α-линоленовая кислота

α-линоленовая кислота
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(9 Z ,12 Z ,15 Z )-Октадека-9,12,15-триеновая кислота [1]
Другие имена
ALA; LNA; Линоленовая кислота; цис , цис , цис -9,12,15-октадекатриеновая кислота; (9 Z ,12 Z ,15 Z )-9,12,15-октадекатриеновая кислота; Индустрен 120
Идентификаторы
  • 463-40-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:27432 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL8739 проверятьИ
ChemSpider
  • 4444437 проверятьИ
DrugBank
  • DB00132 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.006.669
  • 1049
CID PubChem
  • 5280934
УНИИ
  • 0RBV727H71 проверятьИ
  • DTXSID7025506
  • InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9- проверятьИ
    Ключ: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(1 9)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-
    Ключ: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHBH
  • О=С(О)СЭМИСС\С=С/С\С=С/С\С=С/СС
  • CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
Характеристики
С18Н30О2​​​​​
Молярная масса278,436  г·моль −1
Плотность0,9164 г/см 3
Температура плавления−11 °C (12 °F; 262 K) [2]
Точка кипения232 °C (450 °F; 505 K) при 17,0 мм рт. ст. [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

α-Линоленовая кислота , также известная как альфа -линоленовая кислота ( АЛК ) (от греческого alpha — «первый» и linon — « лен »), является n -3 , или омега-3, незаменимой жирной кислотой . АЛК содержится во многих семенах и маслах, включая льняное семя , грецкие орехи , чиа , коноплю и многие распространённые растительные масла .

С точки зрения структуры , она называется all - cis -9,12,15-октадекатриеновой кислотой. [3] В физиологической литературе она перечислена по ее липидному номеру, 18:3 ( n −3). Это карбоновая кислота с 18-углеродной цепью и тремя цис- двойными связями . Первая двойная связь расположена на третьем углероде от метильного конца цепи жирной кислоты, известного как n- конец. Таким образом, α-линоленовая кислота является полиненасыщенной n −3 (омега-3) жирной кислотой. Это региоизомер гамма -линоленовой кислоты (ГЛК), 18:3 ( n −6) жирной кислоты (т. е. полиненасыщенной омега-6 жирной кислоты с тремя двойными связями).

Этимология

Слово линоленовая является неправильным производным от слова линолевая , которое, в свою очередь, произошло от греческого слова linon ( лен ). Олеиновая означает «относящийся к олеиновой кислоте », поскольку насыщение двойной связи омега-6 линолевой кислоты дает олеиновую кислоту. Аналогично насыщение одной из двойных связей линоленовой кислоты дает линолевую кислоту.

Пищевые источники

Семенные масла являются самыми богатыми источниками α-линоленовой кислоты, особенно масла конопли, чиа , периллы , льна ( льняное масло ), рапса ( канолы ) и сои . α-линоленовая кислота также получается из тилакоидных мембран в листьях Pisum sativum (листья гороха). [4] Растительные хлоропласты , состоящие более чем из 95 процентов фотосинтетических тилакоидных мембран, очень текучи из-за большого количества АЛК, что видно по резким резонансам в спектрах ЯМР углерода-13 высокого разрешения. [5] Некоторые исследования утверждают, что АЛК остается стабильной во время обработки и приготовления пищи. [6] Однако другие исследования утверждают, что АЛК может быть непригодна для выпечки, поскольку она будет полимеризоваться сама с собой, что используется в краске с катализаторами на основе переходных металлов. Некоторые АЛК также могут окисляться при температурах выпечки. [7] Проценты АЛК в таблице ниже относятся к маслам, извлеченным из каждого продукта.

Общее названиеАльтернативное имяИмя Линнея% ALA † (масла)ссылка.
Чиашалфей чиаШалфей испанский64%[8]
Семена кивикитайский крыжовникАктинидия китайская62%[8]
ПериллашисоПерилла кустарниковая58%[8]
Ленльняное семяLinum usitatissimum55%[8]
БрусникабрусникаVaccinium vitis-idaea49%[8]
КамелинарыжикCamelina sativa37%[9]
ПортулакпортулакПортулак огородный35%[8]
Кукушкин цветокмейфлауэрКардамин луговой35%[10]
Клюкваамериканская клюкваВакциниум крупноплодный35%[10]
облепихаоблепихаHippophae rhamnoides L.32%[11]
МалинамалинаRubus idaeus31%[10]
ЧерникачерникаVaccinium myrtillus L.29%[10]
КонопляканнабисКонопля посевная20%[8]
ОрехАнглийский орех / Персидский орехJuglans regia10,4%[12]
РапсрапсBrassica napus10%[3]
СоясояГлицин макс.8%[3]
 † среднее значение

Метаболизм

Лен является богатым источником α-линоленовой кислоты.

