Пирвиний

Пирвиний
Клинические данные
AHFS / Drugs.com	Подробная информация для потребителей Micromedex
код АТС	P02CX01 ( ВОЗ );
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 2-[( E )-2-(2,5-Диметил-1-фенилпиррол-3-ил)этенил]-N , N , 1-триметилхинолин-1-ий-6-амин;
Номер CAS	7187-62-4;
CID PubChem	5281035;
ChemSpider	21125;
УНИИ	6B9991FLU3;
КЕГГ	С07412;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:8687;
ChEMBL	ChEMBL1201303;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID4023545;
Информационная карта ECHA	100.020.543
Химические и физические данные
Формула	С26Н28Н3 +
Молярная масса	382,531 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ CC1=CC(=C(N1C2=CC=CC=C2)C)/C=C/C3=[N+](C4=C(C=C3)C=C(C=C4)N(C)C)C;
	ИнЧи InChI=1S/C26H28N3/c1-19-17-21(20(2)29(19)24-9-7-6-8-10-24)11-13-23-14-12-22-18-25(27(3)4)15-16-26(22)28(23)5/h6-18H,1-5H3/q+1; Ключ:QMHSXPLYMTVAMK-UHFFFAOYSA-N;

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

Пирвиний ( Viprynium ) является антигельминтным средством, эффективным против остриц . ^[1] Было получено несколько форм пирвиния с различными противоанионами, такими как галогениды , тозилат , трифлат и памоат . ^[2]^[3] Пирвиний был идентифицирован как мощный ингибитор Wnt , действующий посредством активации казеинкиназы CK1α . ^[4]^[5]

Соли пирвиния также могут подавлять рост раковых клеток. ^[6] Более конкретно, было показано, что соль памоата имеет преимущественную токсичность для различных линий раковых клеток во время глюкозного голодания. ^[7]

Синтез

Один из методов синтеза основан на синтезе Скраупа и синтезе Пааля-Кнорра . ^[6] Совсем недавно была опубликована альтернативная конвергентная синтетическая стратегия для солей трифлата пирвиния через синтез Фридлендера . ^[3]

Ссылки

^ Desai AS (декабрь 1962 г.). «Лечение оксиуриаза однократной дозой пирвиниума эмбоната». British Medical Journal . 2 (5319): 1583– 5. doi :10.1136/bmj.2.5319.1583. PMC 1926864. PMID 14027194 .
^ "Пирвиний". PubChem . Национальная медицинская библиотека США.
^ ab Mao Y, Lin N, Tian W, Huang Z (2012). «Новый синтез пирвиния, который ингибирует путь β-катенина/Tcf4». Гетероциклы . 85 (5): 1179– 1185. doi : 10.3987/COM-12-12446 .
^ Сарасвати С., Альфаро М.П., Торн К.А., Аткинсон Дж., Ли Э., Янг П.П. (2010). «Пирвиний, мощный ингибитор Wnt с малой молекулой, способствует заживлению ран и ремоделированию сердца после инфаркта миокарда». PLOS ONE . 5 (11): e15521. Bibcode : 2010PLoSO...515521S. doi : 10.1371/journal.pone.0015521 . PMC 2993965. PMID 21170416 . В данной статье использован текст из этого источника, доступный по лицензии CC0 .
^ Shen C, Nayak A, Melendez RA, Robbins DJ (2020). «Казеинкиназа 1α как регулятор рака, управляемого Wnt». Международный журнал молекулярных наук . 21 (16): 5940. doi : 10.3390/ijms21165940 . PMC 7460588. PMID 32824859 .
^ ab WO 2006078754, Macdonald JE, Hysell MK, Yu D, Li H, Wong-Staal F, "Новые соли хинолиния и их производные", опубликовано 27 июля 2006 г.
^ Esumi H, Lu J, Kurashima Y, Hanaoka T (август 2004 г.). «Противоопухолевая активность пирвиниум памоата, соли 6-(диметиламино)-2-[2-(2,5-диметил-1-фенил-1H-пиррол-3-ил)этенил]-1-метил-хинолиний памоата, проявляющая преимущественную цитотоксичность во время глюкозного голодания». Cancer Science . 95 (8): 685– 90. doi : 10.1111/j.1349-7006.2004.tb03330.x . PMC 11159109 . PMID 15298733.

Эта статья о противоинфекционных препаратах — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[1] Desai AS (декабрь 1962 г.). «Лечение оксиуриаза однократной дозой пирвиниума эмбоната». British Medical Journal . 2 (5319): 1583– 5. doi :10.1136/bmj.2.5319.1583. PMC 1926864. PMID 14027194 .

[2] "Пирвиний". PubChem . Национальная медицинская библиотека США.

[Heterocycles-3] Mao Y, Lin N, Tian W, Huang Z (2012). «Новый синтез пирвиния, который ингибирует путь β-катенина/Tcf4». Гетероциклы . 85 (5): 1179– 1185. doi : 10.3987/COM-12-12446 .

[4] Сарасвати С., Альфаро М.П., Торн К.А., Аткинсон Дж., Ли Э., Янг П.П. (2010). «Пирвиний, мощный ингибитор Wnt с малой молекулой, способствует заживлению ран и ремоделированию сердца после инфаркта миокарда». PLOS ONE . 5 (11): e15521. Bibcode : 2010PLoSO...515521S. doi : 10.1371/journal.pone.0015521 . PMC 2993965. PMID 21170416 . В данной статье использован текст из этого источника, доступный по лицензии CC0 .

[5] Shen C, Nayak A, Melendez RA, Robbins DJ (2020). «Казеинкиназа 1α как регулятор рака, управляемого Wnt». Международный журнал молекулярных наук . 21 (16): 5940. doi : 10.3390/ijms21165940 . PMC 7460588. PMID 32824859 .

[Macdonald-6] WO 2006078754, Macdonald JE, Hysell MK, Yu D, Li H, Wong-Staal F, "Новые соли хинолиния и их производные", опубликовано 27 июля 2006 г.

[7] Esumi H, Lu J, Kurashima Y, Hanaoka T (август 2004 г.). «Противоопухолевая активность пирвиниум памоата, соли 6-(диметиламино)-2-[2-(2,5-диметил-1-фенил-1H-пиррол-3-ил)этенил]-1-метил-хинолиний памоата, проявляющая преимущественную цитотоксичность во время глюкозного голодания». Cancer Science . 95 (8): 685– 90. doi : 10.1111/j.1349-7006.2004.tb03330.x . PMC 11159109 . PMID 15298733.