Этилиден норборнен
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена 2-этилиден-5-норборнен | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 1993 1992 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 9 Н 12 | |
| Молярная масса | 120,195 г·моль −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,893 г/мл |
| Температура плавления | −80 °C (−112 °F; 193 К) |
| Точка кипения | 146 °C (295 °F; 419 К) |
| Опасности | |
| Маркировка СГС :[1] | |
    | |
| Опасность | |
| Х226 , Х304 , Х315 , Х317 , Х319 , Х332 , Х335 , Х373 , Х411 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P264+P265 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P316 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P317 , P319 , P321 , P331 , P332+P317 , P333+P317 , P337+P317 , P362+P364 , П370+П378 , П391 , П403+П233 , П403+П235 , П405 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Этилиденнорборнен ( ЭНБ ) — органическое соединение , состоящее из этилиденовой (CH 3 C(H)=) группы, присоединенной к норборнену . Это бесцветная жидкость. Молекула состоит из двух участков ненасыщенности . Соединение состоит из ( E )- и ( Z )-стереоизомеров, но смеси обычно не разделяются.
Приготовление и использование
Его получают путем изомеризации винилнорборнена , который в свою очередь получают путем реакции Дильса-Альдера бутадиена и циклопентадиена . [1]
Этилиденнорборнен можно получить из циклопентадиена в два этапа .
Это мономер , который используется в производстве коммерческого полимера EPDM . В сополимеризации участвует только кольцевой алкен . Экзоциклическая двойная связь (этилиденовая группа) подвергается серной вулканизации .
Безопасность
Его LD 50 (внутривенно, кролик) колеблется от 0,09 (самец кролика) до 0,11 мл/кг (самка). Он также является нейротоксином. [2]
Ссылки
- ^ Бер, Арно (2000). «Металлоорганические соединения и гомогенный катализ». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 10. doi :10.1002/14356007.a18_215. ISBN 3527306730.
- ^ Ballantyne, Bryan; Myers, Roy C.; Klonne, Dennis R. (1997). "Сравнительная острая токсичность и первичное раздражающее действие этилиденовых и виниловых изомеров норборнена". Журнал прикладной токсикологии . 17 (4): 211– 221. doi :10.1002/(SICI)1099-1263(199707)17:4<211::AID-JAT430>3.0.CO;2-X. PMID 9285533. S2CID 21154862.