Фторбензол

Фторбензол
Структура фторбензола	Модель заполнения пространства фторбензолом
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Фторбензол
	Другие имена Фенилфторид ; Монофторбензол
Идентификаторы
Номер CAS	462-06-6 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	1236623
ЧЭБИ	ЧЕБИ:5115 И;
ChEMBL	ChEMBL16070 И;
ChemSpider	9614 И;
Информационная карта ECHA	100.006.657
Номер ЕС	207-321-7;
Ссылка Гмелина	49856
КЕГГ	С11272 И;
CID PubChem	10008;
УНИИ	G3TSZ68K12 И;
Номер ООН	2387
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID4025329;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H И Ключ: PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Ключ: PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYAM;
	УЛЫБКИ Fc1ccccc1;
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 5 Ф
Молярная масса	96.103
Появление	Бесцветная жидкость.
Плотность	1,025 г/мл, жидкость
Температура плавления	−44 °C (−47 °F; 229 K)
Точка кипения	от 84 до 85 °C (от 183 до 185 °F; от 357 до 358 K)
Растворимость в воде	низкий
Магнитная восприимчивость (χ)	-58,4·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )	1.46553
Структура
Молекулярная форма	Плоский
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н225 , Н318 , Н411
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P273 , P280 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P310 , P337+P313 , P370+P378 , P391 , 3+П235 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 3 0
Родственные соединения
Родственные галогенбензолы	Хлорбензол ; Бромбензол ; Йодбензол
Родственные соединения	Бензол ; 1,2-дифторбензол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Фторбензол — арилфторид и простейший из фторбензолов _с формулой C6H5F _, часто сокращенно PhF . Бесцветная жидкость, предшественник многих фторфенильных соединений.

Подготовка

PhF впервые был описан в 1886 году О. Валлахом в Боннском университете , который подготовил это соединение в два этапа. Фенилдиазонийхлорид был впервые преобразован в триазен с использованием пиперидина:

[PhN2 _] Cl + 2(CH2 ₎ 5NH _→ PhN=NN(CH2 ₎₅ + _[ ( _CH2 ) _5NH2 ] Cl

Затем триазин расщепляли плавиковой кислотой :

PhN=NN(CH ₂ ) ₅ + 2 HF → PhF + N ₂ + [(CH ₂ ) ₅ NH ₂ ]F

Историческая справка: во времена Уоллаха элемент фтор обозначался как «Fl». Таким образом, его процедура имеет подзаголовок «Fluorbenzol, C ₆ H ₅ Fl». ^[1]

В лабораторных условиях PhF получают термическим разложением тетрафторбората бензолдиазония :

ФН ₂ ДФ ₄ → ФН + ДФ ₃ + Н ₂

Согласно процедуре, твердый [PhN ₂ ]BF ₄ нагревается пламенем, чтобы инициировать экзотермическую реакцию , которая также дает трифторид бора и газообразный азот. Продукт PhF и BF ₃ легко разделяются из-за их различных температур кипения . ^[2]

Технический синтез осуществляется путем реакции циклопентадиена с дифторкарбеном . Первоначально образовавшийся циклопропан подвергается расширению кольца и последующему отщеплению фтороводорода .

Реакции

PhF ведет себя несколько иначе, чем другие производные галогенбензола из-за пи-донорных свойств фторида. Например, пара-позиция более активирована, чем бензол по отношению к электрофилам. По этой причине его можно преобразовать в 1-бром-4-фторбензол с относительно высокой эффективностью. ^[3]

Свойства растворителя

Структура [(C ₅ Me ₅ ) ₂ Ti(FC ₆ H ₅ )] ⁺ , координационного комплекса фторбензола.

PhF является полезным растворителем для высокореакционных видов. Его температура плавления при -44 °C ниже, чем у бензола. Напротив, температуры кипения PhF и бензола очень похожи, отличаясь всего на 4 °C. Он значительно более полярен, чем бензол, с диэлектрической проницаемостью 5,42 по сравнению с 2,28 для бензола при 298 K. ^[4] Фторбензол является относительно инертным соединением, что отражает прочность связи C–F.

Хотя его обычно считают некоординирующим растворителем, металлический комплекс PhF был кристаллизован. ^[5]

Смотрите также

Ссылки

^ Уоллах, О. «Über einen Weg zur leichten Gewinnung Organischer Fluorverbindungen» (Относительно метода легкого получения органических соединений фтора) Annalen der Chemie Юстуса Либиха, 1886, том 235, стр. 255–271; дои : 10.1002/jlac.18862350303
^ Flood, DT (1933). "Фторбензол". Org. Synth . 13 : 46. doi :10.15227/orgsyn.013.0046..
^ Розенталь, Джоэл; Шустер, Дэвид И. (2003). «Аномальная реакционная способность фторбензола в электрофильном ароматическом замещении и связанных с ним явлениях». J. Chem. Educ . 80 (6): 679. Bibcode :2003JChEd..80..679R. doi :10.1021/ed080p679.
^ Таблица диэлектрических постоянных чистых жидкостей . Национальное бюро стандартов. 1951.
^ RN Perutz и T. Braun «Активация связи C–F, опосредованная переходными металлами» Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, том 1, стр. 725–758; doi :10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.

[1] Уоллах, О. «Über einen Weg zur leichten Gewinnung Organischer Fluorverbindungen» (Относительно метода легкого получения органических соединений фтора) Annalen der Chemie Юстуса Либиха, 1886, том 235, стр. 255–271; дои : 10.1002/jlac.18862350303

[2] Flood, DT (1933). "Фторбензол". Org. Synth . 13 : 46. doi :10.15227/orgsyn.013.0046..

[3] Розенталь, Джоэл; Шустер, Дэвид И. (2003). «Аномальная реакционная способность фторбензола в электрофильном ароматическом замещении и связанных с ним явлениях». J. Chem. Educ . 80 (6): 679. Bibcode :2003JChEd..80..679R. doi :10.1021/ed080p679.

[4] Таблица диэлектрических постоянных чистых жидкостей . Национальное бюро стандартов. 1951.

[5] RN Perutz и T. Braun «Активация связи C–F, опосредованная переходными металлами» Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, том 1, стр. 725–758; doi :10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.