Циклопентенон

Циклопентенон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Циклопент-2-ен-1-он
Идентификаторы
Номер CAS	930-30-3 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:141550;
ChEMBL	ChEMBL52190 И;
ChemSpider	12999 И;
Информационная карта ECHA	100.012.012
CID PubChem	13588;
УНИИ	Q0U2IGF9CK И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID60870802;
	ИнЧи ИнХI=1S/C5H6O/c6-5-3-1-2-4-5/h1,3H,2,4H2 И Ключ: BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N И;
	УЛЫБКИ С1СС(=О)С=С1;
Характеристики
Химическая формула	С5Н6О
Молярная масса	82.102 г·моль −1
Плотность	0,98 г·мл −1
Точка кипения	150 °C (302 °F; 423 К)
Растворимость в воде	почти нерастворим в воде
Опасности
	Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Вредный
точка возгорания	42 °C (108 °F; 315 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

2-Циклопентенон — органическое соединение с химической формулой (CH ₂ ) ₂ (CH) ₂ CO . 2-Циклопентенон содержит две функциональные группы: кетон и алкен. Это бесцветная жидкость. Его изомер, 3-циклопентенон, встречается реже.

Термин циклопентенон может также относиться к структурному мотиву , в котором фрагмент циклопентенона является субъединицей более крупной молекулы. Циклопентеноны встречаются во многих природных продуктах , включая жасмон , афлатоксины и несколько простагландинов . ^[1]

Синтез

2-Циклопентеноны можно синтезировать несколькими способами. Один из путей включает устранение α- бром - циклопентанона с использованием карбоната лития ^[2] и каскадов конденсации - декарбоксилирования - изомеризации Кляйзена ненасыщенных диэфиров , как показано ниже. ^[3]

Катализируемая кислотой дегидратация циклопентадиолов дает циклопентенон. ^[4]

Как функциональная группа, синтез 2-циклопентенонов осуществляется различными другими способами, включая реакцию циклизации Назарова из дивинилкетонов , окисление Саегусы-Ито из циклопентанонов , метатезис с замыканием кольца из соответствующих диенов , окисление соответствующих циклических аллильных спиртов и реакцию Паусона-Ханда из алкенов , алкинов и оксида углерода . ^[5]

Реакции

Как енон , 2-циклопентенон подвергается типичным реакциям α-β ненасыщенных кетонов, включая нуклеофильное сопряженное присоединение , реакцию Бейлиса-Хиллмана и реакцию Михаэля . Циклопентенон также действует как превосходный диенофил в реакции Дильса-Альдера , реагируя с широким спектром диенов . В одном примере диен типа Данишефского реагирует с циклопентеноном, давая конденсированную трициклическую систему на пути к синтезу кориолина. ^[6]

Происшествие

Он был выделен из свиной печени, приготовленной под давлением, путем одновременной паровой дистилляции и непрерывной экстракции растворителем . ^[7]^[8]

Родственные соединения

циклопропенон
циклобутенон ^[9]
циклогексенон
циклогептенон ^[10]

Ссылки

^ Симеонов, Свилен П.; Нуньес, Жуан Премьер-министр; Герра, Крассимира; Куртева Ваня Б.; Афонсу, Карлос А.М. (25 мая 2016 г.). «Синтез хиральных циклопентенонов». Химические обзоры . 116 (10): 5744–5893 . doi : 10.1021/cr500504w. ISSN 0009-2665. ПМИД 27101336.
^ US EP1418166, Дайсуке, Фукусима и Норихико, Хирата, «Процесс производства 2-бромциклопентанона», опубликовано 12 мая 2004 г.
^ US EP1422212, Liang, Shelue; Haunert, Andrea & Huber-Dirr, Sylvia et al., «Процесс получения циклопентенона», опубликовано 25 ноября 2004 г.
^ Чарльз Х. ДеПей; К. Л. Эйлерс (1962). «2-Циклопентенон». Орг. Синтез . 42:38 . дои :10.15227/orgsyn.042.0038.
^ Мюллер, Рето. "Синтез циклопентенонов". Портал органической химии . Получено 3 марта 2015 г.
^ Данишефски, Сэмюэл; Замбони, Роберт; Кан, Майкл; Этередж, Сара Джейн (март 1980 г.). «Полный синтез dl-кориолина». Журнал Американского химического общества . 102 (6): 2097– 2098. doi :10.1021/ja00526a061.
^ Муссинан, Синтия Дж.; Уолрадт, Джон П. (май 1974 г.). «Летучие компоненты свиной печени, приготовленной под давлением». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 22 (5): 827– 831. doi :10.1021/jf60195a002.
^ Симеонов, Свилен П.; Нуньес, Жуан Премьер-министр; Герра, Крассимира; Куртева Ваня Б.; Афонсу, Карлос AM (2016). «Синтез хиральных циклопентенонов». Химические обзоры . 116 (10): 5744–5893 . doi : 10.1021/cr500504w. ПМИД 27101336.
^ AG Ross, X. Li, SJ Danishefsky (2012). «Получение циклобутенона». Organic Syntheses . 89 : 491. doi : 10.15227/orgsyn.089.0491 .{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Y. Ito, S. Fujii, M. Nakatuska, F. Kawamoto, T. Saegusa (1979). "Расширение одноуглеродного кольца циклоалканонов до сопряженных циклоалкенонов: 2-циклогептен-1-он". Organic Syntheses . 59 : 113. doi :10.15227/orgsyn.059.0113.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[1] Симеонов, Свилен П.; Нуньес, Жуан Премьер-министр; Герра, Крассимира; Куртева Ваня Б.; Афонсу, Карлос А.М. (25 мая 2016 г.). «Синтез хиральных циклопентенонов». Химические обзоры . 116 (10): 5744–5893 . doi : 10.1021/cr500504w. ISSN 0009-2665. ПМИД 27101336.

[prep1-2] US EP1418166, Дайсуке, Фукусима и Норихико, Хирата, «Процесс производства 2-бромциклопентанона», опубликовано 12 мая 2004 г.

[prep2-3] US EP1422212, Liang, Shelue; Haunert, Andrea & Huber-Dirr, Sylvia et al., «Процесс получения циклопентенона», опубликовано 25 ноября 2004 г.

[4] Чарльз Х. ДеПей; К. Л. Эйлерс (1962). «2-Циклопентенон». Орг. Синтез . 42:38 . дои :10.15227/orgsyn.042.0038.

[prep3-5] Мюллер, Рето. "Синтез циклопентенонов". Портал органической химии . Получено 3 марта 2015 г.

[react-6] Данишефски, Сэмюэл; Замбони, Роберт; Кан, Майкл; Этередж, Сара Джейн (март 1980 г.). «Полный синтез dl-кориолина». Журнал Американского химического общества . 102 (6): 2097– 2098. doi :10.1021/ja00526a061.

[isol-7] Муссинан, Синтия Дж.; Уолрадт, Джон П. (май 1974 г.). «Летучие компоненты свиной печени, приготовленной под давлением». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 22 (5): 827– 831. doi :10.1021/jf60195a002.

[8] Симеонов, Свилен П.; Нуньес, Жуан Премьер-министр; Герра, Крассимира; Куртева Ваня Б.; Афонсу, Карлос AM (2016). «Синтез хиральных циклопентенонов». Химические обзоры . 116 (10): 5744–5893 . doi : 10.1021/cr500504w. ПМИД 27101336.

[9] AG Ross, X. Li, SJ Danishefsky (2012). «Получение циклобутенона». Organic Syntheses . 89 : 491. doi : 10.15227/orgsyn.089.0491 .{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[10] Y. Ito, S. Fujii, M. Nakatuska, F. Kawamoto, T. Saegusa (1979). "Расширение одноуглеродного кольца циклоалканонов до сопряженных циклоалкенонов: 2-циклогептен-1-он". Organic Syntheses . 59 : 113. doi :10.15227/orgsyn.059.0113.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )