Дипивефрин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | AKPro, D-эпифрин, диопин, глаукотил, про-эпинефрин, пропин, пивалефрин, тилодрин, вистапин и другие |
| Другие имена | Дипивефрин; Дипивефрин; Дипивефрин; Дипивалил адреналин; Дипивалилепинефрин; DPE; Адреналина дипивалат; Эфир адреналина дипивалата; Адреналина дипивалат; K-30081; 3,4-Дипивалилокси-β-гидрокси- N -метилфенетиламин; 3,4-Дипивалилокси-β-гидрокси- N -метил-β-фенилэтиламин |
| AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
| МедлайнПлюс | а686005 |
| Пути введения | Глазные капли [1] |
| Класс наркотиков | Агонист адренергических рецепторов ; Симпатомиметик |
| код АТС |
|
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| ИУФАР/БПС |
|
| DrugBank |
|
| ChemSpider |
|
| УНИИ |
|
| КЕГГ |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С19Н29Н5 |
| Молярная масса | 351,443 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
| |
| (проверять) | |
Дипивефрин , или дипивефрин , также известный как пивалат эпинефрина и продаваемый под торговой маркой Пропин , среди прочих, является симпатомиметическим препаратом , который используется при лечении открытоугольной глаукомы . [2] [3] Он доступен в виде 0,1% офтальмологического раствора ( глазные капли ). [1] [4]
Побочные эффекты дипивефрина включают местные реакции глаз среди прочих. Дипивефрин является пролекарством эпинефрина (адреналина) и, следовательно, действует как неселективный агонист адренергических рецепторов . [5] Он является замещенным фенетиламином и катехоламином и представляет собой эфир эпинефрина с гораздо большей растворимостью в жирах . [6] [7] [8]
Дипивефрин был впервые описан в 1975 году . [9] Он широко продается по всему миру. [10] Однако он больше не доступен в Соединенных Штатах . [11]
Медицинское применение
Дипивефрин используется при лечении открытоугольной глаукомы . [2]
Противопоказания
Использование при узкоугольной глаукоме может быть опасным, поскольку может сделать глаз восприимчивым к приступу закрытия угла [3] , что может привести к повышению давления и боли, а также возможной потере зрения.
Побочные эффекты
Наиболее распространенными побочными эффектами дипивефрина являются жжение, покалывание и другие раздражения глаз. Возможные, но редкие побочные эффекты такие же, как у эпинефрина, и включают тахикардию (учащенное сердцебиение), гипертонию (высокое кровяное давление) и аритмии (нерегулярное сердцебиение). [3]
Фармакология
Дипивефрин проникает в роговицу и затем гидролизуется до адреналина ферментами эстеразами . [8] Он увеличивает отток водянистой влаги , а также уменьшает ее образование (опосредованное его действием на α1- и α2 - адренорецепторы ), тем самым снижая давление внутри глаза . Он также увеличивает проводимость трабекулярных фильтрующих клеток ( действие, опосредованное β2 - адренорецепторами ). Он предпочтительнее адреналина , поскольку действует дольше, более последовательно в своем действии и лучше переносится. [2]
Химия
Дипивефрин, также известный как эпинефрина дипивалат или как 3,4-дипивалилокси-β-гидрокси- N - метилфенетиламин, является замещенным фенетиламином и катехоламином . [6] Это 3,4- дипивалатный эфир эпинефрина (адреналина). [6]
Экспериментальный log P дипивефрина составляет 1,7, а его прогнозируемый log P варьируется от 1,49 до 3,71. [6] [1] [12] Он значительно более липофилен (в 600 раз), чем адреналин, [7] [8] [4] который является высокогидрофильным и имеет log P -1,37. [13] Липофильность дипивефрина позволяет ему проникать в роговицу гораздо легче (в 17 раз), чем адреналин. [7] [8] [4] Глазные капли, содержащие 0,1% дипивефрина, обладают такой же эффективностью, как и обычные глазные капли, содержащие 2% адреналина, в снижении внутриглазного давления . [4]
Дипивефрин используется в фармацевтике в основном в виде гидрохлоридной соли . [14] [10]
Аналогичное соединение , которое никогда не продавалось, — это пивенфрин , представляющий собой 3-пивалатный эфир фенилэфрина . [ 14]
История
Дипивефрин был впервые описан в научной литературе в 1975 году. [9]
Общество и культура
Имена
Дипивефрин — это общее название препарата и его МНН.Подсказка Международное непатентованное название, БАНПодсказка: одобренное британцами имяи ДКФПодсказка: Наименование: Французская коммуна, в то время как дипивефрин является его USANПодсказка Соединенные Штаты Принятое названиеи дипивефрина - это его DCITПодсказка: Denominazione Comune Italiana. [14] [10] [15] В случае гидрохлоридной соли дипивефрина гидрохлорид является ее BANMПодсказка: одобренное британцами имяв то время как дипивефрина гидрохлорид является его USANПодсказка Соединенные Штаты Принятое названиеи ЯНПодсказка Японское принятое имя. [14] [10] [15]
Синонимы дипивефрина включают эпинефрина пивалат , адреналина пивалат и дипивалил эпинефрин и другие. [14] [10]
Дипивефрин продавался под торговыми марками, включая Diopine , Glaucothil , Pro-Epinegrine , Propine , Thilodrin и Vistapine , а также многими другими. [14] [10]
Смотрите также
Ссылки
- ^ abc "Dipivefrin: Uses, Interactions, Mechanism of Action". DrugBank Online . 31 декабря 1995 г. Получено 31 августа 2024 г.
