1,3-Диметил-2-имидазолидинон

1,3-Диметил-2-имидазолидинон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,3-Диметилимидазолидин-2-он
	Другие имена Диметилэтиленмочевина ; N , N′ - Диметилимидазолидинон
Идентификаторы
Номер CAS	80-73-9 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение; Интерактивное изображение;
Сокращения	ДМИ
ChEMBL	ChEMBL12338 И;
ChemSpider	6409 И;
Информационная карта ECHA	100.001.187
CID PubChem	6661;
УНИИ	5C1YQQ9M90 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1073153;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C5H10N2O/c1-6-3-4-7(2)5(6)8/h3-4H2,1-2H3 И Ключ: CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/C5H10N2O/c1-6-3-4-7(2)5(6)8/h3-4H2,1-2H3 Ключ: CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYAB;
	УЛЫБКИ О=С1Н(С)CCN1C; CN1CCN(C1=O)C;
Характеристики
Химическая формула	С5Н10Н2О
Молярная масса	114.1457
Появление	бесцветная жидкость
Температура плавления	8,2 °С (46,8 °F; 281,3 К)
Точка кипения	225 °C (437 °F; 498 К)
Опасности
точка возгорания	120 °C (248 °F; 393 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

1,3-Диметил-2-имидазолидинон ( DMI ) — циклическая мочевина , используемая в качестве высококипящего полярного апротонного растворителя . ^[2] Этот бесцветный, высокополярный растворитель обладает высокой термической и химической стабильностью. Вместе с гомологичным растворителем DMPU с 1970-х годов он служит аналогом тетраметилмочевины . ^[3]^[4] Его можно получить из 1,2-диметилэтилендиамина путем реакции с фосгеном .

История

В 1940 году компания Du Pont подала заявку на патент на хранение ацетилена во многих полярных органических растворителях, одним из которых был 1,3-диметил-2-имидазолидон . ^[5] Компания подала еще одну заявку на патент на метод синтеза того же соединения, хотя и названного s-диметилэтиленмочевиной , в 1944 году. ^[6]

Вскоре после этого Уильям Бун из Imperial Chemical Industries опубликовал другой метод синтеза того, что он назвал 1:3-диметилиминазолид-2-он . ^[7] Соединение было более подробно изучено в 1960-х годах, ^[8]^[9]^[10] а его принятие в качестве растворителя началось в 1970-х годах. ^[4]

Растворитель

DMI обладает превосходной сольватирующей способностью как для неорганических, так и для органических соединений. Во многих приложениях ^{[ требуется цитата ]} DMI (а также DMPU) может использоваться в качестве заменителя или замены канцерогенного растворителя HMPA . ^[11] По сравнению с 6-атомным кольцевым аналогом, он имеет преимущество в виде более низкой вязкости (1,9 против 2,9 сП при 25°C). ^[4]

DMI используется в различных областях, включая производство моющих средств, красителей, электронных материалов и полимеров. ^{[ необходима цитата ]}

DMI токсичен при контакте с кожей. ^[12] ^{[ сомнительно – обсудить ]}

Ссылки

^ DMI в Mitsui Chemicals
^ Лихи, Эллен М. «1,3-Диметил-2-имидазолидинон» e-EROS Энциклопедия реагентов для органического синтеза (2001), doi :10.1002/047084289X.rd342
^ Розенфарб, Джозеф; Хаффман, Хью Л. младший; Карузо, Джозеф А. (1976). «Диэлектрические постоянные, вязкости и связанные с ними физические свойства нескольких замещенных жидких мочевин при различных температурах». Journal of Chemical & Engineering Data . 21 (2): 150– 153. doi :10.1021/je60069a034. ISSN 0021-9568.
^ abc Баркер, Барбара Дж.; Розенфарб, Джозеф; Карузо, Джозеф А. (1979). «Мочевины как растворители для химических исследований». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 18 (7): 503– 507. doi :10.1002/anie.197905031. ISSN 1521-3773.
^ Патент США 2,405,693
^ Патент США 2,422,400
^ Бун, У. Р. (1947). «Стимуляторы дыхания. Часть I. Полностью замещенные мочевины, полученные из αω-алкилендиаминов». Журнал химического общества (резюме) (0): 307–318 . doi :10.1039/JR9470000307. ISSN 0368-1769.
^ Zaugg, Harold E. (1960). «Специфические эффекты растворителя при алкилировании енолят-анионов. IV. Кинетический порядок участия растворителя». ACS Publications . doi :10.1021/ja01465a025 . Получено 18.01.2025 .
^ Лиен, Эрик Дж. (1966). Дипольный момент, структура и активность циклических мочевин, тиомочевин и родственных соединений. Калифорнийский университет, Сан-Франциско.
^ Ульрих, Анри (1968), Ульрих, Анри (ред.), «Циклические имидоилгалогениды», Химия имидоилгалогенидов , Нью-Йорк, Нью-Йорк: Springer US, стр. 193–210 , doi :10.1007/978-1-4684-8947-7_8, ISBN 978-1-4684-8947-7, получено 2025-01-18
^ Lo, C.-C.; Chao, P.-M. (1990). «Замена канцерогенного растворителя HMPA на DMI в синтезе половых феромонов насекомых». Journal of Chemical Ecology . 16 (12): 3245– 3253. doi :10.1007/BF00982095. PMID 24263426. S2CID 9859086.
^ DMI в TCI

[1] DMI в Mitsui Chemicals

[2] Лихи, Эллен М. «1,3-Диметил-2-имидазолидинон» e-EROS Энциклопедия реагентов для органического синтеза (2001), doi :10.1002/047084289X.rd342

[3] Розенфарб, Джозеф; Хаффман, Хью Л. младший; Карузо, Джозеф А. (1976). «Диэлектрические постоянные, вязкости и связанные с ними физические свойства нескольких замещенных жидких мочевин при различных температурах». Journal of Chemical & Engineering Data . 21 (2): 150– 153. doi :10.1021/je60069a034. ISSN 0021-9568.

[:0-4] Баркер, Барбара Дж.; Розенфарб, Джозеф; Карузо, Джозеф А. (1979). «Мочевины как растворители для химических исследований». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 18 (7): 503– 507. doi :10.1002/anie.197905031. ISSN 1521-3773.

[5] Патент США 2,405,693

[6] Патент США 2,422,400

[7] Бун, У. Р. (1947). «Стимуляторы дыхания. Часть I. Полностью замещенные мочевины, полученные из αω-алкилендиаминов». Журнал химического общества (резюме) (0): 307–318 . doi :10.1039/JR9470000307. ISSN 0368-1769.

[8] Zaugg, Harold E. (1960). «Специфические эффекты растворителя при алкилировании енолят-анионов. IV. Кинетический порядок участия растворителя». ACS Publications . doi :10.1021/ja01465a025 . Получено 18.01.2025 .

[9] Лиен, Эрик Дж. (1966). Дипольный момент, структура и активность циклических мочевин, тиомочевин и родственных соединений. Калифорнийский университет, Сан-Франциско.

[10] Ульрих, Анри (1968), Ульрих, Анри (ред.), «Циклические имидоилгалогениды», Химия имидоилгалогенидов , Нью-Йорк, Нью-Йорк: Springer US, стр. 193–210 , doi :10.1007/978-1-4684-8947-7_8, ISBN 978-1-4684-8947-7, получено 2025-01-18

[11] Lo, C.-C.; Chao, P.-M. (1990). «Замена канцерогенного растворителя HMPA на DMI в синтезе половых феромонов насекомых». Journal of Chemical Ecology . 16 (12): 3245– 3253. doi :10.1007/BF00982095. PMID 24263426. S2CID 9859086.

[12] DMI в TCI