Фенилглицин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-Амино-2-фенилуксусная кислота | |
| Другие имена 2-фенилглицин; аминофенилуксусная кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 608018 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.018.735 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н9НО2 | |
| Молярная масса | 151,165 г·моль −1 |
| Появление | Белое твердое вещество |
| Температура плавления | 290 °C (554 °F; 563 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фенилглицин — это органическое соединение с формулой C 6 H 5 CH(NH 2 )CO 2 H. Это непротеиногенная альфа-аминокислота, родственная аланину , но с фенильной группой вместо метильной группы. Это белое твердое вещество. Соединение проявляет некоторую биологическую активность . [1]
Подготовка
Его получают из бензальдегида путем аминоцианирования ( синтез Штрекера ). [2] Его также можно получить из глиоксаля [3] и путем восстановительного аминирования фенилглиоксиловой кислоты .
Эстер
Эфир метил α-фенилглицината используется для преобразования карбоновых кислот в гомологированные ненасыщенные кетоны. Эти реакции протекают через циклизацию фенилглицинамидов в оксазолоны , которые могут быть восстановительно расщеплены хромовыми реагентами. [4]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Уоткинс, Джефф; Коллингридж, Грэм (1994). «Производные фенилглицина как антагонисты метаботропных рецепторов глутамата». Тенденции в фармакологических науках . 15 (9): 333– 42. doi :10.1016/0165-6147(94)90028-0. PMID 7992387.
- ^ Роберт Э. Штайгер (1942). "dl-α-аминофенилуксусная кислота". Org. Synth . 22 : 23. doi :10.15227/orgsyn.022.0023.
- ^ Агами, Клод; Кути, Франсуа; Пучо-Кадури, Кэти (1998). «Асимметричный синтез α-аминокислот из хиральной замаскированной формы глиоксаля». Synlett . 1998 (5): 449– 456. doi :10.1055/s-1998-1685. S2CID 196817837.
- ^ Вольфганг Стеглих; Стефан Ярох (2001). «Метил α-фенилглицинат». Метил-α-фенилглицинат . Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi : 10.1002/047084289X.rm229. ISBN 0-471-93623-5.
