Фенилахистин

Фенилахистин
Имена
	Название ИЮПАК (3 S ,6 Z )-3-бензил-6-{[5-(2-метил-3-бутен-2-ил)-1 H -имидазол-4-ил]метилен}-2,5-пиперазиндион
Идентификаторы
Номер CAS	200815-37-8 [ Агентство по охране окружающей среды ] Н;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChEMBL	ChEMBL319291;
ChemSpider	7974262;
CID PubChem	9798496;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID801336373;
	ИнЧи InChI=1S/C20H22N4O2/c1-4-20(2,3)17-14(21-12-22-17)11-16-19(26)23-15(18(25)24-16)10-13-8-6-5-7-9-13/h4-9,11-12,15H,1,10H2,2-3H3,(H,21,22)(H,23,26)(H,24,25)/b16-11-/t15-/m0/s1 Ключ: GWMHBVLPNWHWGW-CNYBTUBUSA-N;
	УЛЫБКИ CC(C)(C=C)C1=C(N=CN1)/C=C\2/C(=O)N[C@H](C(=O)N2)CC3=CC=CC=C3;
Характеристики
Химическая формула	С20Н22Н4О2
Молярная масса	350,422 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Фенилахистин — это метаболит , вырабатываемый грибком Aspergillus ustus^[1] , который относится к классу природных 2,5-дикетопиперазинов, содержащих остаток дегидрогистидина, которые проявляют важную биологическую активность, такую как противораковое или нейротоксическое действие. ^[2]

Фенилахистин — это связывающий микротрубочки агент, который проявляет цитотоксическую активность против широкого спектра линий опухолевых клеток. ^[3] Был подготовлен ряд синтетических аналогов для устранения хиральности и оптимизации биологической активности . Эти исследования привели к получению мощного противоопухолевого агента плинабулина , который активен в линиях опухолевых клеток с множественной лекарственной устойчивостью (МЛУ). ^[4]

Ссылки

^ Кано К., Коно С., Асари Т., Харада Т., Катада Дж., Мурамацу М., Кавасима Х., Секия Х., Уно I (1997). «(-)-Фенилагистин: новый ингибитор клеточного цикла млекопитающих, продуцируемый aspergillus ustus». Письма по биоорганической и медицинской химии . 7 (22): 2847–2852 . doi :10.1016/S0960-894X(97)10104-4.
^ Бортвик AD (2012). «2,5-Дикетопиперазины: синтез, реакции, медицинская химия и биоактивные натуральные продукты». Chemical Reviews . 112 (7): 3641– 3716. doi :10.1021/cr200398y. PMID 22575049.
^ Кано К, Коно С, Катада Дж, Хаяш Й, Мурамацу М, Уно И (1999). «Противоопухолевая активность фенилагистина in vitro и in vivo». Бионаука, биотехнология и биохимия . 63 (6): 1130– 1133. doi : 10.1271/bbb.63.1130 . PMID 10427703.
^ Nicholson B, Lloyd GK, Miller BR, Palladino MA, Kiso Y, Hayashi Y, Neuteboom ST (2006). «NPI-2358 — это агент, деполимеризующий тубулин: in vitro доказательства его активности в качестве агента, разрушающего сосуды опухолей». Противораковые препараты . 17 (1): 25– 31. doi :10.1097/01.cad.0000182745.01612.8a. PMID 16317287. S2CID 33272285.

[1] Кано К., Коно С., Асари Т., Харада Т., Катада Дж., Мурамацу М., Кавасима Х., Секия Х., Уно I (1997). «(-)-Фенилагистин: новый ингибитор клеточного цикла млекопитающих, продуцируемый aspergillus ustus». Письма по биоорганической и медицинской химии . 7 (22): 2847–2852 . doi :10.1016/S0960-894X(97)10104-4.

[2] Бортвик AD (2012). «2,5-Дикетопиперазины: синтез, реакции, медицинская химия и биоактивные натуральные продукты». Chemical Reviews . 112 (7): 3641– 3716. doi :10.1021/cr200398y. PMID 22575049.

[3] Кано К, Коно С, Катада Дж, Хаяш Й, Мурамацу М, Уно И (1999). «Противоопухолевая активность фенилагистина in vitro и in vivo». Бионаука, биотехнология и биохимия . 63 (6): 1130– 1133. doi : 10.1271/bbb.63.1130 . PMID 10427703.

[4] Nicholson B, Lloyd GK, Miller BR, Palladino MA, Kiso Y, Hayashi Y, Neuteboom ST (2006). «NPI-2358 — это агент, деполимеризующий тубулин: in vitro доказательства его активности в качестве агента, разрушающего сосуды опухолей». Противораковые препараты . 17 (1): 25– 31. doi :10.1097/01.cad.0000182745.01612.8a. PMID 16317287. S2CID 33272285.

Имена

Название ИЮПАК (3 S ,6 Z )-3-бензил-6-{[5-(2-метил-3-бутен-2-ил)-1 H -имидазол-4-ил]метилен}-2,5-пиперазиндион
Идентификаторы
Номер CAS	200815-37-8 ^[^{Агентство по охране окружающей среды}^]^Н
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL319291
ChemSpider	7974262
CID PubChem	9798496
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID801336373
ИнЧи InChI=1S/C20H22N4O2/c1-4-20(2,3)17-14(21-12-22-17)11-16-19(26)23-15(18(25)24-16)10-13-8-6-5-7-9-13/h4-9,11-12,15H,1,10H2,2-3H3,(H,21,22)(H,23,26)(H,24,25)/b16-11-/t15-/m0/s1 Ключ: GWMHBVLPNWHWGW-CNYBTUBUSA-N
УЛЫБКИ CC(C)(C=C)C1=C(N=CN1)/C=C\2/C(=O)N[C@H](C(=O)N2)CC3=CC=CC=C3
Характеристики
Химическая формула	С20Н22Н4О2
Молярная масса	350,422 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс