акцепторы протонов. [4] HSO 3 F медленно гидролизуется до фтористого водорода (HF) и серной кислоты . Родственная трифторметансульфоновая кислота ( CF 3 SO 3 H ) сохраняет высокую кислотность HSO 3 F , но более гидролитически стабильна. Также происходит самоионизация фторсульфоновой кислоты:

2 HSO 3 F ⇌ [H 2 SO 3 F] + + [SO 3 F] −      K  = 4,0 × 10 −8 (при 298 К)

HSO 3 F изомеризует алканы и катализирует алкилирование углеводородов алкенами, [5] хотя неясно, имеют ли такие применения коммерческое значение. Его также можно использовать в качестве лабораторного фторирующего агента. [6]

Производство

Фторсульфоновую кислоту получают реакцией HF и триоксида серы : [2]

SO3 + HF → HSO3F

В качестве альтернативы KHF 2 или CaF 2 можно обработать олеумом при 250 °C. После освобождения от HF путем продувки инертным газом HSO 3 F можно перегнать в стеклянном аппарате. [6]

Безопасность

Фторсульфуровая кислота считается высокотоксичной и чрезвычайно едкой. Она гидролизуется с выделением HF. Добавление воды к HSO3F аналогично , и даже более агрессивно, добавлению воды к серной кислоте .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Sigma-Aldrich Co. , Фторсульфоновая кислота. Получено 27.01.2024.
  2. ^ ab Эрхардт Табель, Эберхард Цирнгибль, Иоахим Маас «Фторсерная кислота» в «Энциклопедии промышленной химии Ульмана», 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a11_431
  3. ^ Кристофер А. Рид «Мифы о протоне. Природа H + в конденсированных средах» Acc. Chem. Res., 2013, 46 (11), стр. 2567–2575. doi :10.1021/ar400064q
  4. ^ Olah, GA; Prakash, GK; Wang, Q.; Li, X.-Y. (2001). "Fluorosulfuric Acid". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Энциклопедия реагентов для синтеза . John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rf014. ISBN 0471936235.
  5. ^ Олах, Г.; Фарук, О.; Хусейн, А.; Динг, Н.; Триведи, Н.; Олах, Дж. (1991). «Суперкислотная HSO 3 F/HF-катализируемая изомеризация бутана». Catalysis Letters . 10 (3–4): 239–247. doi :10.1007/BF00772077. S2CID  94408218.
  6. ^ ab Коттон, ФА; Уилкинсон, Г. (1980). Advanced Inorganic Chemistry (4-е изд.). Нью-Йорк: Wiley. стр. 246. ISBN 0-471-02775-8.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Фторсульфурная_кислота&oldid=1248604558"