Бис(2-этилгексил)фталат
Organic compound used as a plasticizer to soften polymer matrix
Бис(2-этилгексил)фталат
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Бис(2-этилгексил)бензол-1,2-дикарбоксилат
Другие имена
Бис(2-этилгексил)фталат
Ди-второктилфталат [1] (архаичный)
ДЭГФ
Изооктилфталат, ди- [2]
Идентификаторы
  • 117-81-7 проверятьY
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:17747 ☒N
ChEMBL
  • ChEMBL402794 ☒N
ChemSpider
  • 21106505 проверятьY
Информационная карта ECHA100.003.829
Номер ЕС
  • 204-211-0 617-060-4
КЕГГ
  • С03690 проверятьY
CID PubChem
  • 8343
Номер RTECS
  • TI0350000
УНИИ
  • C42K0PH13C проверятьY
  • DTXSID5020607
  • ИнЧИ=1S/C24H38O4/c1-5-9-13-19(7-3)17-27-23(25)21-15-11-12-16-22(21)24 (26)28-18-20(8-4)14-10-6-2/ч11-12,15-16,19-20Н,5-10,13-14,17-18Н2,1-4Н3 ☒N
    Ключ: BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • О=С(ОСС(СС)СССС)С1=СС=СС=С1С(ОСС(СС)СССС)=О
Характеристики
С24Н38О4​​​​​
Молярная масса390,564  г·моль −1
ПоявлениеБесцветная маслянистая жидкость [3]
Плотность0,99 г/мл (20°C) [3]
Температура плавления−50 °C (−58 °F; 223 К)
Точка кипения385 °C (725 °F; 658 К)
0,00003% (23,8 °С) [3]
Давление пара< 0,01 мм рт. ст. (20 °C) [3]
Показатель преломления ( nD )
1,4870 [4]
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Раздражающее, тератогенное
Маркировка СГС : [6]
GHS08: Опасность для здоровья
Опасность
H360FD
П201 , П202 , П280 , П308+П313 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chlorideFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
1
0
точка возгорания216 °C; 420 °F; 489 K (открытый тигель) [3]
Пределы взрывоопасности0,3%-? [3]
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
34 000 мг/кг (перорально, кролик)
26 000 мг/кг (перорально, морская свинка)
30 600 мг/кг (перорально, крыса)
30 000 мг/кг (перорально, мышь) [5]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
Средневзвешенная по времени концентрация 5 мг/м 3 [3]
РЕЛ (рекомендуется)
Ca TWA 5 мг/м 3 ST 10 мг/м 3 [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [5000 мг/м 3 ] [3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что такое   ?)проверятьY☒N
Chemical compound

Бис ( 2 -этилгексил)фталат ( ди-2-этилгексилфталат , диэтилгексилфталат , диизооктилфталат , ДЭГФ ; неправильно — диоктилфталат , ДИОП ) — органическое соединение с формулой C6H4 ( CO2C8H17 ) 2 . ДЭГФ — наиболее распространённый представитель класса фталатов , которые используются в качестве пластификаторов . Это диэфир фталевой кислоты и разветвлённого 2 -этилгексанола . Эта бесцветная вязкая жидкость растворима в масле , но не в воде.

Производство

Ди(2-этилгексил)фталат производится в коммерческих целях путем реакции избытка 2-этилгексанола с фталевым ангидридом в присутствии кислотного катализатора, такого как серная кислота или пара -толуолсульфоновая кислота . Впервые он был произведен в коммерческих количествах в Японии около 1933 года и в Соединенных Штатах в 1939 году. [7]

DEHP имеет два стереоцентра, [8] расположенных на атомах углерода, несущих этильные группы. В результате он имеет три различных стереоизомера, [8] состоящие из формы ( R , R ), формы ( S , S ) ( диастереомеры ) и мезо- формы ( R , S ). Поскольку большая часть 2-этилгексанола производится в виде рацемической смеси, коммерчески производимый DEHP также является рацемическим и состоит из статистической смеси стереоизомеров 1:1:2.