- ^ abc KD Tripari (2004). Основы медицинской фармакологии (5-е изд.). Jaypee Brothers Medical Publishers(P) Ltd. стр. 88. ISBN 81-8061-187-6.
- ^ abc Дипивефрин Профессиональная информация о лекарственных средствах FDA .
- ^ abcd Барановский П., Каролевич Б., Гайда М., Плута Дж. (2014). «Лекарственные формы офтальмологических препаратов: характеристика и методы исследования». ScientificWorldJournal . 2014 : 861904. doi : 10.1155/2014/861904 . PMC 3977496. PMID 24772038 .
- ^ Артур С., Кантор Л. Б. (сентябрь 2011 г.). «Обновление роли альфа-агонистов в лечении глаукомы». Exp Eye Res . 93 (3): 271– 283. doi :10.1016/j.exer.2011.04.002. PMID 21524649.
- ^ abcd "Dipivefrin". PubChem . Получено 31 августа 2024 г.
- ^ abc Goldberg I, Kolker AE, Kass MA, Becker B (май 1980). «Дипивефрин: современные концепции». Aust J Ophthalmol . 8 (2): 147– 150. doi :10.1111/j.1442-9071.1980.tb01673.x. PMID 7004425.
- ^ abcd Stella V, Borchardt R, Hageman M, Oliyai R, Maag H, Tilley J (2007). Пролекарства: Проблемы и награды. Биотехнология: Фармацевтические аспекты. Springer New York. стр. 130. ISBN 978-0-387-49782-2. Получено 2024-08-31 .
- ^ ab McClure DA (1 июня 1975 г.). "Влияние пролекарства эпинефрина (дипивалил эпинефрина) на глаукому — общая фармакология, токсикология и клинический опыт". Пролекарства как новые системы доставки лекарств . Серия симпозиумов ACS. Том 14. Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество. стр. 225–235 . doi :10.1021/bk-1975-0014.ch006. ISBN 978-0-8412-0291-7.
- ^ abcdef Schweizerischer Apotheker-Verein (2004). Номинальный индекс: Международный каталог лекарственных средств. Научные издательства Медфарм. п. 411. ИСБН 978-3-88763-101-7. Получено 2024-08-31 .
- ^ Zhang L, Weizer JS, Musch DC (2017). «Периоперационные препараты для профилактики временного повышения внутриглазного давления после лазерной трабекулопластики». Cochrane Database Syst Rev. 2017 ( 2): CD010746. doi :10.1002/14651858.CD010746.pub2. PMC 5477062. PMID 28231380 .
- ^ "C19H29NO5". Дипивефрин (на латыни). 31 августа 2024 г. Получено 31 августа 2024 г.
- ^ "Эпинефрин". PubChem . Получено 31 августа 2024 г.
- ^ abcdef Elks J (2014). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer US. стр. 455, 1001. ISBN 978-1-4757-2085-3. Получено 2024-08-31 .
- ^ ab Morton IK, Hall JM (2012). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы. Springer Netherlands. стр. 101. ISBN 978-94-011-4439-1. Получено 31 августа 2024 г.
