Пальматин
пальматин
Имена
Название ИЮПАК
2,3,9,10-Тетраметокси-5,6-дигидроизохинолино[2,1-b]изохинолин-7-ий
Другие имена
Берберицинин
Идентификаторы
  • 3486-67-7
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL274189
ChemSpider
  • 5224
КЕГГ
  • С05315 проверятьИ
CID PubChem
  • 19009
УНИИ
  • G50C034217
  • DTXSID9048065
  • InChI=1/C21H25NO4/c1-23-18-6-5-13-9-17-15-11-20(25-3)19(24-2)10-14(15)7-8-22(17)12-16(13)21(18)26-4/h5-6,10-11,17H,7-9,12H2,1-4H3
    Ключ: AEQDJSLRWYMAQI-UHFFFAOYAT
  • O(c1c4c(ccc1OC)CC3c2c(cc(OC)c(OC)c2)CCN3C4)C
Характеристики
С21Н21НО4 +​​​​​​
Молярная масса351,401  г·моль −1
Плотность1,23 г/см 3
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Пальматин — это алкалоид протоберберина, обнаруженный в нескольких растениях, включая Coptis Chinensis [1] (Rhizoma coptidis, китайская золотая нить), Corydalis yanhusuo , [2] Tinospora cordifolia [3] (гурджо, лунное семя сердцевидное), Tinospora sagittata , [4] Phellodendron amurense [5] (пробковое дерево амурское) и Стефания юннанская. [6]

Это основной компонент экстракта протоберберина из Enantia chlorantha . [7] [ необходим лучший источник ]

Он был изучен на предмет его потенциального использования при лечении желтухи , дизентерии , гипертонии , воспалений и заболеваний печени. [8] Это соединение также имеет слабую активность in vitro против флавивируса . [9]

Фармакология

Нейропротекторная активность

Пальматин может быть использован для лечения болезни Альцгеймера, в основном путем ингибирования активности ацетилхолинэстеразы (АХЭ), бутирилхолинэстеразы (БХЭ) и нейраминидазы-1 (НА-1). Было обнаружено, что положительно заряженный азот пальматина связывается в ущелье активного холинэстеразы. [10]

Исследования показывают, что пальматин обладает антидепрессантным эффектом. Это достигается путем регулирования уровня каталазы мозга, активности моноаминоксидазы-А (МАО-А), перекисного окисления липидов, уровня нитрита плазмы и кортикостерона. [11]

Регулирование активности липидов крови

Пальматин достигал гипогликемического эффекта, вызывая высвобождение инсулина и имитируя инсулиновую активность. [12] [13] Кроме того, исследования показали, что пальматин также подавлял активность альдозоредуктазы хрусталика, [14] сахаразы и мальтазы. [15] Исследования in vivo показали, что пальматин снижал уровень общего холестерина (ОХ) и триглицеридов (ТГ) в сыворотке и повышал уровень холестерина липопротеинов высокой плотности в сыворотке. [16]

Противораковая активность

Исследования показали, что пальматин обладает широкой противораковой активностью. Пальматин оказывал значительное ингибирующее действие на рост семи линий человеческих раковых клеток: 7701QGY, SMMC7721, HepG2, CEM, CEM/VCR, K III и Lewis. [17] Кроме того, пальматин также оказывал противораковое действие на линии MCF-7, U251, KB, [18] CHOK-1, HT-29 и SiHacell. [19] Пальматин вызывал апоптоз в клетках эпителиальной карциномы кожи человека (A431) в зависимости от концентрации и времени, сильно повреждая ДНК и ингибируя активность белка Bcl-2. [20] [21] [22] Кроме того, пальматин может ингибировать пролиферацию и инфильтрацию раковых клеток.

Антибактериальная и противовирусная активность

Пальмитин оказывает ингибирующее действие на грамположительные бактерии, которое значительно сильнее, чем на грамотрицательные бактерии, [23] а 9-O-замещенные производные пальматина проявили более сильную антибактериальную активность. [24] [25]

Противовоспалительное действие

Исследования показали, что пальматин может снижать выработку провоспалительных факторов и увеличивать выработку противовоспалительных факторов. [26]

Другая фармакологическая активность

Исследования показали, что пальматин обладает антиоксидантной активностью, [27] [28] оказывает защитное действие при язве желудка, [29] производные пальматина более эффективны при язвенном колите, в том числе обладают низкой цитотоксичностью по отношению к эпителиальным клеткам кишечника. [30] Кроме того, пальматин может оказывать антиаритмическое действие, [31] а также обеспечивать защиту от ишемии-реперфузии миокарда. [32]

