Цистеинсульфиновая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-амино-3-сульфинопропионовая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.012.935 |
| |
| КЕГГ |
|
| МеШ | цистеин+сульфиновая+кислота |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 3 Н 7 НЕТ 4 С | |
| Молярная масса | 153.15698 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Цистеинсульфиновая кислота — это органическое соединение с номинальной формулой HO 2 SCH 2 CH(NH 2 )CO 2 H . Это редкий пример аминокислоты , содержащей функциональную группу сульфиновой кислоты . Это белое твердое вещество, растворимое в воде. Как и большинство природных аминокислот, она хиральна, в природе встречается только L-энантиомер, и он существует в виде цвиттериона при нейтральном pH. Это промежуточное вещество в метаболизме цистеина . Это не кодированная аминокислота, но вырабатывается посттрансляционно . Пептиды, содержащие остаток цистеинсульфиновой кислоты, являются субстратами для редуктазы цистеинсульфиновой кислоты. [1]
Цистеинсульфиновая кислота образуется из цистеина . Цистеин образуется из цистатионина с помощью фермента цистатионин гамма-лиазы и либо расщепляется цистеинлиазой или цистатионин гамма-лиазой, либо попадает в путь цистеинсульфиновой кислоты, где он окисляется цистеиндиоксигеназой с образованием цистеинсульфиновой кислоты. Цистеинсульфиновая кислота, в свою очередь, декарбоксилируется сульфиноаланиндекарбоксилазой с образованием гипотаурина , который в свою очередь окисляется гипотауриндегидрогеназой с образованием таурина. [2] Белки, содержащие этот остаток, обнаружены в активном центре некоторых нитрилгидратаз . [3]
Ссылки
- ^ Актер, Сальма; Фу, Лин; Юнг, Ёнгын; Конте, Мауро Ло; Лоусон, Дж. Рид; Лоутер, У. Тодд; Сан, Руи; Лю, Кеке; Ян, Цзин; Кэрролл, Кейт С. (2018). «Химическая протеомика выявляет новые цели цистеинсульфиновой редуктазы». Nature Chemical Biology . 14 (11): 995– 1004. doi :10.1038/s41589-018-0116-2. PMC 6192846 . PMID 30177848.
- ^ Sumizu K (1962). «Окисление гипотаурина в печени крысы». Biochim. Biophys. Acta . 63 : 210– 212. doi :10.1016/0006-3002(62)90357-8. PMID 13979247.
- ^ Исао Эндо, Масаки Нодзири, b, Масанари Цудзимура, Масаеши Накасако, Сигэхиро Нагашима, Масафуми Йода, Масафуми Одака «Целевой обзор: нитрилгидратаза Fe-типа» Журнал неорганической биохимии 2001, том 83, выпуск 4, февраль 2001 г., страницы 247 –253. дои : 10.1016/S0162-0134(00)00171-9
