Азлоциллин

Антибиотик
Азлоциллин
Клинические данные
AHFS / Drugs.comМеждународные названия лекарств
код АТС
Идентификаторы
  • (2 S ,5 R ,6 R )-3,3-диметил-7-оксо-6-{[(2 R )-2-{[(2-оксоимидазолидин-1-ил)карбонил]амино}-2-фенилацетил]амино}-4-тиа-1-азабицикло[3.2.0]гептан-2-карбоновая кислота
Номер CAS
  • 37091-66-0 проверятьИ
CID PubChem
  • 6479523
DrugBank
  • DB01061 проверятьИ
ChemSpider
  • 4980416 проверятьИ
УНИИ
  • HUM6H389W0
КЕГГ
  • Д02339 проверятьИ
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:2956 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL1537 проверятьИ
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID1022639
Информационная карта ECHA100.048.483
Химические и физические данные
ФормулаС20Н23Н5О6С
Молярная масса461,49  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)NCC2)[C@H]4SC3(C)C
  • ИнЧИ=1S/C20H23N5O6S/c1-20(2)13(17(28)29)25-15(27)12(16(25)32-20)22-14(26)11(10-6-4- 3-5-7-10)23-19(31)24-9-8-21-18(24)30/h3-7,11-13,16H,8-9H2,1-2H3,(H,21 ,30)(H,22,26)(H,23,31)(H,28,29)/t11-,12-,13+,16-/м1/с1 проверятьИ
  • Ключ:JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA-N проверятьИ
  (проверять)

Азлоциллинацилампициллиновый антибиотик с расширенным спектром действия и большей активностью in vitro, чем карбоксипенициллины . Азлоциллин похож на мезлоциллин и пиперациллин . Он проявляет антибактериальную активность против широкого спектра бактерий , включая Pseudomonas aeruginosa , и, в отличие от большинства цефалоспоринов , проявляет активность против энтерококков .

Спектр бактериальной восприимчивости

Азлоциллин считается антибиотиком широкого спектра действия и может использоваться против ряда грамположительных и грамотрицательных бактерий. Ниже представлены данные о чувствительности МИК для нескольких значимых с медицинской точки зрения организмов. [1]

  • Escherichia coli 1 мкг/мл – 32 мкг/мл
  • Гемофильные бактерии 0,03 мкг/мл – 2 мкг/мл
  • Pseudomonas aeruginosa 4 мкг/мл – 6,25 мкг/мл

Синтез

Синтез азлоциллина: FR 2100682  и патент США 3933795 [2]
Синтез азлоциллина 2: [2] [3]

Интересный альтернативный синтез азлоциллина включает активацию замещенного аналога фенилглицина 1 с помощью хлорида 1,3-диметил-2-хлор-1-имидазолиния ( 2 ) и затем конденсацию с 6-APA .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Данные о чувствительности и минимальной ингибирующей концентрации (МИК) азлоциллина натриевой соли" (PDF) . Антимикробный индекс . toku-e.com.
  2. ^ ab Koenig HB, Metzer KG, Offe HA, Schroeck W (1982). «Азлоциллин. Ein Neues Penicillin aus der Acylureidoreihe: Synthese und Chemische Eigenschaften». Евро. Дж. Мед. хим. - Чим. Там. (на немецком языке). 17 (1): 59–63.
  3. ^ Bauer VJ, Safir SR (ноябрь 1966). «Октаметилбигуанид перхлорат». Журнал медицинской химии . 9 (6): 980–1. doi :10.1021/jm00324a056. PMID  4291383.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Азлоциллин&oldid=1244970685"