Токсичность

Большое количество исследований показало, что пальматин оказывает комплексное воздействие на метаболизм ферментов в печени, и что пальматин обладает значительной токсичностью для ДНК. [33] Однако некоторые 9-O-замещенные производные пальматина проявили меньшую токсичность, чем пальматин. [34] Кроме того, пальматин имел более высокое сродство к нуклеиновым кислотам, чем к белкам сыворотки, что делает их подходящими кандидатами для доставки белками сыворотки. [35]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Yang, Seong Baek; Kim, Eun Hee; Kim, Seung Hee; Kim, Young Hun; Oh, Weontae; Lee, Jin-Tae; Jang, Young-Ah; Sabina, Yeasmin; Ji, Byung Chul; Yeum, Jeong Hyun (17.09.2018). "Изготовление методом электропрядения нановолокон из экстракта поливинилового спирта/коптиса китайского для антимикробных исследований". Nanomaterials . 8 (9): 734. doi : 10.3390/nano8090734 . ISSN  2079-4991. PMC 6164458.  PMID 30227671  .
  2. ^ Чжан, Цянь; Чэнь, Цэнь; Ван, Фэн-Цинь; Ли, Чунь-Хун; Чжан, Ци-Хуэй; Ху, Юань-Цзя; Ся, Чжи-Нин; Ян, Фэн-Цин (2016-12-01). "Одновременный скрининг и анализ активных алкалоидов антиагрегационной активности тромбоцитов из корневища хохлатки". Фармацевтическая биология . 54 (12): 3113– 3120. doi : 10.1080/13880209.2016.1211714 . ISSN  1388-0209. PMID  27558975.
  3. ^ Кумар, Пейюш; Шривастава, Вартика; Чатурведи, Ракхи; Сундар, Дурай; Бисария, ВС (01.08.2017). «Элиситор усиливает производство алкалоидов протоберберина из in vitro суспензионных культур клеток Tinospora cordifolia (Willd.) Miers ex Hook. F. & Thoms». Культура клеток, тканей и органов растений . 130 (2): 417– 426. doi :10.1007/s11240-017-1237-0. ISSN  1573-5044. S2CID  41951538.
  4. ^ Ронг, Цянь; Сюй, Мин; Дун, Ци; Чжан, Юли; Ли, Инлунь; Да, банда; Чжао, Лин (30 августа 2016 г.). «Бактерицидная активность in vitro и in vivo Tinospora sagittata (Oliv.) Gagnep. var. craveniana (SYHu) Lo и ее основного эффективного компонента пальматина против Helicobacter pylori свиней». BMC Дополнительная и альтернативная медицина . 16 (1): 331. doi : 10.1186/s12906-016-1310-y . ISSN  1472-6882. ПМК 5006617 . ПМИД  27576439. 
  5. ^ Солнце, Минлун; Сюй, Лицзяо; Пэн, Инли; Лю, Тонг; Чжан, Юхун; Чжоу, Чжицян (01 апреля 2016 г.). «Многомасштабный анализ содержания пальматина в природных популяциях Phellodendron amurense в Северо-Восточном Китае». Журнал лесных исследований . 27 (2): 265–272 . doi :10.1007/s11676-015-0200-3. ISSN  1993-0607. S2CID  15369649.
  6. ^ Синь, Айи; Чжан, Ямин; Чжан, Янься; Ди, Дуолонг; Лю, Цзюньси (октябрь 2018 г.). «Разработка метода HPLC-DAD для определения пяти алкалоидов в Stephania yunnanensis Lo и в плазме крыс после перорального приема экстрактов Stephania yunnanensis Lo». Биомедицинская хроматография . 32 (10): е4292. дои : 10.1002/bmc.4292. ISSN  1099-0801. PMID  29782649. S2CID  29167917.
  7. ^ Виртанен П., Нджими Т., Экотто Менгата Д. (1989). «Клинические испытания лечения гепатита протобербериновыми алкалоидами Enantia Chlorantha». Евро. Дж. Клин. Фармакол . 36 : А123.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  8. ^ Bhadra K, Kumar GS (январь 2010 г.). «Терапевтический потенциал изохинолиновых алкалоидов, связывающих нуклеиновые кислоты: аспекты связывания и последствия для разработки лекарств». Обзоры медицинских исследований . 31 (6): 821– 862. doi : 10.1002/med.20202 . PMID  20077560. S2CID  206250975.