Использовать

ПВХ широко используется в канализационных трубах из-за его низкой стоимости, химической стойкости и простоты соединения. Фталатные пластификаторы необходимы для полезности ПВХ, который в противном случае слишком хрупкий. [9]

Благодаря своим подходящим свойствам и низкой стоимости, ДЭГФ широко используется в качестве пластификатора при производстве изделий из ПВХ . [9] Пластмассы могут содержать от 1% до 40% ДЭГФ. Он также используется в качестве гидравлической жидкости и диэлектрической жидкости в конденсаторах . ДЭГФ также находит применение в качестве растворителя в светящихся палочках .

Ежегодно во всем мире производится и используется около трех миллионов тонн. [9]

Производители гибких изделий из ПВХ могут выбирать среди нескольких альтернативных пластификаторов, предлагающих схожие технические свойства с DEHP. Эти альтернативы включают другие фталаты, такие как диизононилфталат (DINP), ди-2-пропилгептилфталат (DPHP), диизодецилфталат (DIDP) и нефталаты, такие как диизонониловый эфир 1,2-циклогександикарбоновой кислоты (DINCH), диоктилтерефталат (DOTP) и эфиры цитрата . [10]

Воздействие окружающей среды

DEHP является компонентом многих предметов домашнего обихода, включая скатерти, напольную плитку, занавески для душа, садовые шланги, дождевики, куклы, игрушки, обувь, медицинские трубки, обивку мебели и покрытия для бассейнов. [11] DEHP является загрязнителем воздуха в помещениях домов и школ. Распространенное воздействие происходит при использовании DEHP в качестве носителя аромата в косметике , средствах личной гигиены , моющих средствах для стирки , одеколонах, ароматических свечах и освежителях воздуха . [12] Наиболее распространенное воздействие DEHP происходит через пищу со средним потреблением 0,25 миллиграмма в день. [13] Он также может выщелачиваться в жидкость, которая контактирует с пластиком; он быстрее экстрагируется в неполярные растворители (например, масла и жиры в пищевых продуктах, упакованных в ПВХ ). Жирные продукты, упакованные в пластик, содержащий DEHP, с большей вероятностью будут иметь более высокие концентрации, такие как молочные продукты, рыба или морепродукты, а также масла. [11] Поэтому Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) разрешает использовать упаковку, содержащую ДЭГФ, только для пищевых продуктов, которые в основном содержат воду.

DEHP может попадать в питьевую воду из стоков с резиновых и химических заводов; предельные значения DEHP в питьевой воде  , установленные Агентством по охране окружающей среды США, составляют 6 ppb . [13] Он также часто встречается в бутилированной воде, но в отличие от водопроводной воды, EPA не регулирует уровни в бутилированной воде. [12] Уровни DEHP в некоторых европейских образцах молока были обнаружены в 2000 раз выше предельных значений EPA для безопасной питьевой воды (12 000 ppb). Уровни DEHP в некоторых европейских сырах и сливках были еще выше, до 200 000 ppb, в 1994 году. [14] Кроме того, рабочие на заводах, которые используют DEHP в производстве, подвергаются большему воздействию. [11] Предел профессионального воздействия, установленный агентством OSHA США, составляет 5 мг/ м3 воздуха. [15]

Использование в медицинских приборах

DEHP является наиболее распространенным пластификатором на основе фталата в медицинских устройствах , таких как внутривенные трубки и пакеты, внутривенные катетеры , назогастральные зонды, диализные пакеты и трубки, пакеты для крови и трубки для переливания крови, а также воздушные трубки. DEHP делает эти пластмассы более мягкими и гибкими и впервые был представлен в 1940-х годах в пакетах для крови. По этой причине была выражена обеспокоенность по поводу просачивания DEHP, транспортируемого в пациента, особенно для тех, кому требуются обширные инфузии или тех, кто подвергается наибольшему риску аномалий развития, например, новорожденных в отделениях интенсивной терапии , больных гемофилией , пациентов на почечном диализе , новорожденных, недоношенных детей, кормящих грудью и беременных женщин. По данным Научного комитета Европейской комиссии по рискам для здоровья и окружающей среды (SCHER), воздействие DEHP может превышать допустимую суточную дозу в некоторых конкретных группах населения, а именно людей, подвергающихся воздействию в ходе медицинских процедур, таких как почечный диализ. [16] Американская академия педиатрии выступает за то, чтобы не использовать медицинские устройства, которые могут выделять ДЭГФ в организм пациентов, и вместо этого прибегать к альтернативам, не содержащим ДЭГФ. [17] В июле 2002 года Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) выпустило Уведомление общественного здравоохранения о ДЭГФ, в котором, в частности, говорилось: «Мы рекомендуем рассматривать такие альтернативы, когда эти высокорисковые процедуры должны проводиться на новорожденных мужского пола, беременных женщинах, вынашивающих плоды мужского пола, и мужчинах в перипубертатном периоде», отмечая, что альтернативами были поиски решений, не связанных с воздействием ДЭГФ; [18] они упоминают базу данных альтернатив. [19] Документальный фильм CBC «Исчезающий мужчина» поднял вопрос о половом развитии в развитии плода мужского пола, выкидышах и как о причине резкого снижения количества сперматозоидов у мужчин. [20] Обзорная статья 2010 года в журнале Journal of Transfusion Medicine показала консенсус, что преимущества спасающих жизни процедур с помощью этих устройств намного перевешивают риски вымывания DEHP из этих устройств. Хотя необходимы дополнительные исследования для разработки альтернатив DEHP, которые дадут те же преимущества мягкости и гибкости, которые требуются для большинства медицинских процедур, если процедура требует одного из этих устройств и если у пациента высокий риск пострадать от DEHP, то следует рассмотреть альтернативу DEHP, если это безопасно с медицинской точки зрения. [21]

Метаболизм

DEHP гидролизуется до моноэтилгексилфталата (MEHP) и затем до фталатных солей. Высвобождаемый спирт подвержен окислению до альдегида и карбоновой кислоты. [9]

Воздействие на живые организмы

Токсичность

Острая токсичность ДЭГФ низкая в животных моделях: 30 г/кг у крыс (перорально) и 24 г/кг у кроликов (дермально). [9] Вместо этого опасения сосредоточены на его потенциале как эндокринного разрушителя .

Эндокринные нарушения

DEHP, наряду с другими фталатами , как полагают, вызывает эндокринные нарушения у мужчин, действуя как антагонист андрогенов [ 22] и может иметь долгосрочные последствия для репродуктивной функции, как для детского, так и для взрослого воздействия. Было показано, что пренатальное воздействие фталата связано с более низкими уровнями репродуктивной функции у подростков-мужчин. [23] В другом исследовании концентрации DEHP в воздухе на заводе по производству гранул ПВХ были значительно связаны со снижением подвижности сперматозоидов и целостности хроматиновой ДНК. [24] Кроме того, авторы отметили, что оценки ежедневного потребления DEHP были сопоставимы с общей популяцией, что указывает на то, что «высокий процент мужчин подвергается воздействию уровней DEHP, которые могут влиять на подвижность сперматозоидов и целостность хроматиновой ДНК». Эти утверждения получили поддержку в исследовании [25], в котором собаки использовались в качестве «вида-индикатора для приблизительного определения воздействия на человека ряда химических смесей, присутствующих в окружающей среде». Авторы проанализировали концентрацию DEHP и других распространенных химикатов, таких как PCB, в яичках собак из пяти различных регионов мира. Результаты показали, что региональные различия в концентрации химикатов отражаются в яичках собак и что такие патологии, как атрофия канальцев и зародышевые клетки, были более распространены в яичках собак из регионов с более высокими концентрациями.

Разработка

Многочисленные исследования DEHP показали изменения в половой функции и развитии у мышей и крыс. Было показано, что воздействие DEHP во время беременности нарушает рост и развитие плаценты у мышей, что приводит к более высоким показателям низкого веса при рождении, преждевременных родов и потери плода. [26] В отдельном исследовании воздействие DEHP на новорожденных мышей через лактацию вызвало гипертрофию надпочечников и более высокий уровень тревожности в период полового созревания. [27] В другом исследовании пубертатное введение более высокой дозы DEHP задержало половое созревание у крыс, снизило выработку тестостерона и подавило андроген-зависимое развитие; низкие дозы не показали никакого эффекта. [28]

Ожирение

Когда DEHP попадает в организм, кишечные липазы преобразуют его в MEHP, который затем всасывается. Предполагается, что MEHP имеет эффект, вызывающий ожирение. Исследования на грызунах и исследования на людях показали, что DEHP является возможным нарушителем функции щитовидной железы, которая играет ключевую роль в энергетическом балансе и метаболизме. Воздействие DEHP было связано с более низкими уровнями тироксина в плазме и снижением поглощения йода в фолликулярных клетках щитовидной железы . Предыдущие исследования показали, что небольшие изменения уровня тироксина могут иметь драматические последствия для расхода энергии в состоянии покоя, аналогичные таковым у пациентов с гипотиреозом , который, как было показано, вызывает увеличение веса в этих исследуемых группах. [29]

Кардиотоксичность

Даже при относительно низких дозах DEHP сердечно-сосудистая реактивность была значительно затронута у мышей. [30] Было показано, что клинически значимая доза и продолжительность воздействия DEHP оказывают значительное влияние на поведение сердечных клеток в культуре. Это включает в себя эффект разобщения, который приводит к нерегулярным ритмам in vitro . Необработанные клетки имели высокую скорость проводимости, а также однородные волновые фронты активации и синхронизированные биения. Клетки, обработанные DEHP, демонстрировали изломанные волновые фронты с медленной скоростью распространения. Это наблюдается в сочетании со значительным снижением количества экспрессии и нестабильности коннексинов щелевого соединения , в частности коннексина-43 , в кардиомиоцитах, обработанных DEHP. [31]

Снижение экспрессии и нестабильность коннексина-43 может быть вызвано снижением экспрессии генов тубулина и кинезина , а также изменением структуры микротрубочек , вызванным DEHP; все они отвечают за транспорт белковых продуктов. Кроме того, DEHP вызвал снижение регуляции нескольких факторов роста, таких как ангиотензиноген , трансформирующий фактор роста-бета , сосудистый эндотелиальный фактор роста C и A и эндотелиальный-1. Вызванное DEHP снижение регуляции этих факторов роста также может способствовать снижению экспрессии и нестабильности коннексина-43. [32]

Также было показано, что DEHP in vitro с использованием клеток сердечной мышцы вызывает активацию гена PPAR-альфа, который является ключевым регулятором липидного обмена и пролиферации пероксисом ; оба эти фактора могут быть вовлечены в атеросклероз и гиперлипидемию , которые являются предшественниками сердечно-сосудистых заболеваний. [33]

Было показано, что после метаболизма в MEHP молекула удлиняет продолжительность потенциала действия и замедляет скорость эпикардиальной проводимости в перфузируемых по Лангендорфу сердцах грызунов. [34]

Другие последствия для здоровья

Исследования на мышах показали другие неблагоприятные последствия для здоровья из-за воздействия DEHP. Прием 0,01% DEHP вызвал повреждение гемато-тестикулярного барьера, а также индукцию экспериментального аутоиммунного орхита. [35] Также существует корреляция между уровнями DEHP в плазме у женщин и эндометриозом. [36]

DEHP также является возможным агентом, вызывающим рак у людей, хотя исследования на людях остаются неубедительными из-за воздействия множества элементов и ограниченного количества исследований. Исследования in vitro и на грызунах показывают, что DEHP участвует во многих молекулярных событиях, включая повышенную пролиферацию клеток, сниженный апоптоз , окислительное повреждение и селективную клональную экспансию инициированных клеток; все это происходит в нескольких местах человеческого тела. [37]

Реакция правительства и промышленности

Тайвань

В октябре 2009 года Фонд потребителей Тайваня (CFCT) опубликовал результаты испытаний [38] , которые показали, что 5 из 12 отобранных пар обуви содержали более 0,1% фталатного пластификатора, включая ДЭГФ, что превышает государственный стандарт безопасности игрушек (CNS 4797) . CFCT рекомендует пользователям сначала надеть носки, чтобы избежать прямого контакта с кожей.

В мае 2011 года в Тайване было сообщено о незаконном использовании пластификатора DEHP в замутнителях для использования в пищевых продуктах и ​​напитках . [39] Первоначально проверка продуктов обнаружила наличие пластификаторов. По мере проверки большего количества продуктов инспекторы обнаружили больше производителей, использующих DEHP и DINP. [40] Департамент здравоохранения подтвердил, что загрязненные продукты питания и напитки экспортировались в другие страны и регионы, что свидетельствует о широком распространении токсичных пластификаторов.

