Бактериохлорофилл
Бактериохлорофилла
Имена
Название ИЮПАК
[метил (3 S ,4 S ,13 R ,14 R ,21 R )-9-ацетил-14-этил-4,8,13,18-тетраметил-20-оксо-3-(3-оксо-3-([(2E,7 R ,11 R )-3,7,11,15-тетраметилгексадек-2-ен-1-ил]окси)пропил)-13,14-дигидрофорбин-21-карбоксилатато(2−)-каппа4N23,N24,N25,N26]магний
Идентификаторы
  • 17499-98-8 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:30033
ChemSpider
  • 21169457 проверятьИ
КЕГГ
  • С11242
CID PubChem
  • 11953947
  • ИнЧИ=1S/C55H75N4O6.Mg/c1-13-39-34(7)41-29-46-48(38(11)60)36(9)43(57-46)27-42-35(8) 40(52(58-42)50-51(55(63)64-12)54(62)49-37(10)44(59-53(49)50)28-45(39)56-41) 23-24-47(61)65-26- 25-33(6)22-16-21-32(5)20-15-19-31(4)18-14-17-30(2)3;/ч25,27-32,34-35,39 -40,51H,13-24,26H2,1-12H3,(H-,56,57,58,59,60,62);/q-1;+2/p-1/b33-25+;/ t31-,32-,34-,35+,39-,40+,51-;/м1./с1 [ ЭБИ ] проверятьИ
    Ключ: DSJXIQQMORJERS-AGGZHOMASA-M
  • CC[C@@H]1[C@@H](C)C2=N/C/1=C\c3c(C)c4C(=O)[C@H](C(=O)OC)\C\5=C/6\N=C(\C=C\7/N([Mg]n3c45)\C(=C/2)\C(=C7C)C(=O)C)[C@@H](C)[C@@H]6CCC(=O)OC\C=C(/C)\CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C
Характеристики
MgC55H74N4O6​​​​​​​
Молярная масса911,524  г·моль −1
ПоявлениеПорошок от светло-зеленого до сине-зеленого цвета
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Бактериохлорофиллы (BChl) — фотосинтетические пигменты , которые встречаются в различных фототрофных бактериях . Они были открыты CB van Niel в 1932 году. [1] Они связаны с хлорофиллами , которые являются основными пигментами растений , водорослей и цианобактерий . Организмы, содержащие бактериохлорофилл, осуществляют фотосинтез для поддержания своих энергетических потребностей, но этот процесс является аноксигенным и не производит кислород в качестве побочного продукта . Они используют длины волн света, не поглощаемые растениями или цианобактериями . Замена Mg2 + протонами дает бактериофеофитин (BPh), форму феофитина .

Список основных бактериохлорофиллов
ПигментТаксоныМаксимум поглощения инфракрасного излучения in vivo (нм)
БХл  аПурпурные бактерии , Heliobacteria , Зеленые серные бактерии , Chloroflexota , Chloracidobacterium thermophilum [2]805, 830–890
БХл  бПурпурные бактерии835–850, 1020–1040
БХл  сЗеленые серобактерии , Chloroflexota , C. thermophilum , [2] C. tepidum745–755
БХл  дЗелёные серные бактерии705–740
БХл  еЗелёные серные бактерии719–726
БХл  ф(Открыто путем мутации синтеза BChl  e по аналогии с BChl  c / d . Эволюционно не благоприятно.) [3]700–710
БХл  гГелиобактерии670, 788
  • Структуры основных бактериохлорофиллов
  • бактериохлорофилл а
    бактериохлорофилл а
  • бактериохлорофилл b
    бактериохлорофилл b
  • бактериохлорофилл с
    бактериохлорофилл с
  • бактериохлорофилл d
    бактериохлорофилл d
  • бактериохлорофилл е
    бактериохлорофилл е
  • бактериохлорофилл f
    бактериохлорофилл f
  • бактериохлорофилл г
    бактериохлорофилл г

Структура

Химические структуры, сравнивающие порфин , хлорин , бактериохлорин и изобактериохлорин . Обратите внимание на перемещение двойной связи C=C между двумя изомерами бактериохлорина. На каждую двойную связь в макроцикле приходится два π-электрона (обозначаемых π e − ) .

Бактериохлорофиллы a , b и g являются бактериохлоринами , что означает, что их молекулы имеют макроциклическое кольцо бактериохлорина с двумя восстановленными пиррольными кольцами (B и D). Бактериохлорофиллы c , d , e и f являются хлоринами , что означает, что их молекулы имеют макроциклическое кольцо хлорина с одним восстановленным пиррольным кольцом (D). [4]

Бактериохлорофиллы c – f встречаются в форме близкородственных гомологов с различными алкильными группами, присоединенными к пиррольным кольцам B и C, и показаны выше в их простейших версиях, этерифицированных сесквитерпеновым спиртом фарнезолом . [5] Большая часть вариаций происходит в 8- и 12-положениях и может быть отнесена к вариациям метилтрансферазы. [6] BChl  c S — это термин для 8-этил, 12-метил гомолога BChl  c . [7]

Бактериохлорофилл g имеет винильную группу в кольце (A) в положении 8. [8]

Биосинтез

Общим биосинтетическим предшественником бактериохлорофиллов является хлорофиллид а.