  9. ^ Цзя, Фань; Цзоу, Ган; Фань, Цзинцзин; Юань, Чжимин (2010). «Идентификация пальматина как ингибитора вируса Западного Нила». Архивы вирусологии . 155 (8): 1325– 1329. doi :10.1007/s00705-010-0702-4. PMID  20496087.
  10. ^ Мукерджи, Пулок К.; Кумар, Венкатесан; Мал, Майнак; Хоутон, Питер Дж. (2007-04-10). «Ингибиторы ацетилхолинэстеразы из растений». Фитомедицина . 14 (4): 289– 300. doi :10.1016/j.phymed.2007.02.002. ISSN  0944-7113. PMID  17346955.
  11. ^ Дхингра, Динеш; Бханкер, Арун (2014-02-01). «Поведенческие и биохимические доказательства антидепрессантоподобной активности пальматина у мышей, подвергнутых хроническому непредсказуемому легкому стрессу». Pharmacological Reports . 66 (1): 1– 9. doi :10.1016/j.pharep.2013.06.001. ISSN  1734-1140. PMID  24905299. S2CID  14391622.
  12. ^ Patel, Mayurkumar B.; Mishra, Shrihari (сентябрь 2011 г.). «Гипогликемическая активность алкалоидной фракции Tinospora cordifolia». Phytomedicine . 18 (12): 1045– 1052. doi :10.1016/j.phymed.2011.05.006. ISSN  0944-7113. PMID  21665451.
  13. ^ Ma, Bingxin; Tong, Jing; Zhou, Gao; Mo, Qigui; He, Jingsheng; Wang, Youwei (март 2016 г.). «Coptis chinensis inflorescence улучшает гипергликемию у преадипоцитов 3T3-L1 и у мышей с диабетом, вызванным стрептозотоцином». Journal of Functional Foods . 21 : 455– 462. doi : 10.1016/j.jff.2015.12.021. ISSN  1756-4646.
  14. ^ Patel, Mayurkumar B.; Mishra, Shrihari (2012-02-01). "Изохинолиновые алкалоиды из Tinospora cordifolia ингибируют альдозоредуктазу хрусталика глаза крысы". Phytotherapy Research . 26 (9): 1342– 1347. doi :10.1002/ptr.3721. ISSN  0951-418X. PMID  22294283. S2CID  34663821.
  15. ^ Patel, Mayurkumar B.; Mishra, Shrihari M. (январь 2012 г.). «Магнофлорин из стебля Tinospora cordifolia ингибирует α-глюкозидазу и оказывает антигликемическое действие на крыс». Журнал функциональных продуктов питания . 4 (1): 79– 86. doi : 10.1016/j.jff.2011.08.002 . ISSN  1756-4646.
  16. ^ Ма, Ханг; Ху, Инран; Цзоу, Цзунъяо; Фэн, Мин; Да, Сяоли; Ли, Сюэган (04 апреля 2016 г.). «Антигипергликемия и антигиперлипидемический эффект протобербериновых алкалоидов из корневища Coptidis на клетках HepG2 и мышах KK-Ay с диабетом». Исследования в области разработки лекарств . 77 (4): 163–170 . doi :10.1002/ddr.21302. ISSN  0272-4391. PMID  27045983. S2CID  31823923.
  17. ^ Чжан, Лэй; Ли, Цзинцзин; Ма, Фэй; Яо, Шинин; Ли, Найсан; Ван, Цзин; Ван, Юнбин; Ван, Сючжэнь; Яо, Цичжэн (2012-09-25). «Синтез и оценка цитотоксичности аналогов 13-н-алкилберберина и пальматина как противораковых агентов». Molecules . 17 (10): 11294– 11302. doi : 10.3390/molecules171011294 . ISSN  1420-3049. PMC 6268624 . PMID  23011273. 
