Ацетат меди(II)
Ацетат меди(II)
Мелкие кристаллы ацетата меди(II)
Гидрат ацетата меди(II)
Гидрат ацетата меди(II)
Моногидрат ацетата меди(II)
Имена
Название ИЮПАК
Тетра- μ 2 -ацетатодиаквадимедь(II)
Другие имена
Этаноат меди (II)
Ацетат меди
Ацетат меди Медь-
медянка
Идентификаторы
  • 142-71-2 (безводный) проверятьИ
  • 6046-93-1 (гидрат) проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 8555 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.005.049
Номер ЕС
  • 205-553-3
CID PubChem
  • 8895
УНИИ
  • 39M11XPH03  (безводный) проверятьИ
  • 39J9V52S86  (гидрат) проверятьИ
Номер ООН3077
  • DTXSID2059720
  • InChI=1S/2C2H4O2.Cu/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2 проверятьИ
    Ключ: OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L проверятьИ
  • InChI=1/2C2H4O2.Cu/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2
    Ключ: OPQARKPSCNTWTJ-NUQVWONBAO
  • [O+]1C(C)O[Cu-3]23([OH2+])[O+]C(C)O[Cu-3]1([OH2+])(OC(C)[O+]2)OC( В)[О+]3
Характеристики
Cu( CH3COO ) 2
Молярная масса181,63  г/моль (безводный)
199,65  г/моль (гидрат)
ПоявлениеТвёрдое кристаллическое вещество тёмно-зелёного цвета
ЗапахБез запаха (гидрат)
Плотность1,882  г/см 3 (гидрат)
Температура плавления115 °C (безводный) [1]

Неопределенный (гидрат) [2]

Точка кипения240 °C (464 °F; 513 К)
Гидрат :
7,2  г/100 мл (холодная вода)
20  г/100 мл (горячая вода)
РастворимостьРастворим в спирте.
Слабо растворим в эфире и глицерине.
Показатель преломления ( nD )
1,545 (гидрат)
Структура
Моноклинный
Опасности
Маркировка СГС :
GHS05: КоррозионныйGHS06: ТоксичноGHS07: Восклицательный знакGHS09: Опасность для окружающей среды
Опасность
Н301 , Н302 , Н311 , Н314 , Н410 , Н411 , Н412
Р260 , Р264 , Р270 , Р273 , Р280 , Р301+Р310 , Р301+Р312 , Р301+Р330+Р331 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р312 , Р321 , Р322 , Р330 , Р361 , Р363 , Р391 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
0
0
точка возгоранияНегорючий
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
710  мг/кг перорально крыса [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
TWA 1  мг/м 3 (как Cu) [3]
РЕЛ (рекомендуется)
TWA 1  мг/м 3 (как Cu) [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
TWA 100  мг/м 3 (как Cu) [3]
Паспорт безопасности (SDS)Бейкер MSDS
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Ацетат меди (II) , также называемый ацетатом меди , представляет собой химическое соединение с формулой Cu (OAc) 2 , где AcO − представляет собой ацетат ( CH
3КО−
2). Гидратированное производное Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 , которое содержит одну молекулу воды на каждый атом меди, доступно в продаже. Безводный ацетат меди(II) представляет собой темно-зеленое кристаллическое твердое вещество, тогда как Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 имеет более голубовато-зеленый цвет. С древних времен ацетаты меди в той или иной форме использовались в качестве фунгицидов и зеленых пигментов . Сегодня ацетаты меди используются в качестве реагентов для синтеза различных неорганических и органических соединений . [5] Ацетат меди, как и все соединения меди, испускает сине-зеленое свечение в пламени .

