Диэтилентриамин
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК N 1 -(2-Аминоэтил)этан-1,2-диамин | |
| Другие имена N-(2-аминоэтил)-1,2-этандиамин; бис(2-аминоэтил)амин; ДЭТА; 2,2'-диаминодиэтиламин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 605314 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.003.515 |
| Номер ЕС |
|
| 2392 | |
| МеШ | диэтилентриамин |
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 2079 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н13Н3 | |
| Молярная масса | 103,169 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость. |
| Запах | Аммиачный |
| Плотность | 955 мг мл −1 |
| Температура плавления | −39,00 °C; −38,20 °F; 234,15 К |
| Точка кипения | 204,1 °С; 399,3 °F; 477,2 К |
| смешивающийся [1] | |
| лог P | −1,73 |
| Давление пара | 10 Па (при 20 °C) |
Показатель преломления ( nD ) | 1.484 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 254 ДжК −1 моль −1 (при 40 °C) |
Стандартная энтальпия образования (Δ f H ⦵ 298 ) | −65,7–−64,7 кДж моль −1 |
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) | −3367,2–−3366,2 кДж моль −1 |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
  | |
| Опасность | |
| Н302 , Н312 , Н314 , Н317 | |
| П280 , П305+П351+П338 , П310 | |
| точка возгорания | 102 °C (216 °F; 375 К) |
| 358 °C (676 °F; 631 К) | |
| Пределы взрывоопасности | 2–6,7% |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (допустимый) | нет [1] |
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 1 ppm (4 мг/м 3 ) [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | НД [1] |
| Родственные соединения | |
Родственные амины | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диэтилентриамин (сокращенно Диен или ДЭТА) , также известный как 2,2'-Иминоди(этиламин) [2] ) — органическое соединение с формулой HN(CH 2 CH 2 NH 2 ) 2 . Эта бесцветная гигроскопичная жидкость растворима в воде и полярных органических растворителях, но не в простых углеводородах . Диэтилентриамин является структурным аналогом диэтиленгликоля . Его химические свойства напоминают свойства этилендиамина , и он имеет аналогичное применение. Это слабое основание , а его водный раствор является щелочным. ДЭТА является побочным продуктом производства этилендиамина из этилендихлорида . [3]
Реакции и использование
Диэтилентриамин является распространенным отвердителем для эпоксидных смол в эпоксидных клеях и других термореактивных материалах. [4] Он N-алкилируется при реакции с эпоксидными группами, образуя сшивки.
В координационной химии он служит тридентатным лигандом, образующим комплексы, такие как Co(dien)(NO 2 ) 3 . [5]
Как и некоторые родственные амины, он используется в нефтяной промышленности для извлечения кислого газа .
Подобно этилендиамину , DETA также может использоваться для сенсибилизации нитрометана , создавая жидкое взрывчатое соединение, похожее на PLX . Это соединение чувствительно к капсюлю со скоростью взрыва около 6200 м/с и обсуждается в патенте № 3,713,915. Смешанное с несимметричным диметилгидразином, оно использовалось как Hydyne , топливо для ракет на жидком топливе .
DETA был оценен для использования в системе противоминной обороны , разрабатываемой Управлением военно-морских исследований США , где он будет использоваться для подрыва и уничтожения взрывчатого вещества в наземных минах на пляжах и в зонах прибоя . [6]
Смотрите также
Ссылки
- ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0211". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Совет по здравоохранению Нидерландов: Комитет по обновлению пределов профессионального воздействия. 2,2'-Иминоди(этиламин); Переоценка административных пределов профессионального воздействия с учетом состояния здоровья» (PDF) . 2005.
- ^ Эллер, К.; Хенкес, Э.; Россбахер, Р.; Хёке, Х. «Алифатические амины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Brydson, JA (1999). "Эпоксидные смолы". В JA Brydson (ред.). Пластиковые материалы (седьмое изд.). Оксфорд: Butterworth-Heinemann. стр. 744–777 . doi :10.1016/B978-075064132-6/50067-X. ISBN 9780750641326.
- ^ Крейтон, штат Пенсильвания; Цитомер, Ф.; Ламберт, Дж. (1963). «Внутренние комплексы кобальта (III) с диэтилентриамином». В Кляйнберге, Дж. (ред.). Неорганические синтезы . Том. 7. С. 207–213 . doi :10.1002/9780470132388.ch56. ISBN 9780470132388.
- ↑ Хилл, Брэндон (25 января 2007 г.). «ВМС США анонсируют противоминный снаряд «Venom Penetrator»». DailyTech . Архивировано из оригинала 4 октября 2014 г. Получено 16 июля 2013 г.
Дальнейшее чтение
- Шмидт, Экарт В. (2022). «Диэтилентриамин». Алифатические амины . Энциклопедия жидких топлив . Де Грюйтер. стр. 127–134 . doi :10.1515/9783110750287-002. ISBN 978-3-11-075028-7.
Внешние ссылки
