Дростанолон
Химическое соединение
Фармацевтическая смесь
Дростанолон
Клинические данные
Торговые наименованияДролбан, Мастерил, Мастерон и другие (все в виде дростанолона пропионата )
Другие именаДромостанолон; 2α-Метил-4,5α-дигидротестостерон; 2α-Метил-ДГТ; 2α-Метил-5α-андростан-17β-ол-3-он
Пути
введения		Внутримышечная инъекция (в виде дростанолона пропионата )
Класс наркотиковАндроген ; Анаболический стероид
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
  • (2 R ,5 S ,8 R ,9 S ,10 S ,13 S ,14 S ,17 S )-17-гидрокси- 2,10,13-триметил-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17- тетрадекагидроциклопента[ a ]фенантрен-3-он
Номер CAS
  • 58-19-5 проверятьИ
CID PubChem
  • 6011
DrugBank
  • DB00858 проверятьИ
ChemSpider
  • 5789 ☒Н
УНИИ
  • 7DR7H00HDT
ChEMBL
  • ChEMBL1582 ☒Н
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID6022971
Информационная карта ECHA100.000.334
Химические и физические данные
ФормулаС20Н32О2​​​​​
Молярная масса304,474  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • С[С@@Н]1С[С@]2([С@@Н](СС[С@@Н]3[С@@Н]2СС[С@]4([С@Н]3СС[С@@Н]4О)С)СС1=О)С
  • InChI=1S/C20H32O2/c1-12-11-20(3)13(10-17(12)21)4-5-14-15-6-7-18(22)19(15,2)9-8-16(14)20/h12-16,18,22H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,15+,16+,18+,19+,20+/m1/s1 ☒Н
  • Ключ:IKXILDNPCZPPRV-RFMGOVQKSA-N ☒Н
 ☒НпроверятьИ (что это?) (проверить)  

Дростанолон , или дромостанолон , является анаболическим-андрогенным стероидом (ААС) из группы дигидротестостерона (ДГТ), который никогда не продавался. [2] [3] [4] Андрогенный эфир предшественника дростанолона, дростанолона пропионат , ранее использовался для лечения рака молочной железы у женщин под такими торговыми марками, как Дролбан, Мастерил и Мастерон. [2] [3] [4] [5] Он также использовался в немедицинских целях для улучшения телосложения или производительности . [4]

Фармакология

Фармакодинамика

Соотношение андрогенной и анаболической активности
андрогенов/анаболических стероидов
МедикаментКоэффициент а
Тестостерон~1:1
Андростанолон ( ДГТ )~1:1
Метилтестостерон~1:1
Метандриол~1:1
Флюоксиместерон1:1–1:15
Метандиенон1:1–1:8
Дростанолон1:3–1:4
Метенолон1:2–1:30
Оксиметолон1:2–1:9
Оксандролон1:3–1:13
Станозолол1:1–1:30
Нандролон1:3–1:16
Этилэстренол1:2–1:19
Норэтандролон1:1–1:20
Примечания: У грызунов. Сноски: a = Соотношение андрогенной и анаболической активности. Источники: См. шаблон.

Как и другие ААС, дростанолон является агонистом андрогенового рецептора (АР). [4] Он не является субстратом для 5α-редуктазы и является слабым субстратом для 3α-гидроксистероиддегидрогеназы (3α-HSD), и поэтому показывает высокое соотношение анаболической и андрогенной активности. [4] Как производное ДГТ, дростанолон не является субстратом для ароматазы и, следовательно, не может ароматизироваться в эстрогенные метаболиты . [4] Хотя нет данных о прогестагенной активности дростанолона, считается, что он имеет низкую или никакую такую ​​активность, как и другие производные ДГТ. [4] Поскольку препарат не 17α-алкилирован , неизвестно, вызывает ли он гепатотоксичность . [4]

Химия

Дростанолон, также известный как 2α-метил-5α-дигидротестостерон (2α-метил-ДГТ) или как 2α-метил-5α-андростан-17β-ол-3-он, является синтетическим андростановым стероидом и производным ДГТ. [2] [3] [4] Это, в частности, ДГТ с метильной группой в положении C2α. [2] [3] [4]

История

Дростанолон и его эфир дростанолона пропионат были впервые описаны в 1959 году. [4] [6] Дростанолона пропионат был впервые представлен для медицинского применения в 1961 году. [7]

