Памовая кислота

Памовая кислота[1]
Структурная формула памовой кислоты
Структурная формула памовой кислоты
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
4,4′-Метиленбис(3-гидроксинафталин-2-карбоновая кислота)
Другие имена
4,4′-Метиленбис(3-гидрокси-2-нафтойная кислота)
Эмбоновая кислота
Идентификаторы
  • 130-85-8 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
901319
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:50186
ChEMBL
  • ChEMBL177880 проверятьИ
ChemSpider
  • 8228 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.004.545
Номер ЕС
  • 204-998-0
  • 2920
МеШПамовая+кислота
CID PubChem
  • 8546
Номер RTECS
  • QL2180000
УНИИ
  • 7RRQ8QZ38N проверятьИ
  • DTXSID9048984
  • InChI=1S/C23H16O6/c24-20-16(14-7-3-1-5-12(14)9-18(20)22(26)27)11-17-15-8-4-2-6-13(15)10-19(21(17)25)23(28)29/h1-10,24-25H,11H2,(H,26,27)(H,28,29) проверятьИ
    Ключ: WLJNZVDCPSBLRР-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ОС(=О)С1=СС2=СС=СС=С2С(СС2=С(О)С(=СС3=СС=СС=С23)С(О)=О)=С1О
  • С1=СС=С2С(=С1)С=С(С(=С2СС3=С(С(=СС4=СС=СС=С43)С(=О)О)О)О)С(=О)О
Характеристики
С23Н16О6
Молярная масса388,375  г·моль −1
Температура плавления≥300 °С
лог P6.169
Кислотность ( pK a )2.675
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Вызывает раздражение кожи

Вызывает серьезное раздражение глаз.
Может вызвать раздражение дыхательных путей.

Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Памовая кислота , также называемая эмбоновой кислотой , является производным 2-нафтойной кислоты . Соли и эфиры памовой кислоты известны как памоаты или эмбонаты . Она может быть получена реакцией 3-гидрокси-2-нафтойной кислоты с формальдегидом .

В фармакологии солевая форма памовой кислоты (памоат-ион) может использоваться в качестве противоиона лекарственного соединения для влияния на скорость растворения препарата. [3] Наличие нескольких атомов кислорода позволяет образовывать значительные водородные связи. Водородные связи облегчают растворение соединений в воде. Фармацевтические препараты, сформулированные таким образом, включают циклогуанила памоат , гидроксизина памоат , имипрамина памоат , оланзапина памоат гидрат , оксантела памоат , пирантела памоат и пирвиния памоат .

Памовая кислота обладает агонистической активностью в отношении рецептора GPR35, связанного с орфанным G-белком , посредством которого она активирует ERK и бета-аррестин2 , а также вызывает антиноцицептивную активность. [4] [5]

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 12-е издание, 7136 .
  2. ^ GHS: Sigma Aldrich 45150 «Не является опасным веществом или смесью в соответствии с Регламентом (ЕС) № 1272/2008» (04-2019)
  3. ^ Саесмаа, Т; Тоттерман, AM (1990). «Исследования растворения эмбоната ампициллина и эмбоната амоксициллина». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 8 (1): 61–5 . doi :10.1016/0731-7085(90)80007-c. ПМИД  2102266.
  4. ^ Чжао, П.; Шарир, Х.; Капур, А.; Коуэн, А.; Геллер, Э.Б.; Адлер, М.В.; Сельцман, Х.Х.; Реджио, П.Х.; и др. (2010). «Нацеливание сиротского рецептора GPR35 памовой кислотой: мощный активатор внеклеточной сигнально-регулируемой киназы и -аррестина2 с антиноцицептивной активностью». Молекулярная фармакология . 78 (4): 560– 8. doi :10.1124/mol.110.066746. PMC 2981393. PMID  20826425 . 
  5. ^ Нойбиг, Ричард Р. (2010). «Остерегайтесь солей: когда неактивный компонент неактивен». Молекулярная фармакология . 78 (4): 558– 9. doi : 10.1124/mol.110.067645. PMID  20651116. S2CID  1859819.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Pamoic_acid&oldid=1160685260"