4-Этилфенол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-Этилфенол [2] | |
| Другие имена п -Этилфенол 1-Этил-4-гидроксибензол 1-Гидрокси-4-этилбензол 4-Гидроксифенилэтан | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ХЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.004.181 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н10О | |
| Молярная масса | 122,167 г·моль −1 |
| Появление | Белое твердое вещество |
| Запах | кожаный |
| Температура плавления | 45,1 °C (113,2 °F; 318,2 К) |
| Точка кипения | 218 °C (424 °F; 491 К) |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Опасность | |
| H314 | |
| Р260 , Р264 , Р280 , Р301+Р330+Р331 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р321 , Р363 , Р405 , Р501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 104 °C (219 °F; 377 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Этилфенол ( 4 -EP) — органическое соединение с формулой C2H5C6H4OH . Это один из трех изомерных этилфенолов . Белое твердое вещество, встречается как примесь в ксиленолах и как таковое используется в производстве некоторых коммерческих фенольных смол . Он также является предшественником 4-винилфенола. [ 3]
Природные явления
В вине и пиве 4-EP вырабатывается дрожжами Brettanomyces . При концентрациях более 140 мкг/л (типичный сенсорный порог ) он придает вину ароматы, описываемые как скотный двор , лекарственный , пластырь и мышиный . В некоторых стилях бельгийского пива высокий уровень 4-EP может быть желателен; однако очень высокий уровень этого соединения в вине может сделать его непригодным для питья. Уровень 4-EP примерно пропорционален концентрации и активности Brettanomyces и, следовательно, может использоваться в качестве индикатора присутствия дрожжей. Существуют значительные различия между штаммами Brettanomyces в их способности вырабатывать 4-EP.
4-EP также является компонентом кастореума , экссудата из касторовых мешочков взрослого североамериканского бобра ( Castor canadensis ) и евразийского бобра ( Castor fiber ), используемого в парфюмерии.
Биохимия
4-EP биосинтезируется в два этапа из p -кумаровой кислоты . Декарбоксилирование дает 4-винилфенол , катализируемый ферментом циннаматдекарбоксилазой . [4] 4-винилфенол далее восстанавливается до 4-этилфенола ферментом винилфенолредуктазой . Кумаровую кислоту иногда добавляют в микробиологические среды , что позволяет положительно идентифицировать Brettanomyces по запаху.
Превращение п -кумаровой кислоты в 4-EP с помощью Brettanomyces
Смотрите также
Ссылки
- ^ "4-Ethylphenol MSDS". Архивировано из оригинала 2002-11-08 . Получено 2002-11-08 .
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 690. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
Сохранено только одно название, фенол, для C 6 H 5 -OH, как в качестве предпочтительного названия, так и для общей номенклатуры. Структура заменяема в любой позиции. Рекомендуются локанты 2, 3 и 4, а не o , m и p .
- ^ Фиге, Хельмут; Фогес, Хайнц-Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Хисая; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Вильфрид (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313. ISBN 3527306730.
- ^ Мониторинг Brettanomyces с помощью анализа 4-этилфенола и 4-этилгваякола. Архивировано 19 февраля 2008 г. на Wayback Machine на etslabs.com.
Внешние ссылки
- Данные о токсичности 4-этилфенола при пероральном приеме