Существует большое количество известных бактериохлорофиллов [4] [9], но все они имеют общие черты, поскольку биосинтетический путь включает хлорофиллид а (Хлид а ) в качестве промежуточного продукта. [10]

Бактериохлорин-содержащие BChls ( c to f ) производятся серией ферментативных модификаций боковой цепи Chlide a , во многом подобно тому, как производятся Chl b , d , e . Бактериохлорин-содержащие BChls a , b , g требуют уникального шага для восстановления двойной связи между C7 и C8, что выполняется хлорофиллид-а-редуктазой (COR). [9]

Изобактериохлорины, напротив, биосинтезируются из уропорфириногена III в отдельном пути, который приводит, например, к сирогему , кофактору F 430 и кобаламину . Общим промежуточным продуктом является сирогидрохлорин . [11]

Ссылки

  1. ^ Ниль, К. Б. (1932). «О морфологии и физиологии пурпурных и зеленых серных бактерий». Архив микробиологии . 3 : 1–112. doi :10.1007/BF00454965. S2CID  19597530.
  2. ^ ab Брайант ДА и др. (2007-07-27), "Candidatus Chloracidobacterium thermophilum: аэробная фототрофная ацидобактерия", Science , 317 (5837): 523–526, Bibcode : 2007Sci...317..523B, doi : 10.1126/science.1143236, PMID  17656724, S2CID  20419870
  3. ^ Vogl K, et al. (2012-08-10). «Бактериохлорофилл f: свойства хлоросом, содержащих «запрещенный хлорофилл»». Front. Microbiol . 3 : статья 298, страницы 1–12. doi : 10.3389/fmicb.2012.00298 . PMC 3415949. PMID  22908012 . 
  4. ^ ab Senge, Mathias O.; Smith, Kevin M. (2004). "Биосинтез и структуры бактериохлорофиллов". Аноксигенные фотосинтезирующие бактерии . Достижения в области фотосинтеза и дыхания. Том 2. С. 137–151. doi :10.1007/0-306-47954-0_8. ISBN 0-7923-3681-X.
  5. ^ Харада, Дзиро; Сибата, Ютака; Терамура, Мисато; Мидзогучи, Тадаши; Киносита, Юске; Ямамото, Кен; Тамиаки, Хитоши (2018). «Перенос энергии in vivo от бактериохлорофилла c, d, e или f к бактериохлорофиллу a в клетках дикого типа и мутантных клетках зеленой серной бактерии Chlorobaculum limnaeum». ХимФотоХим . 2 (3): 190–195. дои : 10.1002/cptc.201700164.
  6. ^ Gomez Maqueo Chew, A; Frigaard, NU; Bryant, DA (сентябрь 2007 г.). «Бактериохлорофиллид c C-8(2) и C-12(1) метилтрансферазы необходимы для адаптации к слабому освещению у Chlorobaculum tepidum». Журнал бактериологии . 189 (17): 6176–84. doi :10.1128/JB.00519-07. PMC 1951906. PMID  17586634 . 
  7. ^ Gloe, A; Risch, N (1 августа 1978 г.). «Бактериохлорофилл cs, новый бактериохлорофилл из Chloroflexus aurantiacus». Архивы микробиологии . 118 (2): 153–6. doi :10.1007/BF00415723. PMID  697505. S2CID  20011765.
  8. ^ Цукатани, Юсуке; Ямамото, Харуки; Мидзогучи, Тадаши; Фудзита, Юичи; Тамиаки, Хитоши (2013). «Завершение путей биосинтеза бактериохлорофилла g в Heliobacterium Modeticaldum: образование C8-этилиденовой группы». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) – Биоэнергетика . 1827 (10): 1200–1204. дои : 10.1016/j.bbabio.2013.06.007 . ПМИД  23820336.
  9. ^ ab Chew, Aline Gomez Maqueo; Bryant, Donald A. (2007). «Биосинтез хлорофилла у бактерий: истоки структурного и функционального разнообразия». Annual Review of Microbiology . 61 : 113–129. doi : 10.1146/annurev.micro.61.080706.093242. PMID  17506685.
  10. ^ Уиллоус, Роберт Д. (2003). «Биосинтез хлорофиллов из протопорфирина IX». Natural Product Reports . 20 (6): 327–341. doi :10.1039/B110549N. PMID  12828371.
  11. ^ Баттерсби, Алан Р. (2000). «Тетрапирролы: Пигменты жизни: обзор тысячелетия». Natural Product Reports . 17 (6): 507–526. doi :10.1039/B002635M. PMID  11152419.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Бактериохлорофилл&oldid=1192063593"