  18. ^ Коста, Эммануэль Виласа; Крус, Педро Эрнесто О. да; Пиньейру, Мария Люсия Б.; Маркес, Франсиско А.; Руис, Ана Люсия Т.Г.; Маркетти, Габриэла М.; Карвальо, Жоау Эрнесто де; Барисон, Андерссон; Майя, Беатрис Хелена ЛНС (2013). «Апорфиновые и тетрагидропротобербериновые алкалоиды из листьев Guatteria friesiana (Annonaceae) и их цитотоксическая активность». Журнал Бразильского химического общества . дои : 10.5935/0103-5053.20130103 . ISSN  0103-5053.
  19. ^ Бала, Манджу; Пратап, Кунал; Верма, Правин Кумар; Сингх, Бикрам; Падвад, Йогендра (декабрь 2015 г.). «Проверка этномедицинского потенциала Tinospora cordifolia для противораковой и иммуномодулирующей активности и количественная оценка биоактивных молекул с помощью ВЭТСХ». Журнал этнофармакологии . 175 : 131– 137. doi :10.1016/j.jep.2015.08.001. ISSN  0378-8741. PMID  26253577.
  20. ^ Али, Дауд; Али, Хума (2014-07-03). «Оценка повреждения ДНК и цитотоксичности пальматина на клетках эпителиальной карциномы кожи человека». Токсикологическая и экологическая химия . 96 (6): 941– 950. Bibcode : 2014TxEC...96..941A. doi : 10.1080/02772248.2014.987510. ISSN  0277-2248. S2CID  84213943.
  21. ^ Wu, Juan; Xiao, Qicai; Zhang, Na; Xue, Changhu; Leung, Albert Wingnang; Zhang, Hongwei; Tang, Qing-Juan; Xu, Chuanshan (сентябрь 2016 г.). «Фотодинамическая инактивация клеток MCF-7 рака молочной железы, опосредованная гидрохлоридом пальматина: эффективность и механизм действия». Фотодиагностика и фотодинамическая терапия . 15 : 133– 138. doi : 10.1016/j.pdpdt.2016.07.006. ISSN  1572-1000. PMID  27444887.
  22. ^ Он, Циюань; Чжан, Хуа (2020). «На пути к масштабируемому массиву гетероструктур vdW». Acta Physico-Chimica Sinica : 2003075– 0. doi : 10.3866/pku.whxb202003075 . ISSN  1000-6818.
  23. ^ Дэн, Ечэн; Чжан, Мин; Ло, Хайюй (май 2012 г.). «Идентификация и антимикробная активность двух алкалоидов из традиционного китайского лекарственного растения Tinospora capillipes». Industrial Crops and Products . 37 (1): 298– 302. doi :10.1016/j.indcrop.2011.12.006. ISSN  0926-6690.
  24. ^ Li, ZC; Kong, XB; Mai, WP; Sun, GC; Zhao, SZ (2015). «Синтез и антимикробная активность 9-o-замещенных производных пальматина». Indian Journal of Pharmaceutical Sciences . 77 (2): 196– 201. doi : 10.4103/0250-474x.156588 . ISSN  0250-474X. PMC 4442469. PMID 26009653  . 
  25. ^ Сун, Ли; Чжан, Хай-Цзин; Дэн, Ань-Джун; Ли, Цзя; Ли, Сян; Ли, Чжи-Хун; Чжан, Чжи-Хуэй; У, Лянь-Цю; Ван, Шэн-Ци; Цинь, Хай-Линь (май 2018 г.). «Синтезы и связи структура-активность в антибактериальных и противоязвенных свойствах четвертичных 13-замещенных пальматинов и 8-оксо-13-замещенных дигидропальматинов». Биоорганическая и медицинская химия . 26 (9): 2586– 2598. doi :10.1016/j.bmc.2018.04.025. ISSN  0968-0896. PMID  29680749.
  26. ^ Ян, Баоци; Ван, Дуншэн; Донг, Шувэй; Ченг, Чжанжуй; На, Лидонг; Санг, Мэнци; Ян, Хунцзао; Ян, Чжицян; Чжан, Шидун; Ян, Цзотин (апрель 2017 г.). «Палматин ингибирует TRIF-зависимый путь NF-κB против воспаления, индуцированного ЛПС, в эпителиальных клетках эндометрия коз». Международная иммунофармакология . 45 : 194–200 . doi :10.1016/j.intimp.2017.02.004. ISSN  1567-5769. PMID  28236763. S2CID  29087348.
  27. ^ Ma, Bingxin; Zhu, Ling; Zang, Xiaoyan; Chen, Yuxin; Li, Dong; Wang, Youwei (октябрь 2013 г.). «Соцветие Coptis chinensis и его основные алкалоиды защищают от окислительного повреждения, вызванного ультрафиолетом-B». Журнал функциональных продуктов питания . 5 (4): 1665– 1672. doi :10.1016/j.jff.2013.07.010. ISSN  1756-4646.
