Аурантиамин

Аурантиамин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (3 Z ,6 S )-3-{[5-(2-Метилбут-3-ен-2-ил)-1 H -имидазол-4-ил]метилиден}-6-(пропан-2-ил)пиперазин-2,5-дион
Идентификаторы
Номер CAS	143085-86-3 Н;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChEMBL	ChEMBL4211882;
ChemSpider	9533478;
CID PubChem	11358551;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID901045460;
	ИнЧи InChI=1S/C16H22N4O2/c1-6-16(4,5)13-10(17-8-18-13)7-11-14(21)20-12(9(2)3)15(22)19-11/h6-9,12H,1H2,2-5H3,(H,17,18)(H,19,22)(H,20,21)/b11-7-/t12-/m0/s1 Ключ: RSGRSUVVCYUKLM-RDQDRAATSA-N; InChI=1/C16H22N4O2/c1-6-16(4,5)13-10(17-8-18-13)7-11-14(21)20-12(9(2)3)15(22)19-11/h6-9,12H,1H2,2-5H3,(H,17,18)(H,19,22)(H,20,21)/b11-7-/t12-/m0/s1 Ключ: RSGRSUVVCYUKLM-RDQDRAATBK;
	УЛЫБКИ CC(C)[C@H]1C(=O)N/C(=C\C2=C(NC=N2)C(C)(C)C=C)/C(=O)N1;
Характеристики
Химическая формула	С16Н22Н4О2
Молярная масса	302,378 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

(−)-Аурантиамин — это метаболит с синей флуоресценцией , вырабатываемый грибком Penicillium aurantiogriseum , наиболее распространенным грибком, встречающимся в злаках . ^[2] (−)-Аурантиамин относится к классу природных 2,5-дикетопиперазинов с остатком дегидрогистидина, которые проявляют важную биологическую активность, такую как противораковое или нейротоксическое действие. ^[3] Это изопропиловый аналог связывающего микротрубочки агента (−)- фенилагистина , но он в 40 раз менее активен, чем последний, в отношении пролиферации клеток P388 . ^[4] Описан полный асимметричный синтез (−)-аурантиамина. ^[5]

Ссылки

^ "Информация о метаболитах KNApSAcK - C00011252". www.knapsackfamily.com .
^ Frisvad JC, Filtenborg O (1989). «Terverticillate penicillia: хемотаксономия и производство микотоксинов». Mycologia . 81 (6): 837– 861. doi :10.2307/3760103. JSTOR 3760103.
^ Бортвик AD (2012). «2,5-Дикетопиперазины: синтез, реакции, медицинская химия и биоактивные натуральные продукты». Chemical Reviews . 112 (7): 3641– 3716. doi :10.1021/cr200398y. PMID 22575049.
^ Larsen TO, Frisvad JC, Jensen SR (1992). "Аурантиамин, дикетопиперазин из двух разновидностей Penicillium aurantiogriseum ". Фитохимия . 31 (5): 1613– 1615. doi :10.1016/0031-9422(92)83116-G.
^ Couladouros EA, Magos AD (2005). "Полный асимметричный синтез (–)-фенилгистина, (–)-аурантиамина и родственных соединений. Часть I". Молекулярное разнообразие . 9 ( 1– 3): 99– 109. doi :10.1007/s11030-005-1294-x. PMID 15789557. S2CID 9490576.

[1] "Информация о метаболитах KNApSAcK - C00011252". www.knapsackfamily.com .

[2] Frisvad JC, Filtenborg O (1989). «Terverticillate penicillia: хемотаксономия и производство микотоксинов». Mycologia . 81 (6): 837– 861. doi :10.2307/3760103. JSTOR 3760103.

[3] Бортвик AD (2012). «2,5-Дикетопиперазины: синтез, реакции, медицинская химия и биоактивные натуральные продукты». Chemical Reviews . 112 (7): 3641– 3716. doi :10.1021/cr200398y. PMID 22575049.

[4] Larsen TO, Frisvad JC, Jensen SR (1992). "Аурантиамин, дикетопиперазин из двух разновидностей Penicillium aurantiogriseum ". Фитохимия . 31 (5): 1613– 1615. doi :10.1016/0031-9422(92)83116-G.

[5] Couladouros EA, Magos AD (2005). "Полный асимметричный синтез (–)-фенилгистина, (–)-аурантиамина и родственных соединений. Часть I". Молекулярное разнообразие . 9 ( 1– 3): 99– 109. doi :10.1007/s11030-005-1294-x. PMID 15789557. S2CID 9490576.

Имена

Предпочтительное название ИЮПАК (3 Z ,6 S )-3-{[5-(2-Метилбут-3-ен-2-ил)-1 H -имидазол-4-ил]метилиден}-6-(пропан-2-ил)пиперазин-2,5-дион
Идентификаторы
Номер CAS	143085-86-3 ^[1]^Н
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL4211882
ChemSpider	9533478
CID PubChem	11358551
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID901045460
ИнЧи InChI=1S/C16H22N4O2/c1-6-16(4,5)13-10(17-8-18-13)7-11-14(21)20-12(9(2)3)15(22)19-11/h6-9,12H,1H2,2-5H3,(H,17,18)(H,19,22)(H,20,21)/b11-7-/t12-/m0/s1 Ключ: RSGRSUVVCYUKLM-RDQDRAATSA-N InChI=1/C16H22N4O2/c1-6-16(4,5)13-10(17-8-18-13)7-11-14(21)20-12(9(2)3)15(22)19-11/h6-9,12H,1H2,2-5H3,(H,17,18)(H,19,22)(H,20,21)/b11-7-/t12-/m0/s1 Ключ: RSGRSUVVCYUKLM-RDQDRAATBK
УЛЫБКИ CC(C)[C@H]1C(=O)N/C(=C\C2=C(NC=N2)C(C)(C)C=C)/C(=O)N1
Характеристики
Химическая формула	С16Н22Н4О2
Молярная масса	302,378 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс