Триметилфосфит
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Триметилфосфит [1] | |||
| Другие имена Триметоксифосфин Триметоксифосфин | |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) |
| ||
| ЧЭБИ |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| Информационная карта ECHA | 100.004.065 | ||
CID PubChem |
| ||
| УНИИ |
| ||
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С3Н9О3П | |||
| Молярная масса | 124.08 | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Запах | отличительный, острый [2] | ||
| Плотность | 1.052 | ||
| Температура плавления | −78 °C (−108 °F; 195 K) | ||
| Точка кипения | 111 °C (232 °F; 384 К) | ||
| реагирует [2] | |||
| Давление пара | 24 мм рт. ст. (25°С) [2] | ||
| Опасности | |||
| точка возгорания | 28 °C; 82 °F; 301 К [2] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (допустимый) | нет [2] | ||
ОТВ (рекомендуется) | TWA 2 ppm (10 мг/м 3 ) [2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | НД [2] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Диметилметилфосфонат | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Триметилфосфит — фосфорорганическое соединение с формулой P(OCH 3 ) 3 , часто сокращенно P(OMe) 3 . Это бесцветная жидкость с очень резким запахом. Это простейший фосфитный эфир , который используется в качестве лиганда в металлоорганической химии и в качестве реагента в органическом синтезе . Молекула имеет пирамидальный фосфорный (III) центр, связанный с тремя метоксигруппами .
Синтез
Триметилфосфит в принципе можно получить метанолизом трихлорида фосфора , например, в присутствии основания, принимающего протон. Однако этот метод страдает от многочисленных побочных реакций. Использование метоксида натрия лучше: [3]
- PCl 3 + 3 NaOCH 3 → P(OCH 3 ) 3 + 3 NaCl
Реакции
Триметилфосфит подвержен окислению до триметилфосфата :
- P(OCH 3 ) 3 + 0,5 O 2 → OP(OCH 3 ) 3
Он реагирует с каталитическим количеством метилйодида в реакции Арбузова, образуя диметилметилфосфонат :
- P(OCH 3 ) 3 → CH 3 P(O)(OCH 3 ) 2
В качестве лиганда триметилфосфит имеет меньший угол конуса и лучшие акцепторные свойства по сравнению с триметилфосфином . Представительным производным является бесцветный тетраэдрический комплекс Ni(P(OMe) 3 ) 4 ( т.пл. 108 °C). [4] Тридентатный лиганд, называемый лигандом Кляуи, получен из триметилфосфита. Образование этого лиганда иллюстрирует восприимчивость триметилфосфита (и его металлических комплексов) к реакции Арбузова.
Триметилфосфит также используется как мягкий десульфурирующий реагент в органическом синтезе, например, при получении производных тетратиафульвалена . [5]
Токсичность
LD 50 составляет 1600–2890 мг/кг (перорально , крыса). [6]
Ссылки
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 931. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ abcdefg Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0640". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Крофтс, Питер К.; Косолапов, Геннадий М. (1953). «Подготовка и определение кажущихся констант диссоциации некоторых алкилфосфоновых и диалкилфосфиновых кислот1». Журнал Американского химического общества . 75 (14): 3379– 3383. doi :10.1021/ja01110a024.
- ^ Стивен Д. Иттел ; Кушинг, MA (1990). "Бис(1,5-Циклооктадиен)Никель(0)". Неорганические синтезы . Т. 28. С. 98–104 . doi :10.1002/9780470132593.ch25. ISBN 978-0-471-52619-3.
- ^ Ларсен, Ян; Ленуар, Кристина (1995). «2,2'-Би-5,6-Дигидро-1,3-Дитиоло[4,5-b][1,4]дитиинилиден (БЭДТ-ТТФ)». Орг. Синтез. 72 : 265. дои : 10.15227/orgsyn.072.0265.
- ^ Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. "Phosphorus Compounds, Organic". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_545.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
Внешние ссылки
- Страница WebBook для C3H9PO3
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
