Пантенол
Пара/смесь стереоизомеров
Пантенол
Стерео, скелетная формула пантенола (R)
Стерео, скелетная формула пантенола (R)
Д -пантенол
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2,4-Дигидрокси- N- (3-гидроксипропил)-3,3-диметилбутанамид [1]
Другие имена
  • Пантотенол
  • Пантотениловый спирт
  • N -Пантоилпропаноламин
  • Бепантен (торговое название)
  • Декспантенол ( форма D )
Идентификаторы
  • 16485-10-2 проверятьИ
  • 81-13-0 Р проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
1724945, 1724947 Р
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:27373 ☒Н
ChEMBL
  • ChEMBL1200979 ☒Н
ChemSpider
  • 4516 проверятьИ
  • 115991 Р ☒Н
  • 4677984 С ☒Н
Информационная карта ECHA100.036.839
Номер ЕС
  • 240-540-6
КЕГГ
  • Д03726 проверятьИ
  • Д00193
МеШдекспантенол
CID PubChem
  • 4678
  • 131204  Р
  • 5748487  Ю
Номер RTECS
  • ES4316500
УНИИ
  • WV9CM0O67Z проверятьИ
  • 1O6C93RI7Z  ( Р ) проверятьИ
  • DTXSID3044598
  • ИнХI=1S/C9H19NO4/c1-9(2,6-12)7(13)8(14)10-4-3-5-11/h7,11-13H,3-6H2,1-2H3,(H,10,14) проверятьИ
    Ключ: SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • CC(C)(CO)C(O)C(=O)NCCCO
Характеристики
С9Н19НO4​​​​​​
Молярная масса205,254  г·моль −1
ПоявлениеВысоковязкая, бесцветная жидкость
Плотность1,2 г мл −1 (при 20 °C)
Температура плавления66 - 69 °C (151 - 156 °F; 339 - 342 K) [ противоречиво ]
Точка кипенияот 118 до 120 °C (от 244 до 248 °F; от 391 до 393 K) при 2,7 Па
лог P−0,989
Кислотность ( pK a )13.033
Основность (p K b )0,964
от +29° до +30°
Показатель преломления ( nD )
1.499
Фармакология
A11HA30 ( ВОЗ ) D03AX03 ( ВОЗ ), S01XA12 ( ВОЗ )
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
10 100 мг кг −1 (внутрибрюшинно, мышь); 15 000 мг кг −1 (перорально, мышь)
Родственные соединения
Родственные соединения
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Пантенол (также называемый пантотенолом ) — спиртовой аналог пантотеновой кислоты (витамина B5 ) , и, таким образом , является провитамином B5 . В организмах он быстро окисляется до пантотеновой кислоты. При комнатной температуре представляет собой вязкую прозрачную жидкость. Пантенол используется в фармацевтических и детских продуктах в качестве увлажнителя и для ускорения заживления ран.

Использует

Мазь для глаз и носа Бепантен (Германия)
Флакон назального спрея, содержащий пантенол, произведенный в Италии.

В фармацевтических препаратах, косметике и средствах личной гигиены пантенол используется в качестве увлажнителя и средства для удержания влаги , в мазях , лосьонах, шампунях, назальных спреях, глазных каплях, леденцах и чистящих растворах для контактных линз.

В мазях его используют для лечения солнечных ожогов , легких ожогов , незначительных повреждений кожи и кожных заболеваний (в концентрации до 2–5%). [2] Он улучшает гидратацию , уменьшает зуд и воспаление кожи, повышает эластичность кожи и ускоряет заживление эпидермальных ран. [3] Для этой цели его иногда сочетают с аллантоином . Было опубликовано исследование случая применения декспантенола для регенерации сухого патагия летучей мыши [4] .

Он легко связывается с волосяным стержнем, поэтому является распространенным компонентом коммерческих шампуней и кондиционеров для волос (в концентрации 0,1–1%). Он обволакивает волос и запечатывает его поверхность, [ необходима ссылка ] смазывая волосяной стержень и придавая ему блестящий вид.