  28. ^ Шиа, Чи-Шэн; Хоу, Ю-Чи; Хуан, Шин-Хун; Цай, Шан-Юань; Хси, Пей-Сюнь; Хо, Лу-Чин; Чао, Пей-Доун Ли (2011). «Метаболизм и фармакокинетика сань-хуан-се-син-тан, богатой полифенолами китайской медицинской формулы, у крыс и антиоксидантная активность ex-vivo». Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine . 2011 : 721293. doi : 10.1093/ecam/nep124 . ISSN  1741-427X. PMC 3137274. PMID 19737807  . 
  29. ^ Ван, Вэй-Мин; Нвабуезе, ОкечуквуПатрик; Ян, Хуэй; Чжай, Хун-Бин (2018). «Высокоэффективная жидкостная хроматографическая идентификация гастропротекторных и антиоксидантных эффектов очищенных фракций AE из стебля Coscinium fenestratum». Журнал Pharmacognosy . 14 (55): 78. doi : 10.4103/pm.pm_267_17 . ISSN  0973-1296. S2CID  103671390.
  30. ^ Сун, Ли; Чжан, Хай-Цзин; Дэн, Ань-Джун; Ли, Цзя; Ли, Сян; Ли, Чжи-Хун; Чжан, Чжи-Хуэй; У, Лянь-Цю; Ван, Шэн-Ци; Цинь, Хай-Линь (май 2018 г.). «Синтезы и связи структура-активность в антибактериальных и противоязвенных свойствах четвертичных 13-замещенных пальматинов и 8-оксо-13-замещенных дигидропальматинов». Биоорганическая и медицинская химия . 26 (9): 2586– 2598. doi :10.1016/j.bmc.2018.04.025. ISSN  0968-0896. PMID  29680749.
  31. ^ Го, Руй; Чжан, Сяосяо; Су, Джин; Сюй, Хайюй; Чжан, Яньцюн; Чжан, Фанбо; Ли, Дефенг; Чжан, И; Сяо, Сюэфэн; Ма, Шуанчэн; Ян, Хунцзюнь (май 2018 г.). «Определение потенциальных маркеров качества капсул Синь-Су-Нин, действующих на аритмию, путем интеграции UHPLC-LTQ-Orbitrap, прогнозирования ADME и сетевого целевого анализа». Фитомедицина . 44 : 117–128 . doi :10.1016/j.phymed.2018.01.019. ISSN  0944-7113. ПМИД  29526583.
  32. ^ Тан, Хуэй-Ли; Чан, Кок-Ган; Пуспараджа, Прийя; Дуанджай, Ачарапорн; Саокаев, Сурасак; Мехмуд Хан, Тахир; Ли, Жёрн-Хан; Го, Бэй-Хинг (07 октября 2016 г.). «Ризома коптидис: потенциальное защитное средство для сердечно-сосудистой системы». Границы в фармакологии . 7 : 362. дои : 10.3389/fphar.2016.00362 . ISSN  1663-9812. ПМК 5054023 . ПМИД  27774066. 
  33. ^ Али, Дауд; Али, Хума (2014-07-03). «Оценка повреждения ДНК и цитотоксичности пальматина на клетках эпителиальной карциномы кожи человека». Токсикологическая и экологическая химия . 96 (6): 941– 950. Bibcode : 2014TxEC...96..941A. doi : 10.1080/02772248.2014.987510. ISSN  0277-2248. S2CID  84213943.
  34. ^ Li, ZC; Kong, XB; Mai, WP; Sun, GC; Zhao, SZ (2015). «Синтез и антимикробная активность 9-o-замещенных производных пальматина». Indian Journal of Pharmaceutical Sciences . 77 (2): 196– 201. doi : 10.4103/0250-474x.156588 . ISSN  0250-474X. PMC 4442469. PMID 26009653  . 
  35. ^ Хан, Асма Ясмин; Суреш Кумар, Гопинатха (2015-12-01). «Природные изохинолиновые алкалоиды: аспекты связывания с функциональными белками, сывороточными альбуминами, гемоглобином и лизоцимом». Biophysical Reviews . 7 (4): 407– 420. doi :10.1007/s12551-015-0183-5. ISSN  1867-2469. PMC 5418488 . PMID  28510102. 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Пальматин&oldid=1263171808"