Диметилметилфосфонат
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Диметилметилфосфонат | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.010.957 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 1993 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н9О3П | |
| Молярная масса | 124,076 г·моль −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,145 г/мл при 25 °C |
| Температура плавления | −50 °C (−58 °F; 223 К) |
| Точка кипения | 181 °C (358 °F; 454 К) |
| медленно гидролизуется | |
| Опасности [1] | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Токсичный |
| Маркировка СГС : | |
  | |
| Предупреждение | |
| H319 , H340 , H361f | |
| П201 , П305+П351+П338 , П308+П310 | |
| точка возгорания | 69 °C (156 °F; 342 K) закрытый тигель |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диметилметилфосфонат — фосфорорганическое соединение с химической формулой CH3PO ( OCH3 ) 2 . Это бесцветная жидкость, которая в основном используется в качестве антипирена.
Синтез
Диметилметилфосфонат можно получить из триметилфосфита и галометана (например, иодметана ) с помощью реакции Михаэлиса-Арбузова . [2]
Диметилметилфосфонат является химикатом из списка 2, поскольку он может использоваться в производстве химического оружия . Он реагирует с тионилхлоридом, образуя дихлорид метилфосфоновой кислоты , который используется в производстве нервно-паралитических агентов зарина и зомана . Различные амины могут использоваться для катализа этого процесса. [3] Он может использоваться в качестве имитатора зарина для калибровки детекторов органофосфора.
Использует
Основное коммерческое использование диметилметилфосфоната — в качестве антипирена . Другие коммерческие применения — это предвоспламеняющая добавка к бензину , антивспениватель , пластификатор , стабилизатор , текстильный кондиционер , антистатик и добавка для растворителей и низкотемпературных гидравлических жидкостей . [4] Его можно использовать в качестве катализатора и реагента в органическом синтезе, поскольку он может генерировать высокореакционноспособный илид . Годовое производство в Соединенных Штатах колеблется от 100 до 1000 коротких тонн (от 91 000 до 907 000 кг). [ необходима ссылка ]
Около 190 литров диметилметилфосфоната вместе с другими химикатами были выброшены во время крушения самолета авиакомпании El Al Flight 1862 в Бейлмере , Амстердам, в 1992 году. [5] [6]
Ссылки
- ^ "ГЕСТИС-Стоффдатенбанк". gestis.dguv.de .
- ^ Ясяк, Александра; Мельничак, Гражина; Овсяник, Кшиштоф; Копровски, Марек; Красовска, Дорота; Драбович, Юзеф (2019). «Перегруппировка Михаэлиса – Арбузова без растворителя в условиях потока». Журнал органической химии . 84 (5): 2619–2625. doi : 10.1021/acs.joc.8b03053. PMID 30698971. S2CID 73412537.
- ^ Майер, Людвиг (1990). «Органические фосфорные соединения 90.l Удобный одношаговый синтез алкил- и арилфосфонилдихлоридов». Фосфор, сера и кремний и родственные элементы . 47 (3–4): 465–470. doi :10.1080/10426509008038002.
- ^ "Product Stewardship Summary Dimethyl methylphosphonate" (PDF) . ashland.com . Ashland Global . Получено 27 апреля 2022 г. .
- ^ "Израиль заявляет, что химикат, использованный при крушении El Al, „не токсичен“". BBC. 2 октября 1998 г. Архивировано из оригинала 18 августа 2003 г. Получено 2 июля 2006 г.
- ↑ Гринберг, Джоэл (2 октября 1998 г.). «Элемент нервно-паралитического газа находился в самолете авиакомпании El Al, утерянном в катастрофе 1992 года». The New York Times . Получено 11 октября 2007 г.
