Мезлоциллин

Мезлоциллин
Клинические данные
AHFS / Drugs.com	Подробная информация для потребителей Micromedex
; Категория беременности	Б;
Пути ; введения	Внутривенно , внутримышечно
код АТС	J01CA10 ( ВОЗ );
Фармакокинетические данные
Связывание с белками	16–59%
Метаболизм	Печеночный (20–30%)
Период полувыведения	1,3–4,4 часа
Выделение	Почечная (50%) и желчная
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (2 S ,5 R ,6 R )-3,3-диметил-6-[[(2 R )-2-[(3-метилсульфонил- ; 2-оксоимидазолидин-1-карбонил)амино]-2-фенил-ацетил] ; амино]-7-оксо-4-тиа-1-азабицикло[3.2.0]гептан-2- ; карбоновая кислота;
Номер CAS	51481-65-3 И;
CID PubChem	656511;
DrugBank	DB00948 И;
ChemSpider	570894 И;
УНИИ	OH2O403D1G;
КЕГГ	Д05021 И;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:6919 И;
ChEMBL	ChEMBL1731 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1023316;
Информационная карта ECHA	100.052.013
Химические и физические данные
Формула	С21Н25Н5О8С2
Молярная масса	539,58 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)N(S(=O)(=O)C)CC2)[C@H]4SC3(C)C;
	ИнЧи InChI=1S/C21H25N5O8S2/c1-21(2)14(18(29)30)26-16(28)13(17(26)35-21)22-15(27)12(11-7-5-4-6-8-11)23-19(31)24-9-10-25(20(24)32)36(3,33)34/h4-8,12-14,17H,9-10H2,1-3H3,(H,22,27)(H,23,31)(H,29,30)/t12-,13-,14+,17-/m1/s1 И; Ключ:YPBATNHYBCGSSN-VWPFQQQWSA-N И;
	(проверять)

Химическое соединение

Мезлоциллин — антибиотик пенициллинового ряда широкого спектра действия . Он активен как против грамотрицательных, так и против некоторых грамположительных бактерий . В отличие от большинства других пенициллинов расширенного спектра действия, он выводится печенью, поэтому полезен при инфекциях желчных путей, таких как восходящий холангит.

Механизм действия

Как и все другие бета-лактамные антибиотики , мезлоциллин подавляет третью и последнюю стадию синтеза клеточной стенки бактерий , связываясь с пенициллинсвязывающими белками . Это в конечном итоге приводит к лизису клеток . ^{[ необходима цитата ]}

Восприимчивые организмы

Грамотрицательные

Bacteroides spp., включая B. fragilis
Enterobacter spp.
Escherichia coli
Гемофильная палочка
Виды клебсиелл
Морганелла Моргании
Neisseria gonorrhoeae
Протей чудесный
Протей обыкновенный
Провиденсия реттгери
Pseudomonas spp., включая P. aeruginosa
Серратия марсесценс

грамположительные

Синтез

Мезлоциллин может быть получен различными способами, включая реакцию ампициллина с хлорокарбаматом 1 в присутствии триэтиламина. Сам хлорокарбамат 1 производится из этилендиамина путем реакции с фосгеном для образования циклической мочевины с последующим образованием моноамида с метансульфонилхлоридом и затем реакцией другого атома азота с фосгеном и триметилсилилхлоридом. ^{[ необходима цитата ]}

Близкий аналог азлоциллин производится по сути тем же способом, что и мезлоциллин, но без этапа метилирования. ^{[ необходима цитата ]}

Ссылки

^ В. Шрок, Х. Р. Фуртвенгер, Х. Б. Кениг и К. Г. Метцер, Герман Оффен. 2318955 (1973); хим. Тез., 82,31313б (1975).
^ HB Koenig, KG Metzer, HA Offe и W. Schroeck, Eur. Дж_. Мед. Chem., 17, 59 (1982).

Дальнейшее чтение

Кристоф Р., Клусманн Х., Келер В., Финк К., Шрамм Дж. (1998). «Лечение случайного внутрижелудочкового введения высокой дозы мезлоциллина методом обмена спинномозговой жидкости». J Neurol Neurosurg Psychiatry . 64 (3): 379–81. doi :10.1136/jnnp.64.3.379. PMC 2170014 . PMID 9527154.
McCormick P, Greenslade L, Kibbler C, Chin J, Burroughs A, McIntyre N (1997). «Проспективное рандомизированное исследование цефтазидима в сравнении с нетилмицином и мезлоциллином в эмпирической терапии предполагаемого сепсиса у пациентов с циррозом». Гепатология . 25 (4): 833–6. doi :10.1002/hep.510250408. PMID 9096584. S2CID 45046625.
Rohde B, Werner U, Hickstein H, Ehmcke H, Drewelow B (1997). "Фармакокинетика мезлоциллина и сульбактама при непрерывном вено-венозном гемодиализе (CVVHD) у пациентов интенсивной терапии с острой почечной недостаточностью". Eur J Clin Pharmacol . 53 (2): 111–5. doi :10.1007/s002280050347. PMID 9403281. S2CID 20525389.

Внешние ссылки

База данных заболеваний (DDB): 30377
Дюк

Эта системная статья о антибиотиках — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[1] В. Шрок, Х. Р. Фуртвенгер, Х. Б. Кениг и К. Г. Метцер, Герман Оффен. 2318955 (1973); хим. Тез., 82,31313б (1975).

[2] HB Koenig, KG Metzer, HA Offe и W. Schroeck, Eur. Дж_. Мед. Chem., 17, 59 (1982).

Клинические данные

AHFS / Drugs.com	Подробная информация для потребителей Micromedex
Категория беременности	Б
Пути введения	Внутривенно , внутримышечно
код АТС	J01CA10 ( ВОЗ )
Фармакокинетические данные
Связывание с белками	16–59%
Метаболизм	Печеночный (20–30%)
Период полувыведения	1,3–4,4 часа
Выделение	Почечная (50%) и желчная
Идентификаторы
Название ИЮПАК (2 S ,5 R ,6 R )-3,3-диметил-6-[[(2 R )-2-[(3-метилсульфонил- 2-оксоимидазолидин-1-карбонил)амино]-2-фенил-ацетил] амино]-7-оксо-4-тиа-1-азабицикло[3.2.0]гептан-2- карбоновая кислота
Номер CAS	51481-65-3^И
CID PubChem	656511
DrugBank	DB00948^И
ChemSpider	570894^И
УНИИ	OH2O403D1G
КЕГГ	Д05021^И
ЧЭБИ	ЧЕБИ:6919^И
ChEMBL	ChEMBL1731^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1023316
Информационная карта ECHA	100.052.013
Химические и физические данные
Формула	С21Н25Н5О8С2
Молярная масса	539,58 г·моль ⁻¹
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)N(S(=O)(=O)C)CC2)[C@H]4SC3(C)C
ИнЧи InChI=1S/C21H25N5O8S2/c1-21(2)14(18(29)30)26-16(28)13(17(26)35-21)22-15(27)12(11-7-5-4-6-8-11)23-19(31)24-9-10-25(20(24)32)36(3,33)34/h4-8,12-14,17H,9-10H2,1-3H3,(H,22,27)(H,23,31)(H,29,30)/t12-,13-,14+,17-/m1/s1^И Ключ:YPBATNHYBCGSSN-VWPFQQQWSA-N^И
(проверять)