α-Линоленовая кислота может быть получена человеком только через его рацион. У людей отсутствуют ферменты десатуразы , необходимые для переработки стеариновой кислоты в A-линолевую кислоту или другие ненасыщенные жирные кислоты.

Пищевая α-линоленовая кислота метаболизируется в стеаридоновую кислоту , предшественника набора полиненасыщенных 20-, 22-, 24- и т. д. жирных кислот ( эйкозатетраеновая кислота , эйкозапентаеновая кислота , докозапентаеновая кислота , тетракозапентаеновая кислота, 6,9,12,15,18,21-тетракозагексаеновая кислота , докозагексаеновая кислота ). [13] Поскольку эффективность синтеза n -3 длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот (LC-PUFA) снижается вниз по каскаду превращения α-линоленовой кислоты, синтез DHA из α-линоленовой кислоты еще более ограничен, чем синтез EPA. [14] Преобразование ALA в DHA выше у женщин, чем у мужчин. [15]

Стабильность и гидрирование

По сравнению со многими другими маслами, α-линоленовая кислота более восприимчива к окислению. Она становится прогорклой быстрее на воздухе. Окислительная нестабильность α-линоленовой кислоты является одной из причин, по которой производители выбирают частично гидрогенизированные масла, содержащие α-линоленовую кислоту, такие как соевое масло . [16] Соевые бобы являются крупнейшим источником пищевых масел в США, и, по данным исследования 2007 года, 40% производства соевого масла было частично гидрогенизировано. [17]

Гидрогенизация жиров, содержащих ALA, может привести к появлению трансжиров . Потребители все чаще избегают продуктов, содержащих трансжиры, и правительства начали запрещать трансжиры в пищевых продуктах, включая правительство США с мая 2018 года. [18] Эти правила и давление рынка стимулировали разработку соевых бобов с низким содержанием α-линоленовой кислоты. Эти новые сорта сои дают более стабильное масло, которое часто не требует гидрогенизации для многих применений. [19]

Здоровье

Потребление ALA связано с более низким риском сердечно-сосудистых заболеваний и сниженным риском фатальной ишемической болезни сердца. [20] [21] Пищевое потребление ALA может улучшить липидный профиль за счет снижения уровня триглицеридов , общего холестерина , липопротеинов высокой плотности и липопротеинов низкой плотности . [22] Обзор 2021 года показал, что потребление ALA связано с более низким риском смертности от всех причин, сердечно-сосудистых заболеваний и ишемической болезни сердца, но немного более высоким риском смертности от рака. [23]

История

В 1887 году линоленовая кислота была открыта и названа австрийским химиком Карлом Хазурой из Имперского технического института в Вене (хотя он не разделил ее изомеры). [24] α-линоленовая кислота была впервые выделена в чистом виде в 1909 году Эрнстом Эрдманном и Ф. Бедфордом из Университета Галле-ан-дер-Заале , Германия, [25] и Адольфом Роллеттом из Берлинского университета , Германия, [26], работавшими независимо друг от друга, как указано в синтезе Дж. У. Маккатчеона в 1942 году, [27] и упомянуто в обзоре Грина и Хилдича 1930-х годов. [28] Впервые она была искусственно синтезирована в 1995 году из гомологирующих агентов C6. Реакция Виттига фосфониевой соли [( ZZ )-нона-3,6-диен-1-ил]трифенилфосфонийбромида с метил 9-оксононаноатом, с последующим омылением , завершила синтез. [29]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Loreau O, Maret A, Poullain D, Chardigny JM, Sébédio JL, Beaufrère B, Noël JP (2000). "Масштабное получение (9Z,12E)-[1- 13 C]-октадека-9,12-диеновой кислоты, (9Z,12Z,15E)-[1- 13 C]-октадека-9,12,15-триеновой кислоты и их 1- 13 C all-cis изомеров". Химия и физика липидов . 106 (1): 65– 78. doi :10.1016/S0009-3084(00)00137-7. PMID  10878236.
  2. ^ ab Ким, К.-Б.; Нам, Я.А.; Ким, Х.С.; Хейс, А.В.; Ли, Б.-М. α-Линоленовая кислота: нутрицевтическая, фармакологическая и токсикологическая оценка. Пищевая и химическая токсикология 2014, 70, 163–178.
  3. ^ abc Beare-Rogers (2001). "IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition" (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 12 февраля 2006 г. . Получено 22 февраля 2006 г. .
  4. ^ Chapman, David J., De-Felice, John, Barber, James (май 1983). «Влияние температуры роста на содержание липидов и белков в тилакоидной мембране хлоропластов гороха 1». Plant Physiol . 72 (1): 225– 228. doi :10.1104/pp.72.1.225. PMC 1066200. PMID  16662966. 
  5. ^ YashRoy RC (1987) 13-C ЯМР исследования жирных ацильных цепей липидов мембран хлоропластов. Indian Journal of Biochemistry and Biophysics т. 24(6), стр. 177–178.https://www.researchgate.net/publication/230822408_13-C_NMR_studies_of_lipid_fatty_acyl_chains_of_chloroplast_membranes?ev=prf_pub
  6. ^ Manthey FA, ​​Lee RE, Hall CA (2002). «Влияние обработки и приготовления на содержание липидов и стабильность альфа-линоленовой кислоты в спагетти, содержащих молотое льняное семя». J. Agric. Food Chem . 50 (6): 1668– 71. doi :10.1021/jf011147s. PMID  11879055.
  7. ^ "ОКИСЛИТЕЛЬНАЯ СТАБИЛЬНОСТЬ ЛИПИДОВ ЛЬНЯНОГО СЕМЯН ВО ВРЕМЯ ВЫПЕЧКИ". Архивировано из оригинала 16 октября 2015 г. Получено 30 декабря 2012 г.
  8. ^ abcdefg "Seed Oil Fatty Acids – SOFA Database Retrieval". Архивировано из оригинала 9 ноября 2018 г. Получено 26 марта 2018 г.
  9. ^ Юодка Р, Найниене Р, Юшкене В, Юшка Р, Лейкус Р, Каджиене Г, Станкявичене Д (январь 2022 г.). «Рыжик (Camelina sativa (L.) Crantz) как корм в рационе птицы мясного типа: источник белка и жирных кислот n-3». Животные . 12 (3). Таблица 3. doi : 10.3390/ani12030295 . ПМЦ 8833380 . ПМИД  35158619. 
  10. ^ abcd Bederska-Łojewska D, Pieszka M, Marzec A, Rudzińska M, Grygier A, Siger A, Cieślik-Boczula K, Orczewska-Dudek S, Migdał W (декабрь 2021 г.). "Физико-химические свойства, состав жирных кислот, летучие соединения семян черники, клюквы, малины и кукушкиного цветка, полученные с использованием метода ультразвуковой обработки". Molecules . 26 (24). Таблица 2. doi : 10.3390/molecules26247446 . PMC 8704999 . PMID  34946523. 
  11. ^ Li TS (1999). «Облепиха: новые возможности для выращивания». Перспективы новых культур и новых видов использования . Александрия, Вирджиния: ASHS Press . С.  335–337 . Архивировано из оригинала 22 сентября 2006 г. Получено 28 октября 2006 г.
  12. ^ "Омега-3 жирные кислоты". Медицинский центр Мэрилендского университета. Архивировано из оригинала 27 декабря 2009 г.
  13. ^ Брин М. Андерсон, Дэвид В. Л. Ма (2009). «Все ли полиненасыщенные жирные кислоты n-3 созданы равными?». Липиды в здоровье и болезнях . 8 (33): 33. doi : 10.1186/1476-511X-8-33 . PMC 3224740. PMID  19664246 . 
  14. ^ Шилс М. Иннис (2007). «Жирные кислоты и раннее развитие человека». Раннее развитие человека . 83 (12): 761– 766. doi :10.1016/j.earlhumdev.2007.09.004. PMID  17920214.
  15. ^ Burdge GC, Calder PC (2005). «Преобразование альфа-линоленовой кислоты в полиненасыщенные жирные кислоты с более длинной цепью у взрослых людей» (PDF) . Reproduction, Nutrition, Development . 45 (5): 581– 597. doi : 10.1051/rnd:2005047 . PMID  16188209. Архивировано (PDF) из оригинала 15 августа 2017 г. . Получено 4 ноября 2018 г. .
  16. ^ Кинни, Тони. "Метаболизм в растениях для производства более здоровых пищевых масел (слайд № 4)" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 29 сентября 2006 г. . Получено 11 января 2007 г. .
  17. ^ Фицджеральд, Энн, Брашер, Филип. «Запрет на трансжиры может принести пользу Айове». Правда о торговле и технологиях . Архивировано из оригинала 27 сентября 2007 года . Получено 3 января 2007 года .
  18. ↑ Программа HF (6 сентября 2024 г.). «Трансжиры». FDA .
  19. ^ Monsanto. "ADM переработает низколиноленовую сою Vistive компании Monsanto на предприятии в Индиане". Архивировано из оригинала 11 декабря 2006 г. Получено 6 января 2007 г.
  20. ^ Сала-Вила А., Флеминг Дж., Крис-Этертон П., Рос Э. (2022). «Влияние α-линоленовой кислоты, растительной ω-3 жирной кислоты, на сердечно-сосудистые заболевания и когнитивные функции». Advances in Nutrition . 13 (5): 1584– 1602. doi : 10.1093/advances/nmac016. PMC 9526859. PMID  35170723. 
  21. ^ Pan A, Chen M, Chowdhury R, ​​et al. (декабрь 2012 г.). «α-линоленовая кислота и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ». Am. J. Clin. Nutr. (систематический обзор). 96 (6): 1262– 73. doi :10.3945/ajcn.112.044040. PMC 3497923 . PMID  23076616. 
  22. ^ Hao Y, Bin Q, Min J, Wei L, Xiao-fei G, Na L, Zhi-xiang X, Fang-ling D, Tongcheng X, Duo L (2020). «Влияние потребления α-линоленовой кислоты на липидный профиль крови: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых испытаний». Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 61 (17): 2894– 2910. doi : 10.1080/10408398.2020.1790496. PMID  32643951. S2CID  220439436. Архивировано из оригинала 14 декабря 2021 г. Получено 14 декабря 2021 г.
  23. ^ Naghshi S, Aune D, Beyene J, Mobarak S, Asadi M, Sadeghi O (2021). "Исследование диетического потребления и биомаркеров альфа-линоленовой кислоты и риска смертности от всех причин, сердечно-сосудистых заболеваний и рака: систематический обзор и метаанализ зависимости «доза-реакция» когортных исследований". BMJ . 375 : n2213. doi :10.1136/bmj.n2213. PMC 8513503 . PMID  34645650. Архивировано из оригинала 14 декабря 2021 г. . Получено 14 декабря 2021 г. . 
  24. ^ Хазура К (1887). «Über trocknende Ölsäuren IV. Abhandlung» [О высыхании масляных кислот, 4-я статья]. Monatshefte für Chemie (на немецком языке). 8 : 260–270 . doi : 10.1007/BF01510049. S2CID  197767239. Архивировано из оригинала 18 января 2021 года . Проверено 1 ноября 2020 г. Линоленовая кислота названа на стр. 265: «Für die Säure C 18 H 32 O 2 schlage ich den Namen Linolsäure, für die Säure C 18 H 30 O 2 den Namen Linolensäure vor». (Для кислоты C 18 H 32 O 2 я предлагаю название «линолевая кислота»; для кислоты C 18 H 30 O 2 [предлагаю] название «линоленовая кислота».) Линоленовая кислота обсуждается на стр. 265-268.
  25. ^ См.:
    • Эрдманн Э, Бедфорд Ф (1909). «Über die im Leinöl enthaltene Linolensäure» [О линоленовой кислоте, [которая] содержится в льняном масле]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 42 : 1324–1333 . doi : 10.1002/cber.190904201217. Архивировано из оригинала 26 января 2021 года . Проверено 31 октября 2020 г.На стр. В 1329 году они выделяют один из изомеров линоленовой кислоты: «Wir bezeichnen diese in Leinöl vorhandene Linolensäure, welche das feste Hexabromidliefert, zum Unterschied von einer später zu erwähnenden Isomeren als α-Linolensäure». (Мы обозначаем эту линоленовую кислоту, которую образует твердый гексабромид [линоленовой кислоты], как α-линоленовую кислоту, чтобы отличить [ее] от изомера, [который будет] упомянут позже.)
    • Эрдманн Э., Бедфорд Ф., Распе Ф. (1909). «Konstitution der Linolensäure» [Структура линоленовой кислоты]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 42 : 1334–1346 . doi : 10.1002/cber.190904201218. Архивировано из оригинала 1 февраля 2021 года . Проверено 31 октября 2020 г.Структура α-линоленовой кислоты представлена ​​на стр. 1343.
  26. ^ Роллетт, А. (1909). «Zur Kenntnis der Linolensäure und des Leinöls» [[Вклад в наши] знания о линоленовой кислоте и льняном масле]. Zeitschrift für физиологической химии . 62 ( 5–6 ): 422–431 . doi :10.1515/bchm2.1909.62.5-6.422. Архивировано из оригинала 18 марта 2020 года . Проверено 1 июля 2019 г.
  27. ^ JW McCutcheon (1955). "Линоленовая кислота". Органические синтезы; Собрание томов , т. 3, стр. 351.
  28. ^ Грин TG, Хилдич TP (1935). «Идентификация линолевой и линоленовой кислот». Biochem. J. 29 (7): 1552– 63. doi :10.1042/bj0291552. PMC 1266662 . PMID  16745822.  
  29. ^ Сандри, Дж., Виала, Дж. (1995). «Прямое получение ( Z , Z )-1,4-диеновых единиц с новым гомологирующим агентом C6: синтез α-линоленовой кислоты». Синтез . 1995 (3): 271– 275. doi :10.1055/s-1995-3906. S2CID  196696819.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Α-Линоленовая_кислота&oldid=1263249061"