Денатоний
Чрезвычайно горькое химическое соединение
Бензоат денатония
Скелетная формула катиона денатониума
Скелетная формула бензоат-аниона
Шаростержневые модели обоих ионов в бензоате денатониума
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
N -Бензил-2-(2,6-диметиланилино) -N , N -диэтил-2-оксоэтан-1-аминий бензоат
Другие имена
N -Бензил-2-[(2,6-диметилфенил)амино]- N , N -диэтил-2-оксоэтан-1-аминий бензоат
Идентификаторы
  • 3734-33-6 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL1371493 проверятьИ
ChemSpider
  • 18392 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.020.996
Номер ЕС
  • 223-095-2
CID PubChem
  • 19518
УНИИ
  • М5БА6ГАФ1О проверятьИ
  • DTXSID8034376
  • ИнЧИ=1S/C21H28N2O.C7H6O2/c1-5-23(6-2,15-19-13-8-7-9-14-19)16-20(24)22-21-17(3)11- 10-12-18(21)4;8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h7-14H,5-6,15-16H2,1-4H3;1-5H, (Н,8,9) проверятьИ
    Ключ: VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C21H28N2O.C7H6O2/c1-5-23(6-2,15-19-13-8-7-9-14-19)16-20(24)22-21-17(3)11- 10-12-18(21)4;8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h7-14H,5-6,15-16H2,1-4H3;1-5H, (Н,8,9)
    Ключ: VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYAY
  • [O-]C(=O)c1ccccc1.Cc2cccc(C)c2NC(=O)C[N+](CC)(CC)Cc3ccccc3
Характеристики
С28Н34Н2О3​​​​​​​
Молярная масса446.581
Появлениебелый кристаллический
Температура плавления163–170 °C (325–338 °F; 436–443 K)
Опасности
Маркировка СГС :
GHS05: КоррозионныйGHS07: Восклицательный знак
Опасность
Н302 , Н315 , Н318 , Н332 , Н412
Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р312 , Р321 , Р330 , Р332+Р313 , Р362 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Денатоний , обычно доступный как денатониум бензоат (под такими торговыми наименованиями , как Denatrol , BITTERANT-b , BITTER+PLUS , Bitrex , Bitrix и Aversion ) и как денатониум сахарид ( BITTERANT-s ), является самым горьким известным химическим соединением с порогами горечи 0,05 ppm для бензоата и 0,01 ppm для сахарида. [1] Он был открыт в 1958 году в ходе исследования местных анестетиков Т. и Х. Смитом из Эдинбурга , Шотландия, и зарегистрирован под торговой маркой Bitrex . [2] [3]

Разбавления всего лишь в 10  ppm невыносимо горьки для большинства людей. Соли денатония обычно бесцветные и не имеющие запаха твердые вещества, но часто продаются в виде растворов. Они используются в качестве аверсивных агентов ( горчиц ) для предотвращения ненадлежащего приема внутрь. Денатоний используется в денатурированном спирте , [4] антифризе , профилактических препаратах от грызения ногтей , тестах на пригодность респираторных масок , репеллентах для животных , жидком мыле , шампунях и игровых картах Nintendo Switch для предотвращения случайного проглатывания или удушья детьми. Неизвестно, представляет ли он какие-либо долгосрочные риски для здоровья. [1]

Название денатониум отражает основное применение вещества как денатуранта и его химическую природу как катиона , отсюда и неолатинский суффикс -оний .

Структура, синтез и физические свойства

Денатоний — четвертичный катион аммония . Он состоит из соли с любым из нескольких анионов , таких как бензоат или сахаринат . Его можно получить путем кватернизации лидокаина , популярного анестетика, с бензилхлоридом или аналогичным реагентом. [5] Для получения других солей, таких как бензоат, образовавшийся хлорид денатония подвергают реакции обмена анионов с бензоатом натрия или сначала гидроксидом натрия , чтобы получить гидроксид денатония с последующей нейтрализацией бензойной кислотой . [5] Другими подобными соединениями являются прокаин и бензокаин . [6]

Биохимия

Денатоний у людей распознается восемью различными рецепторами горького вкуса : TAS2R4 , TAS2R8 , TAS2R10 , TAS2R39 , TAS2R43 , TAS2R16 , TAS2R46 и TAS2R47 , которые на сегодняшний день являются наиболее чувствительными [ требуется разъяснение ] к этому соединению. [7] [8]

Денатоний может действовать как бронходилататор , активируя рецепторы горького вкуса в гладких мышцах дыхательных путей. [9]

Приложения

Горькость соединения определяет большинство применений денатониума. Бензоат денатониума используется для денатурации этанола , чтобы он не рассматривался как алкогольный напиток в отношении налогообложения и ограничений продаж. Одно обозначение, в частности, SD-40B , указывает на то, что этанол был денатурирован с использованием бензоата денатониума.

