β-пропиолактон
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Оксетан-2-он | |
| Другие имена Пропиолактон 2-оксетанон 3-гидроксипропановая кислота лактон | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.000.309 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 2810 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н4О2 | |
| Молярная масса | 72,063 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость. |
| Запах | слегка сладкий [1] |
| Плотность | 1,1460 г/см 3 |
| Температура плавления | −33,4 °C (−28,1 °F; 239,8 К) |
| Точка кипения | 162 °C (324 °F; 435 K) (разлагается) |
| 37 г/100 мл | |
| Растворимость в органических растворителях | Смешивающийся |
| Давление пара | 3 мм рт. ст. (25°С) [1] |
Показатель преломления ( nD ) | 1.4131 |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
   | |
| Опасность | |
| Н315 , Н319 , Н330 , Н350 | |
| Р201 , Р202 , Р260 , Р264 , Р271 , Р280 , Р281 , Р284 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р308+Р313 , Р310 , Р320 , Р321 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501 | |
| точка возгорания | 74 °C; 165 °F; 347 К [1] |
| Пределы взрывоопасности | 2,9%-? [1] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (допустимый) | Канцероген , регулируемый OSHA [1] |
РЕЛ (рекомендуется) | Ка [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | Ca [НД] [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
β-Пропиолактон , часто называемый просто пропиолактоном , представляет собой органическое соединение с формулой CH 2 CH 2 CO 2 . Это семейство лактонов с четырехчленным кольцом. Это бесцветная жидкость со слегка сладковатым запахом, хорошо растворимая в воде и органических растворителях. [2] [3] Канцерогенность этого соединения ограничила его коммерческое применение. [4]
Производство
β-Пропиолактон получают в промышленных масштабах путем реакции формальдегида и этенона в присутствии хлорида алюминия или цинка в качестве катализатора: [5]
В исследовательской лаборатории пропиолактоны были получены путем карбонилирования эпоксидов . [6]
Реакции и приложения
Он реагирует со многими нуклеофилами в реакциях раскрытия кольца. С водой происходит гидролиз с образованием 3-гидроксипропионовой кислоты (гидракриловой кислоты). Аммиак дает β-аланин , который является коммерческим процессом. [5]
Пропиолактон когда-то широко производился как промежуточное вещество в производстве акриловой кислоты и ее эфиров . Это применение было в значительной степени вытеснено в пользу более безопасных и менее дорогих альтернатив. β-Пропиолактон является прекрасным стерилизующим и спорицидным средством, но его канцерогенность исключает такое использование. [2] Он используется для инактивации широкого спектра вирусов, [7] например, вируса гриппа , как шаг в производстве вакцин. [8] Основное применение пропиолактона — промежуточное вещество в синтезе других химических соединений. [5]
Безопасность
β-пропиолактон «обоснованно считается канцерогеном для человека» ( МАИР , 1999). [2] Это один из 13 «канцерогенов, регулируемых OSHA», химических веществ, которые Управление по охране труда и промышленной гигиене США считает профессиональными канцерогенами , несмотря на то, что для них не установлен допустимый предел воздействия . [9]
Смотрите также
- 3-Оксетанон , изомер β-пропиолактона
- Малоновый ангидрид (2,4-оксетанон)
- α-пропиолактон
Ссылки
- ^ abcdefg Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0528". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ abc "β-Пропиолактон CAS No. 57-57-8" - Министерство здравоохранения и социальных служб США, Отчет о канцерогенах, Национальная токсикологическая программа, тринадцатое издание, 2 октября 2014 г. Доступ получен 03.01.2015.
- ^ Merck Index , 12-е издание, запись 8005.
- ^ Миллер, Раймунд; Абаехерли, Клаудио; Саид, Адель; Джексон, Барри (2001). «Кетены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a15_063. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ^ abc Милтенбергер, Карлхайнц (2000). «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_507. ISBN 978-3527306732.
- ^ Джон В. Крамер; Дэниел С. Трейтлер; Джеффри В. Коутс (2009). «Карбонилирование эпоксидов в β-лактоны при низком давлении». Org. Synth . 86 : 287. doi : 10.15227/orgsyn.086.0287 .
- ^ Логриппо, Джеральд А. (1960). «Исследования использования бета-пропиолактона в инактивации вирусов». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 83 (4): 578– 594. Bibcode : 1960NYASA..83..578L. doi : 10.1111/j.1749-6632.1960.tb40931.x. PMID 14417982. S2CID 6025589.
- ^ Цян Гао; Линлин Бао; Хайян Мао; Линь Ван; Канвэй Сюй; Миннан Ян; Яцзин Ли; Лин Чжу; Нань Ван; Же Льв; Хун Гао; Сяоцинь Гэ; Бяо Кан; Ялин Ху; Цзяннин Лю; Фан Цай; Дэю Цзян; Яньхуэй Инь; Чэнфэн Цинь; Цзин Ли; Сюэцзе Гун; Сюйю Лу; Вэнь Ши; Дондонг Ву; Хэнмин Чжан; Лан Чжу; Вэй Дэн; Юронг Ли; Джинсин Лу; Чанггуй Ли; Сянси Ван; Вэйдун Инь; Яньцзюнь Чжан; Чуань Цинь (03 июля 2020 г.). «Разработка инактивированной вакцины-кандидата против SARS-CoV-2». Наука . 369 (6499): 77– 81. Bibcode : 2020Sci...369...77G. doi : 10.1126/science.abc1932 . PMC 7202686. PMID 32376603 .
- ^ "Приложение B - Тринадцать канцерогенов, регулируемых OSHA" - Центры по контролю и профилактике заболеваний . Доступно 2013-11-06.