Общество и культура

Общие названия

Дростанолон — это общее название препарата и его МНН.Подсказка Международное непатентованное название, БАНПодсказка: одобренное британцами имяи ДКФПодсказка: Наименование: Французская коммуна. [2] [3] Его также называют дромостанолоном . [2] [3]

Дростанолон, наряду с другими ААС, входит в список III контролируемых веществ в Соединенных Штатах в соответствии с Законом о контролируемых веществах . [8]

Возможные побочные эффекты

Как и другие ААС, дростанолон может вызывать различные побочные эффекты, в том числе:

  • Вирилизация: это относится к развитию мужских характеристик у женщин, таких как огрубение голоса, усиленный рост волос на теле и увеличение клитора.
  • Акне: ААС могут увеличить выработку кожного сала, что приводит к появлению акне.
  • Выпадение волос: Дростанолон может ускорить облысение по мужскому типу.
  • Сердечно-сосудистые заболевания: ААС могут отрицательно влиять на уровень холестерина и повышать риск сердечно-сосудистых заболеваний.
  • Повреждение печени: хотя дростанолон не 17α-алкилирован, высокие дозы или длительное применение все равно могут потенциально повредить печень.
  • Перепады настроения: ААС могут вызывать агрессию, раздражительность и перепады настроения.

Немедицинское использование

Дростанолон используется некоторыми бодибилдерами и спортсменами для увеличения мышечной массы и силы. Его часто используют во время «циклов сушки», чтобы помочь сохранить мышечную массу и одновременно с этим сжечь жир. Однако использование ААС в немедицинских целях не рекомендуется из-за возможности серьезных побочных эффектов.

Синтез

Болазина , когда реагирует 2 экв. с гидразином, образуется димер

Синтез Тима: [9] [10] [11] [12] [13]

Обработка DHT (андростан-17β-ол-3-он, станолон) [521-18-6] (1) метилформиатом и сильным основанием метоксидом натрия дает [4033-95-8] (2). Новая добавленная формильная функция в продукте показана в енольной форме. Каталитическое гидрирование восстанавливает эту функцию до метильной группы (3). Добавление водорода с нижней стороны молекулы приводит к образованию β-метилизомера, где метильная группа занимает более высокоэнергетическое аксиальное положение. Уравновешивание метильной группы, вызванное сильным основанием, приводит к образованию стерически выгодного экваториального α-метилизомера, что дает дромостанолон (4).

Ссылки

  1. ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «RDC № 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
  2. ^ abcdef Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. стр. 652–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  3. ^ abcdef Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств. Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г., стр. 377–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  4. ^ abcdefghijk Llewellyn W (2011). Анаболики. Molecular Nutrition Llc. стр. 517–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  5. ^ Беннетт М.Б., Хелман П., Палмер П. (ноябрь 1975 г.). «Гормональная терапия рака молочной железы с особым упором на терапию Мастерилом». Южноафриканский медицинский журнал = Suid-Afrikaanse Tydskrif vir Geneeskunde . 49 (49): 2036–40 . PMID  1242823.
  6. ^ Ringold HJ, Batres E, Halpern O, Necoechea E (1959). "Стероиды. Производные CV.12-метила и 2-гидроксиметилен-андростанов". Журнал Американского химического общества . 81 (2): 427– 432. doi :10.1021/ja01511a040. ISSN  0002-7863.
  7. ↑ William Andrew Publishing (22 октября 2013 г.). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3-е издание. Elsevier. стр. 1402–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
  8. ^ Карч СБ (21 декабря 2006 г.). Справочник по злоупотреблению наркотиками, второе издание. CRC Press. стр. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.
  9. ^ Ringold HJ, Batres E, Halpern O, Necoechea E (январь 1959). «Стероиды. CV. 1 2-Метил и 2-гидроксиметилен-андростан производные». Журнал Американского химического общества . 81 (2): 427– 432. doi :10.1021/ja01511a040.
  10. ^ Воловельский Л.Н. и др., Журн. Общеч. Хим., 1966, 46, 1772.
  11. ^ US 2908693, Ringold HJ, Rosenkranz G, выдан в 1959 году, передан Syntex SA 
  12. ^ US 3118915, Ringold HJ, Rosenkranz G, выдан в 1964 году, передан Roche Palo Alto LLC 
  13. ^ GB 1005896 US 3249627, выдан в 1966 году, присвоен Ormonoterapia Richter Spa   
  • Мастерон (дростанолона пропионат) - Anabolic.org Уильяма Ллевеллина Архивировано 26.09.2016 в Wayback Machine
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Дростанолон&oldid=1269344664"