1-Бром-4-фторбензол

4-Бромфторбензол
Скелетная структура 4-бромфторбензола	Модель заполнения пространства 4-бромфторбензолом
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-Бром-4-фторбензол
	Другие имена п -Бромфторбензол ; п -Фторфенилбромид
Идентификаторы
Номер CAS	460-00-4 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Сокращения	ПБФБ
ЧЭБИ	ЧЕБИ:141551;
ChEMBL	ChEMBL1876826;
ChemSpider	13875180;
Информационная карта ECHA	100.006.638
Номер ЕС	207-300-2;
CID PubChem	9993;
УНИИ	А7Ж69И3КХ;
Номер ООН	1993
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID4027153;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C6H4BrF/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4H И Ключ: AITNMTXHTIIIBB-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1S/C6H4BrF/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4H Ключ: AITNMTXHTIIIBB-UHFFFAOYSA-N;
	УЛЫБКИ c1cc(ccc1F)Br;
Характеристики
Химическая формула	С6Н4БрФ
Молярная масса	175.000 г·моль −1
Появление	бесцветная жидкость
Температура плавления	−16 °C (3 °F; 257 K)
Точка кипения	150 °C (302 °F; 423 К)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Структура
Молекулярная форма	Плоский
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Х226 , Х302 , Х312 , Х315 , Х319 , Х332 , Х335 , Х336
Меры предосторожности	Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р322 , Р330 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р363 , Р370+Р378 , Р403+Р233 , Р403+Р235 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 2 0
Родственные соединения
Родственные галогенбензолы	1,4-Дихлорбензол ; 1,4-Дибромбензол; 1,4-Дийодбензол
Родственные соединения	Бензол; 1,4-дифторбензол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

4 - Фторбромбензол — это смешанный арилгалогенид ( арилфторид и арилбромид ) с формулой C6H4BrF _. Это производное бензола с атомом брома , связанным в пара- положении с атомом _фтора . Он используется в качестве предшественника некоторых фармацевтических препаратов, как агрохимический промежуточный продукт и в органическом синтезе . ^[1] Это бесцветная жидкость с низкой острой токсичностью.

Производство и использование

4- Фторбромбензол синтезируется путем бромирования фторбензола в присутствии катализатора на основе кислоты Льюиса, такого как бромид железа (III) или трибромид алюминия . ^[2]

4-Бромфторбензол рассматривается Законом о контроле за токсичными веществами как химикат с высоким объемом производства , то есть химикат, который в год производится или импортируется в США в количестве 1 миллиона фунтов (около 500 тонн). По состоянию на 2002 год компании, производящие или импортирующие это соединение, сообщили об использовании 10 миллионов (4 536 000 килограммов). Это больше, чем 500 000 фунтов (226 800 килограммов), использованных в 1986 году, как сообщалось в Правиле обновления инвентаря Закона о контроле за токсичными веществами. ^[1]^[3]

Реакции

4-Бромфторбензол является стандартным субстратом для реакций кросс-сочетания ^[4]^[5]. Он образует реактив Гриньяра, используемый в синтезе соединений, содержащих 4-фторфенил, ^[1]^[6], таких как пестицид Флусилазол . ^[7]

Список лекарств

WIN-35428
SCH-57871
Тефлудазин и Ириндалон
Сегансерин
Сетоперон
Циталопрам
Пароксетин (из ареколина )

Безопасность

Это соединение является горючей жидкостью. Температура вспышки составляет 53 °C. ^[3]

Ссылки

^ abc "4-Бромфторбензол [CAS No. 460-00-4] Обзор токсикологической литературы" (PDF) . Национальная токсикологическая программа . Получено 2 января 2015 г. .
^ Розенталь, Джоэл; Шустер, Дэвид И. (2003). «Аномальная реакционная способность фторбензола в электрофильном ароматическом замещении и связанных с ним явлениях». J. Chem. Educ . 80 (6): 679. Bibcode :2003JChEd..80..679R. doi :10.1021/ed080p679.
^ ab "Паспорт безопасности материала". Acros Organics . Получено 2 января 2015 г.
^ Тан, Ичен; Хартвиг, Джон Ф. (2010). «Аминирование ароматических связей C−H, катализируемое палладием, с помощью эфиров оксима». Журнал Американского химического общества . 132 (11): 3676– 3677. doi :10.1021/ja100676r. PMID 20187645.
^ Liégault, Benoît; Lapointe, David; Caron, Laurence; Vlassova, Anna; Fagnou, Keith (2009). «Установление широко применимых условий реакции для катализируемого палладием прямого арилирования ароматических соединений, содержащих гетероатом». Журнал органической химии . 74 (5): 1826– 1834. doi :10.1021/jo8026565. PMID 19206211.
^ Патент US4605655 - Нейролептические средства; без побочных эффектов двигательных расстройств - Google Patents
^ "4-Бромфторбензол". Shandong A&Fine Agrochemicals Co., Ltd. Архивировано из оригинала 13 декабря 2014 года . Получено 2 января 2015 года .

[niehs-1] "4-Бромфторбензол [CAS No. 460-00-4] Обзор токсикологической литературы" (PDF) . Национальная токсикологическая программа . Получено 2 января 2015 г. .

[2] Розенталь, Джоэл; Шустер, Дэвид И. (2003). «Аномальная реакционная способность фторбензола в электрофильном ароматическом замещении и связанных с ним явлениях». J. Chem. Educ . 80 (6): 679. Bibcode :2003JChEd..80..679R. doi :10.1021/ed080p679.

[Material_Safety_Data_Sheet-3] "Паспорт безопасности материала". Acros Organics . Получено 2 января 2015 г.

[4] Тан, Ичен; Хартвиг, Джон Ф. (2010). «Аминирование ароматических связей C−H, катализируемое палладием, с помощью эфиров оксима». Журнал Американского химического общества . 132 (11): 3676– 3677. doi :10.1021/ja100676r. PMID 20187645.

[5] Liégault, Benoît; Lapointe, David; Caron, Laurence; Vlassova, Anna; Fagnou, Keith (2009). «Установление широко применимых условий реакции для катализируемого палладием прямого арилирования ароматических соединений, содержащих гетероатом». Журнал органической химии . 74 (5): 1826– 1834. doi :10.1021/jo8026565. PMID 19206211.

[6] Патент US4605655 - Нейролептические средства; без побочных эффектов двигательных расстройств - Google Patents

[7] "4-Бромфторбензол". Shandong A&Fine Agrochemicals Co., Ltd. Архивировано из оригинала 13 декабря 2014 года . Получено 2 января 2015 года .