Денатоний обычно включается в плацебо, используемые в клинических испытаниях для имитации горького вкуса некоторых лекарств. [1]

Бензоат денатония входит в состав некоторых лаков и полиролей для ногтей , предназначенных для предотвращения привычки грызть ногти , поскольку горький денатоний действует как аверс . [10]

Денатоний также препятствует потреблению ядовитых спиртов , таких как метанол , и добавок, таких как этиленгликоль . Он также добавляется во многие виды вредных жидкостей, включая растворители (например, жидкость для снятия лака ), краски , лаки , туалетные принадлежности и другие предметы личной гигиены , специальный лак для ногтей для предотвращения кусания ногтей и различные другие бытовые продукты. Он также добавляется в менее опасные аэрозольные продукты (например, газовые распылители ), чтобы препятствовать злоупотреблению вдыханием летучих паров. [ необходима цитата ]

В 1995 году в американском штате Орегон потребовалось добавлять денатониум бензоат в продукты, содержащие сладкий на вкус этиленгликоль и метанол, такие как антифриз и жидкость для омывателя ветрового стекла, чтобы предотвратить отравление детей и животных. [11] В декабре 2012 года американские производители добровольно согласились добавлять денатониум бензоат в антифриз, продаваемый по всей стране. [12]

Известно, что животные имеют различную чувствительность к воздействию денатония. Он используется в некоторых репеллентах для животных (особенно для таких крупных млекопитающих, как олени ). Он использовался для защиты крысиных ядов от потребления человеком, [13] поскольку люди способны обнаружить денатоний в гораздо более низких концентрациях, чем грызуны. [14]

Игровые картриджи Nintendo Switch покрыты денатониум бензоатом, чтобы защитить маленьких детей от их употребления. [15]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abc Final Report Study of Aversive Agents (PDF) . Комиссия по безопасности потребительских товаров США. 18 ноября 1992 г. Архивировано из оригинала (PDF) 16 июня 2011 г. Получено 15 ноября 2010 г.
  2. ^ "Bitrex(R) — Branded Denatonium Benzoate". Macfarlan Smith. Архивировано из оригинала 2010-08-17 . Получено 2010-05-09 .
  3. ^ "Denatonium Benzoate". Encyclopedia.com . Получено 30 августа 2024 г. .
  4. ^ "Денатуранты этанола". The Online Distillery Network. 1993-11-22. Архивировано из оригинала 2015-05-10 . Получено 2007-09-30 .
  5. ^ ab Stachowiak, Witold; Wysocki, Marcin; Niemczak, Michał (2022-04-12). ""Горькие" результаты: на пути к устойчивому синтезу самых горьких веществ, денатониума сахарината и денатониума бензоата, начиная с популярного анестетика лидокаина". Журнал химического образования . 99 (4): 1604–1611. Bibcode : 2022JChEd..99.1604S. doi : 10.1021/acs.jchemed.1c00995 . ISSN  0021-9584. S2CID  247905372.
  6. ^ Холвоэт, Жан-Патрик. «Денатониум». Сентиналько . Проверено 2 октября 2015 г.
  7. ^ Meyerhof, W.; Batram, C.; Kuhn, C.; Brockhoff, A.; Chudoba, E.; Bufe, B.; Appendino, G.; Behrens, M. (2009). «Молекулярные диапазоны восприятия рецепторов горького вкуса TAS2R человека». Chemical Senses . 35 (2): 157–170. doi : 10.1093/chemse/bjp092 . PMID  20022913.
  8. ^ "BitterDB - Denatonium benzoate". Еврейский университет в Иерусалиме . Получено 11 июня 2013 г.
  9. ^ Дешпанде, ДА; Ванг, ВЧ; МакИлмойл, ЭЛ; Робинетт, К.С.; Шиллингер, Р.М.; Ан, С.С.; Шам, Дж.С.К.; Лиггетт, С.Б. (2010). «Горькие вкусовые рецепторы на гладких мышцах дыхательных путей расширяются с помощью локализованной кальциевой сигнализации и обратной обструкции». Nature Medicine . 16 (11): 1299–1304. doi :10.1038/nm.2237. PMC 3066567 . PMID  20972434. 
  10. ^ Allen KW (март 1996 г.). «Хроническое кусание ногтей: контролируемое сравнение конкурирующих методов лечения с ответом и легким отвращением». Behav Res Ther . 34 (3): 269–72. doi :10.1016/0005-7967(95)00078-X. PMID  8881096.
  11. ^ Mullins ME, Zane Horowitz B (июнь 2004 г.). «Было ли необходимо добавлять Bitrex (денатониум бензоат) в автомобильную продукцию?». Veterinary and Human Toxicology . 46 (3): 150–2. ISSN  0145-6296. PMID  15171494.
  12. ^ "Антифриз и охлаждающая жидкость для двигателя становятся горькими по всей стране". Ассоциация производителей потребительских товаров специального назначения. 13 декабря 2012 г. Архивировано из оригинала 28 декабря 2012 г. Получено 30 июня 2016 г.
  13. ^ "Крысы - станции крысиного яда и крысиной приманки". Pestcontrolshop.co.uk. Архивировано из оригинала 2011-01-06 . Получено 2011-01-17 .
  14. ^ Франк ME, Бувера BP, Маккиннон BI, Хеттингер TP. Различия ионных и неионных горьких раздражителей. Physiol Behav . 2004 Январь;80(4):421-31. doi :10.1016/j.physbeh.2003.09.009
  15. ^ Дорнбуш, Джонатон (2 марта 2017 г.). «Картриджи Nintendo Switch на вкус ужасны». IGN . Получено 15 сентября 2020 г. .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Denatonium&oldid=1246306734"