хлорид цетилпиридиния

хлорид цетилпиридиния
Скелетная формула катиона цетилпиридиния с анионом хлорида
Модели заполнения пространства компонентными ионами хлорида цетилпиридиния
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1-гексадецилпиридин-1-ий хлорид
Другие имена
Ацетокват CPC;
Пирисепт ЭКЗАДЕЦИЛ-ПИРИДИНИЙ, ХЛОРИД
Идентификаторы
  • 123-03-5 проверятьИ
  • 6004-24-6 (моногидрат)  D08AJ03 ( ВОЗ ),
    D09AA07 ( ВОЗ ) (заправка), R02AA06 ( ВОЗ ) проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
3578606
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:32915 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL34833 проверятьИ
ChemSpider
  • 28979 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.004.177
CID PubChem
  • 31239
УНИИ
  • 6BR7T22E2S проверятьИ
  • D9OM4SK49P  (моногидрат) проверятьИ
  • DTXSID6041761
  • InChI=1S/C21H38N.ClH/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-22-20-17-15-18- 21-22;/ч15,17-18,20-21Н,2-14,16,19Н2,1Н3;1Н/кв+1;/п-1 проверятьИ
    Ключ: YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M проверятьИ
  • InChI=1/C21H38N.ClH/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-22-20-17-15-18- 21-22;/ч15,17-18,20-21Н,2-14,16,19Н2,1Н3;1Н/кв+1;/п-1
    Ключ: YMKDRGPMQRFJGP-REWHXWOFAU
  • [Cl-].[n+]1(ccccc1)CCCCCCCCCCCCCCCC
Характеристики
С21Н38ClN​​​​​
Молярная масса339,99  г·моль −1
ПоявлениеТвердый
Температура плавления77 °C (171 °F; 350 К)
Фармакология
B05CA01 ( ВОЗ )
Опасности
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
36 мг/кг (кролик, внутривенно) [1]
400 мг/кг (кролик, перорально) [1]
6 мг/кг (крыса, внутрибрюшинно) [1]
30 мг/кг (крыса, внутривенно) [1]
200 мг/кг (крыса, перорально) [1]
250 мг/кг (крыса, подкожно) [1]
10 мг/кг (мышь, внутрибрюшинно) [1]
108 мг/кг (мышь, перорально) [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Цетилпиридиний хлорид ( ЦПХ ) — это катионное четвертичное аммониевое соединение, используемое в некоторых типах ополаскивателей для полости рта , зубных пастах , леденцах , спреях для горла , спреях для освежения дыхания и назальных спреях . Это антисептик , убивающий бактерии и другие микроорганизмы. Было показано, что он эффективен в предотвращении зубного налета и уменьшении гингивита . [2] [3] Он также использовался в качестве ингредиента в некоторых пестицидах . Хотя одно исследование, по-видимому, указывает на то, что цетилпиридиний хлорид не вызывает коричневые пятна на зубах, [4] по крайней мере один ополаскиватель для полости рта, содержащий ЦПХ в качестве активного ингредиента, имеет предупреждающую этикетку «В некоторых случаях антимикробные ополаскиватели могут вызывать поверхностное окрашивание зубов» [5] после неудачного коллективного иска, поданного клиентами, у которых были пятна на зубах. [6]

Название расшифровывается следующим образом:

  1. цетил- относится к цетильной группе, названной так из-за ее связи с цетиловым спиртом , который был впервые выделен из китового жира ( лат . cetus ); [7]
  2. пиридиний относится к катиону [C 5 H 5 NH] + , сопряженной кислоте пиридина ;
  3. хлорид относится к аниону Cl − .

Медицинское применение

Безрецептурные препараты, содержащие хлорид цетилпиридиния, включают жидкости для полоскания рта, ополаскиватели для полости рта и продукты для приема внутрь, такие как леденцы [8] и безрецептурный сироп от кашля. [9]

В монографии Федерального управления по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами США по пероральным антисептическим лекарственным средствам были проанализированы данные относительно CPC и сделан следующий вывод:

Агентство полагает, что информация, содержащаяся в его файлах о побочных реакциях, 30 лет безопасного маркетинга безрецептурного ополаскивателя для полости рта, содержащего хлорид цетилпиридиния (NDA 14-598), и данные по безопасности, оцененные Группой по охране полости рта, достаточны для того, чтобы сделать вывод о том, что 0,025–0,1 процента хлорида цетилпиридиния безопасно в качестве безрецептурного орального антисептика, если указано, что средство предназначено для краткосрочного использования (не более 7 дней). [10]

Сеть токсикологических данных Национальной медицинской библиотеки (TOXNET) рассмотрела диапазон токсичности CPC и заявила: «Значительная токсичность редко возникает после воздействия продуктов с низкой концентрацией, которые обычно имеются в доме». [11]

По оценкам, смертельная доза для человека, принимающего катионные детергенты, составляет от 1 до 3 г. [11] Таким образом, человеку, использующему типичный пероральный продукт, содержащий 0,25 мг ЦПХ на дозу, необходимо принять 4000 доз за один раз, чтобы достичь предполагаемого диапазона смертельной дозы.

Обзор показал, что ополаскиватели для полости рта, содержащие CPC, «обеспечивают небольшое, но существенное дополнительное преимущество по сравнению с чисткой зубов только или чисткой зубов с последующим полосканием плацебо» в уменьшении зубного налета и воспаления гингивита. [3] В сочетании с хлоргексидином и лактатом цинка CPC оказался эффективным в лечении галитоза . [12]

Ополаскиватели для полости рта CPC инактивируют вирусы, включая вирус, вызывающий COVID-19, разрушая их липидную оболочку. [13]

Побочные эффекты

Окрашивание зубов

Известно, что хлорид цетилпиридиния вызывает окрашивание зубов примерно у 3 процентов пользователей. [14] Бренд Crest отметил, что это окрашивание на самом деле является признаком того, что продукт работает так, как задумано, поскольку пятна являются результатом гибели бактерий на зубах. [15] Crest заявил, что из-за низкой частоты окрашивания нет необходимости маркировать ополаскиватель для полости рта Pro-Health как потенциальный источник окрашивания зубов. [16] Однако после многочисленных жалоб [17] и федерального коллективного иска, [6] который позже был отклонен, [18] ополаскиватель для полости рта теперь содержит этикетку, предупреждающую потребителей о его потенциальном окрашивании зубов. [5]

Временная потеря вкуса

У небольшого процента населения CPC может изменить или устранить чувство вкуса. Эффект обычно проходит через несколько дней после прекращения использования продукта.

Токсикология и фармакология

LD50 хлорида цетилпиридиния была измерена на уровне 30 мг/кг у крыс и 36 мг/кг у кроликов [ сломанный якорь ] при внутривенном введении химического вещества , но 200 мг/кг у крыс, 400 мг/кг у кроликов и 108 мг/кг у мышей при пероральном введении . [19]

Существуют in-vitro доказательства того, что хлорид цетилпиридиния влияет на митохондриальную функцию на уровнях, «которые могут быть актуальны для воздействия на человека». Исследование было опубликовано в журнале Environmental Health Perspectives, том 125, № 8. [20]

Химия

Молекулярная формула хлорида цетилпиридиния — C21H38NCl . В чистом виде это твердое вещество при комнатной температуре . Температура плавления составляет 77 °C в безводном состоянии или 80–83 °C в виде моногидрата . Растворим в воде, но нерастворим в ацетоне , уксусной кислоте или этаноле . Имеет запах, подобный запаху пиридина . Горюч. Концентрированные растворы разрушают слизистые оболочки . Его критическая концентрация мицеллообразования (ККМ) составляет ~ 0,0009–0,0011 М [21] и сильно зависит от концентрации соли в растворе.

Вместо этого в состав некоторых продуктов входит бромистая соль цетилпиридиния бромида, свойства которой практически идентичны. [ необходима цитата ]

Статус фармакологического исследования

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcdefgh Льюис, Ричард Дж. (1996). Опасные свойства промышленных материалов Сакса (9-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: Van Nostrand Reinhold. стр. 691.
  2. ^ Асадуриан, Джоанна; Уильямс, Карен (2008). «Ополаскиватель для полости рта с хлоридом цетилпиридиния при гингивите и зубном налете». Журнал стоматологической гигиены . 82 (5).
  3. ^ ab Haps, S.; Slot, DE; Berchier, CE; Van Der Weijden, GA (2008). «Влияние ополаскивателей для полости рта, содержащих хлорид цетилпиридиния, в качестве дополнения к чистке зубов на зубной налет и параметры воспаления десен: систематический обзор». Международный журнал стоматологической гигиены . 6 (4): 290–303. doi : 10.1111/j.1601-5037.2008.00344.x . PMID  19138180.
  4. ^ Рахман, Б.; Алькавас, С.; Аль Зубайди, Е.А.; Адель, О.И.; Хавас, Н. (2014). «Сравнительная эффективность ополаскивателя для полости рта с маслом чайного дерева и ополаскивателя для полости рта с хлоридом цетилпиридиния против зубного налета и гингивита: рандомизированное контролируемое перекрестное исследование». Contemporary Clinical Dentistry . 5 (4): 466–470. doi : 10.4103/0976-237X.142813 . PMC 4229754 . PMID  25395761. 
  5. ^ ab Wintonyk, Darcy; Steele, Lynda (12 октября 2012 г.). «Потребители сходят с ума после того, как ополаскиватель для полости рта окрашивает зубы в коричневый цвет». CTV British Columbia . Архивировано из оригинала 6 июня 2016 г. На этикетке продукта есть предупреждение мелким шрифтом: «В некоторых случаях антимикробные ополаскиватели могут вызывать окрашивание поверхности зубов», но потребители жалуются, что предупреждающая этикетка скрыта под информацией о продукте.
  6. ^ ab White, Ed (6 августа 2009 г.). «Юрист из Мичигана подает в суд, утверждает, что у него были окрашенные зубы из-за ополаскивателя для рта». Associated Press. Архивировано из оригинала 6 августа 2016 г. Иск Россмана претендует на статус коллективного иска. В нем P&G обвиняется в нарушении Закона штата Мичиган о защите прав потребителей, поскольку не разместила предупреждение на этикетке.
  7. ^ Нордегрен, Томас (2002). Энциклопедия AZ по злоупотреблению алкоголем и наркотиками . Universal Publishers. стр. 165. ISBN 1-58112-404-X.
  8. ^ не менее 125 безрецептурных средств по уходу за полостью рта, содержащих CPC (по состоянию на сентябрь 2012 г.)
  9. ^ Например, микстура от кашля Kilcof
  10. ^ Монография FDA о пероральных антисептических лекарственных средствах, стр. 6094
  11. ^ ab Национальная медицинская библиотека Сеть токсикологических данных
  12. ^ Винкель, Э.Г.; Ролдан, С.; Ван Винкельхофф, А.Дж.; Эррера, Д.; Санс, М. (2003). «Клинические эффекты нового ополаскивателя для полости рта, содержащего хлоргексидин, хлорид цетилпиридиния и лактат цинка, на оральный галитоз. Двухцентровое, двойное слепое плацебо-контролируемое исследование». Журнал клинической пародонтологии . 30 (4): 300–306. doi :10.1034/j.1600-051X.2003.00342.x. PMID  12694427.
  13. ^ d'Amico, F.; Moro, M.; Saracino, M.; Marmiere, M.; Cilona, ​​MB; Lloyd-Jones, G.; Zangrillo, A. (2023). «Эффективность ополаскивателя для полости рта с хлоридом цетилпиридиния против SARS-CoV-2: систематический обзор рандомизированных контролируемых испытаний». Molecular Oral Microbiology . 38 (3): 171–180. doi : 10.1111/omi.12408 . PMID  36808889. S2CID  257068281.
  14. ^ Фасиг, Лиза Бианк (9 апреля 2007 г.). «P&G надеется, что эффект ополаскивания не снизит продажи». Cincinnati Business Courier . Ополаскиватель Crest Pro-Health компании, выпущенный с большими надеждами в апреле 2005 г., обесцвечивает зубы примерно у 3 процентов своих пользователей, заявила компания, потому что он выполняет свою функцию.
  15. ^ "Окрашивает ли ополаскиватель Crest Pro-Health зубы в коричневый цвет?". Crest. Архивировано из оригинала 6 марта 2016 г. Получено 6 июня 2016 г. Изменение цвета зубов на самом деле может быть одним из признаков того, что у некоторых людей продукт работает: после того, как ополаскиватель убивает микробы во рту, мертвые микробы могут собираться на поверхности зуба и создавать видимость коричневого пятна.
  16. ^ Сьюэлл, Дэн (7 мая 2008 г.). «Ополаскиватель Pro-Health от P&G вызывает жалобы». Associated Press. Архивировано из оригинала 30 июня 2016 г. Бринкер сказал, что P&G не видит необходимости в предупреждающей этикетке, поскольку число пострадавших очень мало.
  17. ^ "Ополаскиватель Crest отбивает жалобы потребителей". USA Today . 7 мая 2008 г. Однако в среду в программе Today на канале NBC сообщили, что жалобы привели к иску потребителя о мошенничестве и к дальнейшему расследованию Управлением по контролю за продуктами и лекарствами, которое одобрило продукт.
  18. ^ "Иск об окрашивании ополаскивателя для полости рта отклонен". DrBicuspid.com. 26 июля 2010 г. Архивировано из оригинала 23 июня 2016 г. Окружной судья США отклонил предложенный коллективный иск, поданный против Procter and Gamble, утверждая, что ополаскиватель для полости рта Crest Pro-Health вызывает окрашивание и потемнение зубов
  19. ^ Льюис, Р. Дж. (1996). Опасные свойства промышленных материалов Сакса . Т. 1–3 (9-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: Van Nostrand Reinhold. С. 691.
  20. ^ Датта, Сандипан; Хе, Гочунь; Томилов, Алексей; Садео, Сунил; Денисон, Майкл С.; Кортопасси, Джино (2017). «Оценка функции митохондрий и сигнализации эстрогена in vitro в клеточных линиях, подвергнутых воздействию антисептического хлорида цетилпиридиния». Перспективы охраны окружающей среды и здоровья . 125 (8): 087015. doi :10.1289/ehp1404. PMC 5783672. PMID 28885978.  S2CID 3647115  . 
  21. ^ «Влияние соли на мицеллы цетилпиридинийхлорида».
  22. ^ Фармакопейная конвенция США. "Пересмотр FCC, Первое дополнение". Архивировано из оригинала 5 июля 2010 года . Получено 8 июля 2009 года .
  23. ^ USP 31. "<1121> Номенклатура" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 9 января 2009 г. . Получено 8 июля 2009 г. .{{cite web}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  24. ^ Therapeutic Goods Administration . "Chemical Substances" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 15 июня 2009 года . Получено 8 июля 2009 года .
  • Паспорт безопасности материала
  • Химическая информация
  • Шин, С.; Эдди, М. (2003). «Оценка in vitro доступности хлорида цетилпиридиния и хлоргексидина в некоторых коммерчески доступных ополаскивателях для полости рта». British Dental Journal . 194 (4): 207–10, обсуждение 203. doi : 10.1038/sj.bdj.4809913 . PMID  12627199. S2CID  39352250.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Цетилпиридиний_хлорид&oldid=1253302591"