Структура

Гидрат ацетата меди принимает структуру лопастного колеса , наблюдаемую также для родственных тетраацетатов Rh(II) и Cr(II). [6] [7] Один атом кислорода на каждом ацетате связан с одним атомом меди на расстоянии 1,97  Å (197  пм ). Завершением координационной сферы являются два водных лиганда с расстояниями Cu–O 2,20 Å (220 пм). Два атома меди разделены всего лишь 2,62 Å (262 пм), что близко к разделению Cu–Cu в металлической меди. [8] [9] [10] [11] Два медных центра взаимодействуют, что приводит к уменьшению магнитного момента, так что при температурах ниже 90 К Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 по существу диамагнитен. Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 стал решающим шагом в развитии современных теорий антиферромагнитной обменной связи , которые приписывают его низкотемпературное диамагнитное поведение аннулированию двух противоположных спинов на соседних атомах меди. [12]

Синтез

Ацетат меди (II) получают в промышленности путем нагревания гидроксида меди (II) или основного карбоната меди (II) с уксусной кислотой . [5]

Использование в химическом синтезе

Ацетат меди (II) нашел применение в качестве окислителя в органических синтезах. В реакции Эглинтона Cu 2 (OAc) 4 используется для связывания терминальных алкинов с образованием 1,3- диина : [13] [14]

Cu 2 (OAc) 4 + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C−C≡CR + 2 HOAc

Реакция протекает через промежуточное звено ацетилидов меди(I) , которые затем окисляются ацетатом меди(II), высвобождая радикал ацетилида. Связанная реакция с участием ацетилидов меди — это синтез инаминов, терминальных алкинов с аминогруппами с использованием Cu2 ( OAc ) 4 . [15] Он использовался для гидроаминирования акрилонитрила . [16]

Он также является окислителем в тесте Барфоеда .

Он реагирует с триоксидом мышьяка, образуя ацетоарсенит меди — мощный инсектицид и фунгицид, называемый парижской зеленью .

Нагревание смеси безводного ацетата меди (II) и металлической меди дает ацетат меди (I) : [17] [18]

Cu + Cu(OAc) 2 → 2 CuOAc

В отличие от производного меди(II), ацетат меди(I) бесцветен и диамагнитен.

"Основной ацетат меди" получают путем нейтрализации водного раствора ацетата меди(II). Основной ацетат плохо растворяется. Этот материал является компонентом вердигриса , сине-зеленого вещества, которое образуется на меди при длительном воздействии атмосферы.


Другие применения

Смесь ацетата меди и хлорида аммония используется для химического окрашивания меди в бронзовый цвет. [19]

Минералогия

Минерал хоганит является природной формой ацетата меди (II). [20] [21] Родственный минерал, также содержащий кальций, — пасеит. [21] Оба очень редки. [22] [23]

  • Ацетат меди(II), кристаллический
    Ацетат меди(II), кристаллический
  • Ацетат меди, кристаллический
    Ацетат меди(II), измельченный

Ссылки

  1. ^ "Ацетат меди(II) | C4H6CuO4 | ChemSpider".
  2. ^ Trimble, RF (1976). "Моногидрат ацетата меди (II) - ошибочная точка плавления". Журнал химического образования . 53 (6): 397. Bibcode : 1976JChEd..53..397T. doi : 10.1021/ed053p397.
  3. ^ abc NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям. "#0150". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ "Паспорт безопасности минерального вещества: Ацетат меди (II), моногидрат" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2011-09-28 . Получено 2011-06-14 .
  5. ^ ab Richardson, H. Wayne. "Copper Compounds". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a07_567. ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ^ Ван Никерк, Дж. Н.; Шенинг, Ф. Р. Л. (1953). "Рентгеновские доказательства связей металл-металл в ацетате меди и хрома". Nature . 171 (4340): 36– 37. Bibcode :1953Natur.171...36V. doi :10.1038/171036a0. S2CID  4292992.
  7. ^ Уэллс, А. Ф. (1984). Структурная неорганическая химия . Оксфорд: Clarendon Press.[ ISBN отсутствует ]
  8. ^ Catterick, J.; Thornton, P. (1977). «Структуры и физические свойства многоядерных карбоксилатов». Adv. Inorg. Chem. Radiochem . Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry. 20 : 291– 362. doi :10.1016/s0065-2792(08)60041-2. ISBN 9780120236206.
  9. ^ van Niekerk, JN; Schoening, FRL (1953-03-10). "Новый тип комплекса меди, обнаруженный в кристаллической структуре ацетата меди, Cu2(CH3COO)4.2H2O". Acta Crystallographica . 6 (3): 227– 232. Bibcode : 1953AcCry...6..227V. doi : 10.1107/S0365110X53000715 . ISSN  0365-110X.
  10. ^ Meester, Patrice de; Fletcher, Steven R.; Skapski, Andrzej C. (1973-01-01). "Усовершенствованная кристаллическая структура тетра-μ-ацетато-бисакводикопи(II)". Журнал химического общества, Dalton Transactions (23): 2575– 2578. doi :10.1039/DT9730002575. ISSN  1364-5447.
  11. ^ Браун, GM; Чидамбарам, Р. (1973-11-15). "Двуядерный ацетат меди(II) моногидрат: переопределение структуры с помощью нейтронного дифракционного анализа". Acta Crystallographica Раздел B: Структурная кристаллография и кристаллохимия . 29 (11): 2393–2403 . Bibcode : 1973AcCrB..29.2393B. doi : 10.1107/S0567740873006758. ISSN  0567-7408.
  12. ^ Карлин, Р. Л. (1986). Магнетохимия . Берлин: Springer. С.  77–82 . ISBN 978-3642707353.
  13. ^ Штёкель, К.; Сондхаймер, Ф. «[18] Аннулен». Органические синтезы . 54 : 1. дои : 10.15227/orgsyn.054.0001; Собрание томов , т. 6, стр. 68.
  14. ^ Кэмпбелл, ID; Эглинтон, G. "Дифенилдиацетилен". Органические синтезы . 45 : 39. doi :10.15227/orgsyn.045.0039; Собрание томов , т. 5, стр. 517.
  15. ^ Vogel, P.; Srogl, J. (2005). "Ацетат меди (II)". EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rc194.pub2. ISBN 978-0-470-84289-8..
  16. ^ Heininger, SA "3-(o-Chloroanilino)propionitrile". Organic Syntheses . 38 : 14. doi :10.15227/orgsyn.038.0014; Собрание томов , т. 4, стр. 146.
  17. ^ Киршнер, С. Дж.; Фернандо, К. (2007). "Ацетат меди (I)". Неорганические синтезы . Т. 20. С.  53–55 . doi :10.1002/9780470132517.ch16. ISBN 9780470132517. {{cite book}}: |journal=проигнорировано ( помощь )
  18. ^ Parish, EJ; Kizito, SA (2001). "Ацетат меди (I)". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rc193. ISBN 0471936235.
  19. ^ Будия, Горан. «Сборник формул для химического, электрохимического и термического окрашивания металлов, безцианидного иммерсионного покрытия и гальванопокрытия» (PDF) . Finishing.com . Получено 30 декабря 2023 г. .
  20. ^ Musumeci, Anthony; Frost, Ray L. (2007-05-01). "Спектроскопическое и термоаналитическое исследование минерала хоганита". Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная и биомолекулярная спектроскопия . 67 (1): 48– 57. Bibcode :2007AcSpA..67...48M. doi :10.1016/j.saa.2006.05.037. ISSN  1386-1425. PMID  17321784.
  21. ^ ab Hibbs, DE; Kolitsch, U.; Leverett, P.; Sharpe, JL; Williams, PA (июнь 2002 г.). «Хоганит и пейсит — два новых ацетатных минерала из рудника Потоси, Брокен-Хилл, Австралия». Mineralogic Magazine . 66 (3): 459– 464. Bibcode :2002MinM...66..459H. doi :10.1180/0026461026630042. ISSN  0026-461X. S2CID  97116531.
  22. ^ "Пацеит".
  23. ^ «Список минералов». 21 марта 2011 г.
На Викискладе есть медиафайлы по теме Ацетат меди(II) .
  • Copper.org – Другие соединения меди Архивировано 15 августа 2013 г. на Wayback Machine 5 февраля 2006 г.
  • Infoplease.com – Парижский зеленый 6 февраля 2006 г.
  • Verdigris – История и синтез 6 февраля 2006 г.
  • Австралия - Национальный реестр загрязняющих веществ 8 августа 2016 г.
  • США NIH Национальный центр биотехнологической информации 8 августа 2016 г.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ацетат_меди(II)&oldid=1245131365"