3-Амино-1,2,4-триазол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1 H -1,2,4-Триазол-3-амин | |
| Другие имена 1,2,4-Триазол-3-амин аминотриазол Амитрол Амитрол 3-Аминотриазол 2-Амино-1,3,4-триазол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| Сокращения | 3-АТ |
| 107687 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.000.474 |
| Номер ЕС |
|
| 200706 | |
| КЕГГ |
|
| МеШ | Амитрол |
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С2Н4Н4 | |
| Молярная масса | 84,082 г·моль −1 |
| Появление | бесцветные/белые кристаллы или порошок [2] |
| Запах | без запаха |
| Плотность | 1,138 г/мл |
| Температура плавления | 157–159 °C (315–318 °F; 430–432 K) |
| Точка кипения | 347 |
| 28 г/100 мл | |
| Растворимость | растворим в ацетонитриле , хлороформе , этаноле , метаноле , метиленхлориде , незначительно в этилацетате |
| Давление пара | 3,13x10−9 мм рт.ст. |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | потенциальный профессиональный канцероген |
| Маркировка СГС : | |
  | |
| Предупреждение | |
| Н361 , Н373 , Н411 | |
| Р201 , Р202 , Р260 , Р273 , Р281 , Р308+Р313 , Р314 , Р391 , Р405 , Р501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | Негорючий |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 1100–2500 мг/кг |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (допустимый) | нет [2] |
РЕЛ (рекомендуется) | Средневзвешенная по времени концентрация кальция 0,2 мг/м 3 [2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | Ca/ND [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
3-Амино-1,2,4-триазол ( 3-АТ ) — гетероциклическое органическое соединение , состоящее из 1,2,4-триазола с аминогруппой в качестве заместителя .
3-АТ является конкурентным ингибитором продукта гена HIS3 , имидазолглицеролфосфатдегидратазы . [3] [4] Имидазолглицеролфосфатдегидратаза является ферментом, катализирующим шестой этап производства гистидина. [5]
3-AT также является неселективным системным триазольным гербицидом, используемым на непродовольственных пахотных землях для борьбы с однолетними травами, широколиственными и водными сорняками . Он не используется на продовольственных культурах из-за его канцерогенных свойств. Как гербицид он известен как аминотриазол , амитрол или амитрол .
Амитрол был включен в запрет на биоциды , предложенный Шведским химическим агентством [6] и одобренный Европейским парламентом 13 января 2009 года. [7] Механизм действия Амитрола неизвестен, хотя он классифицируется как гербицид группы устойчивости Q. [8]
Применение в микробиологии
При применении 3-AT к культуре дрожжевых клеток , которая зависит от плазмиды, содержащей HIS3, для производства гистидина (т. е. ее собственный аналог HIS3 отсутствует или нефункционален), для выживания дрожжевой клетки требуется повышенный уровень экспрессии HIS3. Это оказалось полезным в различных двухгибридных системах, где высокоаффинное связывание между двумя белками (т. е. более высокая экспрессия гена HIS3) позволит дрожжевой клетке выживать в средах, содержащих более высокие концентрации 3-AT. Этот процесс отбора выполняется с использованием селективных сред , не содержащих гистидин.
1959 загрязнение клюквой
9 ноября 1959 года секретарь Министерства здравоохранения, образования и социального обеспечения США Артур С. Флемминг объявил, что часть урожая клюквы 1959 года была заражена следами гербицида аминотриазола. [9] Рынок клюквы рухнул, и производители потеряли миллионы долларов. [10] Однако Ocean Spray восстановилась, расширив рынок клюквенного сока, который, хотя и был широко доступен для продажи, до этого не пользовался популярностью. Это гарантировало, что производителям клюквы не придется полагаться в основном на День благодарения и Рождество для продаж, как это было до инцидента 1959 года.
Ссылки
- ^ EXTOXNET – Информационный листок о гербициде амитроле
- ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0027". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Бреннан МБ, Штруль К (1980). «Механизмы повышения экспрессии гена дрожжей в Escherichia coli». J. Mol. Biol . 136 (3): 333– 8. doi :10.1016/0022-2836(80)90377-0. PMID 6990004.
- ^ Joung JK, Ramm EI, Pabo CO (2000). «Бактериальная двухгибридная система отбора для изучения белок-ДНК и белок-белковых взаимодействий». Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 97 (13): 7382– 7. Bibcode : 2000PNAS...97.7382J. doi : 10.1073 /pnas.110149297 . PMC 16554. PMID 10852947.
- ^ "Yeastgenome.org". Архивировано из оригинала 2006-05-05 . Получено 2006-12-01 .
- ^ "Интерпретация критериев одобрения активных веществ в предлагаемом регламенте ЕС по защите растений". Шведское химическое агентство (KemI). 2008-09-23. Архивировано из оригинала 1 января 2009 года . Получено 2009-01-14 .
- ^ "Депутаты Европарламента одобряют законодательство о пестицидах". 2009-01-13. Архивировано из оригинала 25 января 2009 года . Получено 2009-01-14 .
- ^ "Поиск классификации гербицидов в Австралии". Комитет по действиям в области устойчивости к гербицидам .
- ^ "Безопасная клюква поступит в продажу". Dubuque Telegraph-Herald . 19 ноября 1959 г. Получено 10 февраля 2012 г.
- ^ Сайт New York Times — раздел «Мнения»