Евросоюз

Опасения по поводу химических веществ, попадающих в организм детей при жевании пластиковых игрушек, побудили Европейскую комиссию в 1999 году ввести временный запрет на фталаты, решение о котором основывалось на мнении Научного комитета Комиссии по токсичности, экотоксичности и окружающей среде (CSTEE). Было внесено предложение сделать запрет постоянным. До 2004 года ЕС запрещал использование DEHP вместе с несколькими другими фталатами ( DBP , BBP , DINP , DIDP и DNOP) в игрушках для маленьких детей. [41] В 2005 году Совет и Парламент пошли на компромисс, предложив запрет на три типа фталатов ( DINP , DIDP и DNOP) «в игрушках и предметах ухода за детьми, которые дети могут положить в рот». Таким образом, директива затронет больше продуктов, чем изначально планировалось. [42] В 2008 году шесть веществ были признаны особо опасными ( SVHC ) и добавлены в Список кандидатов, включая мускусный ксилол , MDA, HBCDD , DEHP, BBP и DBP . В 2011 году эти шесть веществ были включены в список для авторизации в Приложении XIV REACH Регламентом (ЕС) № 143/2011. [43] Согласно регламенту, фталаты, включая DEHP, BBP и DBP, будут запрещены с февраля 2015 года. [44]

В 2012 году датский министр охраны окружающей среды Ида Аукен объявила о запрете DEHP, DBP, DIBP и BBP, что позволило Дании опередить Европейский союз, который уже начал процесс поэтапного отказа от фталатов. [45] Однако запрет был отложен на два года и вступит в силу в 2015 году, а не в декабре 2013 года, как планировалось изначально. Причина в том, что эти четыре фталата встречаются гораздо чаще, чем ожидалось, и производители не могут поэтапно отказаться от фталатов так быстро, как того требовало Министерство охраны окружающей среды. [46]

В 2012 году Франция стала первой страной в ЕС, запретившей использование ДЭГФ в педиатрических, неонатальных и родильных отделениях больниц. [47]

DEHP теперь классифицирован как репротоксин категории 1B [48] и теперь находится в Приложении XIV законодательства Европейского союза REACH . DEHP был выведен из обращения в Европе в соответствии с REACH [49] и может использоваться только в особых случаях при наличии разрешения. Разрешения выдаются Европейской комиссией после получения мнения Комитета по оценке рисков (RAC) и Комитета по социально-экономическому анализу (SEAC) Европейского химического агентства (ECHA).

Калифорния

DEHP классифицируется как «химическое вещество, которое, как известно в штате Калифорния, вызывает рак и врожденные дефекты или иной вред репродуктивной системе» (в данном случае и то, и другое ) в соответствии с положениями Предложения 65. [ 50]

Ссылки

  1. ^ Диэтилгексиловый эфир фталевой кислоты
  2. ^ Бис(2-этилгексил)фталат
  3. ^ abcdefghi Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0236". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Alfa Aesar. "117-81-7 - Бис(2-этилгексил)фталат, 98+% - Диоктилфталат - Бис(2-этилгексил)эстер фталевой кислоты - A10415". www.alfa.com . Thermo Fisher Scientific . Получено 30 апреля 2020 г. .
  5. ^ "Di-sec octyl phthalate". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH). 4 декабря 2014 г. Получено 17 марта 2015 г.
  6. ^ Sigma-Aldrich Co. , Бис(2-этилгексил)фталат. Получено 12.05.2022.
  7. ^ Монографии МАИР по оценке канцерогенного риска химических веществ для человека. Том 29: Некоторые промышленные химикаты и красители (PDF) . [Лион]: Международное агентство по изучению рака . 1982. стр. 271. ISBN 978-92-832-1229-4.
  8. ^ ab Sheikh, IA (2016) Стереоселективность и потенциальная эндокринная дезорганизующая активность ди-(2-этилгексил)фталата (DEHP) против рецептора прогестерона человека: вычислительная перспектива. Журнал прикладной токсикологии. 36 (5), 741–747. https://doi.org/10.1002/jat.3302
  9. ^ abcde Лорц, Питер М.; Товае, Фридрих К.; Энке, Вальтер; и др. (2007). "Фталевая кислота и ее производные". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a20_181.pub2. ISBN 978-3527306732.
  10. ^ "Пластификаторы | ExxonMobil Product Solutions". www.exxonmobilchemical.com . Получено 18.06.2022 .
  11. ^ abc "ATSDR - ToxFAQs™: Ди(2-этилгексил)фталат (DEHP)". www.atsdr.cdc.gov . Получено 27.10.2015 .
  12. ^ ab "EHHI :: Пластик :: EHHI выпускает оригинальный исследовательский отчет: Пластик, который может быть вреден для детей и репродуктивного здоровья". www.ehhi.org . Получено 27.10.2015 .
  13. ^ ab OW, US EPA (21 сентября 2015 г.). "Основная информация о ди(2-этилгексил)фталате в питьевой воде". water.epa.gov . Получено 27.10.2015 .
  14. ^ Sharman, M; Read, WA; Castle, L; Gilbert, J (1994). «Уровни ди-(2-этилгексил)фталата и общих фталатных эфиров в молоке, сливках, масле и сыре». Пищевые добавки и загрязнители . 11 (3): 375–85 . doi :10.1080/02652039409374236. PMID  7926171.
  15. ^ "Информация о химическом отборе проб | Ди-(2-этилгексил)фталат". www.osha.gov . Архивировано из оригинала 2017-07-31 . Получено 2015-10-27 .
  16. ^ "Фталаты в школьных принадлежностях". Сайт GreenFacts . Получено 10 июня 2009 г.
  17. ^ Shea, Katherine M. (2003). «Воздействие на детей и потенциальная токсичность фталатных пластификаторов». Pediatrics . 111 (6 Pt 1): 1467–74 . doi : 10.1542/peds.111.6.1467 . PMID  12777573.
  18. ^ Уведомление FDA о состоянии общественного здравоохранения: Изделия из ПВХ, содержащие пластификатор ДЭГФ, USFDA, 12 июля 2002 г.
  19. ^ Продукты для опасности: DEHP Архивировано 2010-07-15 в Wayback Machine , Sustainable Hospitals
  20. ↑ Исчезающий мужчина – воскресенье, 14 февраля 2010 г., в 15:00 на CBC-TV, CBC
  21. ^ Сэмпсон, Дж.; де Корте, Д. (2011). «ПВХ, пластифицированный ДЭГФ: значение для служб крови». Transfusion Medicine . 21 (2): 73– 83. doi :10.1111/j.1365-3148.2010.01056.x. PMID  21143327. S2CID  32481051.
  22. ^ CDC Main (7 сентября 2021 г.). «Обзор биомониторинга фталатов».
  23. ^ Аксельссон, Джонатан; Райландер, Ларс; Ригнелл-Хайдбом, Анна; и др. (2015). «Пренатальное воздействие фталата и репродуктивная функция у молодых мужчин». Environmental Research . 138 : 264–70 . Bibcode : 2015ER....138..264A. doi : 10.1016/j.envres.2015.02.024. PMID  25743932.
  24. ^ Хуан, Ли-Пин; Ли, Чинг-Чан; Сюй, Пин-Чи; Ши, Тун-Шэн (2011). «Связь между качеством спермы у рабочих и концентрацией ди(2-этилгексил)фталата в воздухе завода по производству гранул поливинилхлорида». Плодородие и бесплодие . 96 (1): 90– 4. doi : 10.1016/j.fertnstert.2011.04.093 . PMID  21621774.
  25. ^ Самнер, Р. Н.; Байерс, А.; Чжан, З. (2021). «Химические вещества окружающей среды в яичках собак отражают их географический источник и могут быть связаны с измененной патологией». Scientific Reports . 11 (7361): 7361. Bibcode :2021NatSR..11.7361S. doi :10.1038/s41598-021-86805-y. PMC 8016893 . PMID  33795811. 
  26. ^ Линь, Мин-Лу; Ван, Дин-Чуань; Чэнь, Ши-Чи (апрель 2013 г.). «Лактационное воздействие ДЭГФ вызвало гипертрофию надпочечников и тревожное поведение у крыс». Журнал FASEB . 27 (1 Приложение): 936.15. doi : 10.1096/fasebj.27.1_supplement.936.15 .
  27. ^ Зонг, Тенг; Лай, Лидан; Ху, Цзя; и др. (2015). «Воздействие ди-(2-этилгексил)фталата на организм матери нарушает рост и развитие плаценты у беременных мышей». Журнал опасных материалов . 297 : 25–33 . doi :10.1016/j.jhazmat.2015.04.065. PMID  25935407.
  28. ^ Нориега, NC; Хаудшелл, KL; Фурр, Дж.; и др. (2009). «Введение ДЭГФ в пубертатный период задерживает половое созревание, подавляет выработку тестостерона и подавляет развитие репродуктивного тракта у самцов крыс Спраг-Доули и Лонг-Эванса». Токсикологические науки . 111 (1): 163–78 . doi : 10.1093/toxsci/kfp129 . PMID  19528224.
  29. ^ Ким, Шин Хе; Пак, Ми Чжун (2014). «Воздействие фталата и детское ожирение». Annals of Pediatric Endocrinology & Metabolism . 19 (2): 69–75 . doi :10.6065/apem.2014.19.2.69. PMC 4114051. PMID  25077088. 
  30. ^ Jaimes, Rafael (2017). «Пластики и здоровье сердечно-сосудистой системы: фталаты могут нарушать вариабельность сердечного ритма и сердечно-сосудистую реактивность». Am J Physiol Heart Circ Physiol . 313 (5): H1044 – H1053 . doi :10.1152/ajpheart.00364.2017. PMC 5792203. PMID 28842438  .  
  31. ^ Gillum, Nikki; Karabekian, Zaruhi; Swift, Luther M.; et al. (2009). «Клинически значимые концентрации ди (2-этилгексил)фталата (DEHP) разъединяют сердечный синцитий». Toxicology and Applied Pharmacology . 236 (1): 25– 38. doi :10.1016/j.taap.2008.12.027. PMC 2670944 . PMID  19344669. 
  32. ^ Yang, Oneyeol; Kim, Hye Lim; Weon, Jong-Il; Seo, Young Rok (2015). «Химические вещества, нарушающие работу эндокринной системы: обзор токсикологических механизмов с использованием анализа молекулярных путей». Журнал профилактики рака . 20 (1): 12– 24. doi :10.15430/JCP.2015.20.1.12. PMC 4384711. PMID  25853100 . 
  33. ^ Posnack, Nikki Gillum; Lee, Norman H.; Brown, Ronald; Sarvazyan, Narine (2011). «Профилирование экспрессии генов кардиомиоцитов, обработанных DEHP, выявляет потенциальные причины аритмогенности фталата». Токсикология . 279 ( 1–3 ): 54–64 . doi :10.1016/j.tox.2010.09.007. PMC 3003946. PMID  20920545 . 
  34. ^ Jaimes III, R; McCullough, D.; Siegel, B.; et al. (2019). «Взаимодействие пластификатора с сердцем: химические вещества, используемые в пластиковых медицинских устройствах, могут мешать электрофизиологии сердца». Circulation: Arrhythmia and Electrophysiology . 12 (7): e007294. doi :10.1161/CIRCEP.119.007294. PMC 6693678. PMID 31248280  . 
  35. ^ Хираи, Шуичи; Наито, Мунеказу; Курамасу, Миюки; и др. (2015). «Воздействие низких доз ди-(2-этилгексил)фталата (DEHP) увеличивает восприимчивость к аутоиммунитету яичек у мышей». Репродуктивная биология . 15 (3): 163–71 . doi :10.1016/j.repbio.2015.06.004. PMID  26370459.
  36. ^ Ким, Сон Хун; Чун, Сэйл; Джанг, Джин Ён; и др. (2011). «Повышенные уровни фталатных эфиров в плазме у женщин с эндометриозом на поздней стадии: проспективное исследование случай-контроль». Фертильность и бесплодие . 95 (1): 357– 9. doi : 10.1016/j.fertnstert.2010.07.1059 . PMID  20797718.
  37. ^ Русин, Иван; Кортон, Дж. Кристофер (2012). «Механистические соображения относительно человеческой значимости опасности рака ди(2-этилгексил)фталата». Mutation Research/Reviews in Mutation Research . 750 (2): 141– 58. doi : 10.1016/j.mrrev.2011.12.004. PMC 3348351. PMID  22198209 . 
  38. ^ 《消費者報導雜誌》342期第4至11頁「跟著流行走？踩著危機走！園丁鞋逾4成可塑劑超量」 (на китайском языке). Фонд потребителей Тайваня (CFCT).
  39. ^ ПИЩЕВАЯ ОПАСНОСТЬ РАСШИРЯЕТСЯ:Испорченные добавки используются в течение двух десятилетий: производитель, Taipei Times, 29 мая 2011 г.
  40. ^ 生活中心綜合報導 (23 мая 2011 г.). 塑化劑危機！台灣海洋深層水等4廠商飲料緊急下架 (на китайском языке). СЕЙЧАСновости . Проверено 25 мая 2011 г.
  41. ^ "Министры ЕС договорились запретить использование химикатов в игрушках". EurActiv.com. 2004-10-07.
  42. ^ «Фталаты будут запрещены в игрушках и товарах по уходу за детьми». EurActiv.com. 2005-06-27. Архивировано из оригинала 2013-06-03 . Получено 2013-10-24 .
  43. ^ REACH - Первые шесть веществ, подлежащих авторизации (PDF) , Sparkle, т. 559, Intertek, 25 февраля 2011 г.
  44. ^ "Первые запреты веществ REACH, которые будут применяться с 2014 года". Европейская группа производителей растворителей. 2011-02-18. Архивировано из оригинала 2015-07-21 . Получено 2013-10-24 .
  45. ^ "Дания бросает вызов ЕС, планируя запрет на фталатные химикаты". EurActiv.com. 2012-08-27.
  46. ^ "Датский запрет на четыре низкомолекулярных фталата отложен" (пресс-релиз). Европейский совет по пластификаторам и промежуточным продуктам. Министерство окружающей среды Дании. 28 мая 2013 г. Архивировано из оригинала 2 июня 2015 г.
  47. ^ "Наследие более здоровых больниц". practicegreenhealth.org . Получено 2021-01-18 .
  48. ^ "Классификации - CL Inventory". echa.europa.eu . Получено 2021-01-18 .
  49. ^ "Хронология европейских правил по ДЭГФ" (PDF) . PVC Med Alliance. Архивировано из оригинала (PDF) 2021-04-27 . Получено 2020-10-26 .
  50. ^ "Ди(2-этилгексил)фталат (DEHP)". oehha.ca.gov . Архивировано из оригинала 2016-07-30 . Получено 2021-01-18 .

Дальнейшее чтение

  • Марадонна, Франческа; Эванджелисти, Маттео; Джоаккини, Джорджия; и др. (2013). «Анализ vtg, ER и PPAR как конечной точки для быстрого скрининга in vitro вредного воздействия ди-(2-этилгексил)-фталата (DEHP) и фталевой кислоты (PA) на первичные культуры гепатоцитов данио-рерио». Токсикология in Vitro . 27 (1): 84–91 . doi :10.1016/j.tiv.2012.09.018. PMID  23063876.
  • Уведомление FDA о состоянии общественного здравоохранения: изделия из ПВХ, содержащие пластификатор ДЭГФ (архивная страница)
  • ATSDR ToxFAQ
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  • Национальный реестр загрязняющих веществ - информационный листок DEHP
  • Здравоохранение без вреда - ПВХ и ДЭГФ, доступ 25 марта 2014 г.
  • Здравоохранение без вреда: «Весьма доказательств по ДЭГФ: воздействие вызывает беспокойство, особенно во время оказания медицинской помощи»; 6-страничный информационный бюллетень, 16 марта 2009 г., доступ 25 марта 2014 г.
  • Информационный листок Spectrum Laboratories (архивная страница)
  • ChemSub Online: Бис(2-этилгексил)фталат -DEHP
  • Оценка безопасности ди(2-этилгексил)фталата (DEHP), выделяемого медицинскими изделиями из ПВХ - Центр по приборам и радиационному здоровью Управления по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами США (архивная страница)
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Bis(2-ethylhexyl)_phthalate&oldid=1242647363"