D -пантенол (декспантенол) иногда используется в качестве ингредиента в средствах по уходу за татуировками, и одно исследование показало, что он может помочь в уходе за ранами и сохранении татуировки. [5]

Побочные эффекты

Пантенол обычно хорошо переносится. В редких случаях сообщалось о раздражении кожи и контактной аллергии . [2] [3]

Фармакология

Пантенол легко проникает в кожу и слизистые оболочки (включая слизистую оболочку кишечника ), где быстро окисляется до пантотеновой кислоты. Пантотеновая кислота чрезвычайно гигроскопична . [6] Она также используется в биосинтезе кофермента А , который играет роль в широком спектре ферментативных реакций и в росте клеток. [2] [3]

Физические и химические свойства

Декспантенол

Пантенол — это не имеющая запаха, слегка горькая, высоковязкая, прозрачная и бесцветная жидкость при комнатной температуре, [7] но соли пантотеновой кислоты (например, пантотенат натрия) — это порошки, которые обычно имеют белый цвет. Он легко растворяется в воде и спирте , умеренно растворяется в диэтиловом эфире , растворяется в хлороформе (1:100), [7] в пропиленгликоле и слабо растворяется в глицерине .

Расширенная химическая формула Пантенола: HO–CH 2 –C(CH 3 ) 2 –CH(OH)–CONH–CH 2 CH 2 CH 2 –OH.

Стереохимия

Пантенол выпускается в двух энантиомерах : D и L. Только D -пантенол (декспантенол) является биологически активным, однако обе формы обладают увлажняющими свойствами. Для косметического использования пантенол выпускается либо в форме D , либо в виде рацемической смеси D и L ( DL -пантенол).

Ссылки

  1. ^ "Dexpanthenol – Compound summary". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 25 марта 2005 г. Идентификация . Получено 29 июня 2012 г.
  2. ^ abc Хаберфельд Х, изд. (2015). Австрия-Кодекс (на немецком языке). Вена: Österreichischer Apothekerverlag. Бепантен крем.
  3. ^ abc Ebner F, Heller A, Rippke F, Tausch I (2002). «Местное применение декспантенола при кожных заболеваниях». American Journal of Clinical Dermatology . 3 (6): 427– 33. doi : 10.2165/00128071-200203060-00005. PMID  12113650. S2CID  35836478.
  4. ^ Марцин М. Гранат (2024). Регенерация патагиума после введения декспантенола: исследование на примере летучих мышей. Пшеглод Пширодничи, XXXV, 3: 83–85.
  5. ^ Шмид, Дафне А.; Домингес, Мариса П.; Нану, Алина; Клюгер, Николас; де Сальво, Раффаэлла; Трапп, Соня (2022). «Исследовательская оценка переносимости, эффективности и косметического принятия дермокосметических моющих средств и средств по уходу за кожей, содержащих декспантенол, для ухода за татуировками». Health Science Reports . 5 (4): e635. doi :10.1002/hsr2.635. ISSN  2398-8835. PMC 9235347 . PMID  35782304. Средство для умывания, содержащее 2,5% декспантенола, продемонстрировало свою пригодность для мягкого эффективного очищения свежих татуировок в дополнение к стандартному уходу за татуировками с мазью, содержащей декспантенол. ... В текущем исследовании было продемонстрировано, что солнцезащитный крем SPF50+, содержащий 2,5% декспантенола, сохраняет эстетический вид существующих татуировок, сохраняя яркие цвета и предотвращая выцветание татуировок, при этом его легко наносить, и он сохраняет татуированную кожу гладкой и увлажненной. Оценка барьерной функции кожи показала снижение TEWL, или внешней диффузии воды через кожу, после 28 дней ежедневного применения, наблюдение, которое подтверждает способность солнцезащитного крема SPF50+, содержащего 2,5% декспантенола, поддерживать кожный барьер и предотвращать высыхание татуированной кожи, а также обеспечивать защиту от УФ-излучения. 
  6. ^ Диннендал В., Фрике У., ред. (1991). Arzneistoff-Профиль (на немецком языке). Том. 7 (8-е изд.). Эшборн, Германия: Govi ​​Pharmazeutischer Verlag. Пантотензёр. ISBN 978-3-7741-9846-3.
  7. ^ ab List PH, Хёрхаммер Л., ред. (1969). Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis (на немецком языке). Том. 2. Спрингер. п. 699.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Пантенол&oldid=1268891207"