Канадин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 9,10-Диметокси-2′ H- [1,3]диоксоло[4′,5′:2,3]бербин | |
| Систематическое название ИЮПАК (13a S )-9,10-Диметокси-5,8,13,13a-тетрагидро-2 H ,6 H -[1,3]диоксоло[4,5- g ]изохинолино[3,2- a ]изохинолин | |
| Другие имена ( S )-Тетрагидроберберин; Ксантопукцин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.023.468 |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С20Н21НO4 | |
| Молярная масса | 339,391 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
( S )-Канадин , также известный как ( S )-тетрагидроберберин и ксантопукцин , представляет собой бензилизохинолиновый алкалоид (БИА) структурной подгруппы протоберберина и присутствует во многих растениях семейства маковых , таких как Corydalis yanhusuo и C. turtschaninovii .
Биосинтез
Метаболически ( S )-канадин образуется из ( S ) -ретикулина , основного промежуточного продукта в биосинтезе многочисленных структурных подгрупп BIA, через три ферментативных этапа: 1) фермент берберинового мостика в ( S )-скулерин ; 2) ( S )-скулерин 9- O -метилтрансфераза в ( S )-тетрагидроколумбамин; и 3) ( S )-канадинсинтаза /CYP719A21 в ( S )-канадине. [1]
( S )-Канадин является непосредственным метаболическим предшественником берберина , который получается под действием фермента ( S )-тетрагидропротобербериноксидазы. [1] Он также является промежуточным продуктом в сложном биосинтезе носкапина , который также является бензилизохинолиновым алкалоидом , но структурной подгруппы фталидизохинолина. [2] [3]
( S )-Канадин, берберин, пальматин и гидрастин являются основными алкалоидами, присутствующими в желтокорне .
Эффекты
Сообщалось о ряде эффектов ( S )-канадина in vitro . Он стимулирует миогенез и подавляет деградацию мышечного белка. [4] ( S )-канадин блокирует каналы K(ATP) в дофаминовых нейронах . [5] [6] ( S )-канадин проявил антиоксидантную активность: хотя у него не было какого-либо выраженного цитотоксического эффекта в трех уникальных клеточных культурах, было обнаружено, что он обладает антиоксидантной активностью против окислительного повреждения, вызванного свободными радикалами. [7] [8] ( S )-канадин может блокировать потенциалзависимые кальциевые каналы , но на уровне, значительно более низком, чем у верапамила . [9]
Ссылки
- ^ ab Hagel, Jillian M.; Morris, Jeremy S.; Lee, Eun-Jeong; Desgagne-Penix, Isabel; Bross, Crystal D.; Chang, Limei; Chen, Xue; Farrow, Scott C.; Zhang, Ye (2015). «Транскриптомный анализ 20 таксономически родственных растений, продуцирующих бензилизохинолиновый алкалоид». BMC Plant Biology . 15 : 227. doi : 10.1186/s12870-015-0596-0 . PMC 4575454 . PMID 26384972.
- ^ Dang, Thu-Thuy T.; Facchini, Peter J. (2014). «CYP82Y1 — это N-метилканадин 1-гидроксилаза, ключевой фермент биосинтеза носкапина в опийном маке» (PDF) . Журнал биологической химии . 289 (4): 2013–2026 . doi : 10.1074/jbc.M113.505099 . PMC 3900951 . PMID 24324259.
- ^ Чен, Сюэ; Факкини, Питер Дж. (2014). «Короткоцепочечная дегидрогеназа/редуктаза, катализирующая конечный этап биосинтеза носкапина, локализована в млечных клетках опийного мака». The Plant Journal . 77 (2): 173– 184. doi : 10.1111/tpj.12379 . PMID 24708518.
- ^ Ли, Хеджин; Ли, Сан-Джин; Бэ, Гю-Ун; Пэк, Нам-Ин; Рю, Джэ-Ха (2017). «Канадин из Corydalis turtschaninovii стимулирует дифференцировку миобластов и защищает от атрофии мышечных трубок». Международный журнал молекулярных наук . 18 (12): 2748. doi : 10.3390/ijms18122748 . ПМЦ 5751347 . ПМИД 29258243.
- ^ У, Чэнь; Ян, Кечунь; Лю, Цян; Вакуй, Матоко; Цзинь, Го-чжан; Чжэнь, Сюэчу; У, Цзе (2010). «Тетрагидроберберин блокирует АТФ-чувствительные калиевые каналы в дофаминовых нейронах, остро диссоциированных из компактной части черной субстанции крысы». Нейрофармакология . 59 ( 7–8 ): 567–72 . doi :10.1016/j.neuropharm.2010.08.018. PMID 20804776. S2CID 27386799.
- ^ У, Цзе; Цзинь, Го Чжан (1997). «Тетрагидроберберин блокирует мембранные каналы K+, что лежит в основе его ингибирования опосредованных внутриклеточными сообщениями исходящих токов в остро диссоциированных нейронах CA1 гиппокампа крысы». Brain Research . 775 ( 1–2 ): 214–8 . doi :10.1016/s0006-8993(97)00960-8. PMID 9439847. S2CID 42250453.
- ^ Корреше, Эстела Р.; Андухар, Себастьян А.; Курделас, Рита Р.; Лечон, Мария Х. Гомес; Фрейле, Моника Л.; Энриз, Рикардо Д. (2008). «Антиоксидантная и цитотоксическая активность канадина: биологические эффекты и структурные аспекты». Биоорганическая и медицинская химия . 16 (7): 3641–51 . doi :10.1016/j.bmc.2008.02.015. ПМИД 18295494.
- ^ Мари, Джакомо; Каталани, Симона; Антонини, Елена; Де Кресчентини, Люсия; Мантеллини, Фабио; Сантеусанио, Стефания; Ломбарди, Паоло; Амикуччи, Антонелла; Баттистелли, Серафина (2018). «Синтез и биологическая оценка новых гетерокольцево-аннелированных аналогов пирролино-тетрагидроберберина в качестве антиоксидантов». Биоорганическая и медицинская химия . 26 (18): 5037– 44. doi :10.1016/j.bmc.2018.08.038. PMID 30196978. S2CID 52177815.
- ^ Yang, S; Miao, YS; Han, Q; Jiang, MH; Jin, GZ (1993). «Влияние (-)-стефолидина и тетрагидроберберина на сокращение, вызванное высоким содержанием калия, и приток кальция в артерии крысы». Zhongguo Yao Li Xue Bao . 14 (3): 235–7 . PMID 8237399.
