8-Гидроксихинолин
8-Гидроксихинолин
Скелетная формула 8-гидроксихинолина
Шаростержневая модель молекулы 8-гидроксихинолина
8-гидроксихинолин
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Хинолин-8-ол
Другие имена
1-Азанафталин-8-ол, Феннозан H 30, Гидроксибензопиридин, Оксибензопиридин, Оксихинолин, Оксихинолин, Фенопиридин, Хинофенол, Оксин, 8-Хинолинол
Идентификаторы
  • 148-24-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:48981 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL310555 проверятьИ
ChemSpider
  • 1847 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.005.193
КЕГГ
  • Д05321 проверятьИ
CID PubChem
  • 1923
УНИИ
  • 5UTX5635HP проверятьИ
  • DTXSID5020730
  • InChI=1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H проверятьИ
    Ключ: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H
    Ключ: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYAG
  • С1=СС2=С(С(=С1)О)Н=СС=С2
Характеристики
С 9 Н 7 НЕТ
Молярная масса145,16 г/моль
ПоявлениеБелый кристаллический порошок.
Плотность1,034 г/см 3
Температура плавления76 °C (169 °F; 349 К)
Точка кипения276 °C (529 °F; 549 К)
Фармакология
G01AC30 ( ВОЗ ) A01AB07 ( ВОЗ ) D08AH03 ( ВОЗ ) R02AA14 ( ВОЗ )
Опасности
Маркировка СГС :
GHS06: ТоксичноGHS08: Опасность для здоровьяGHS05: КоррозионныйGHS09: Опасность для окружающей среды
Опасность
Н301 , Н317 , Н318 , Н360Д , Н410
Р202 , Р273 , Р280 , Р301+Р310 , Р302+Р352 , Р305+Р351+Р338
Паспорт безопасности (SDS)Внешний ПБС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

8-Гидроксихинолин (также известный как оксин ) — органическое соединение, полученное из гетероциклического хинолина . Бесцветное твердое вещество, его сопряженное основание является хелатирующим агентом , который используется для количественного определения ионов металлов.

В водном растворе 8-гидроксихинолин имеет значение pKa около 9,9 [1]. Он реагирует с ионами металлов, теряя протон и образуя 8-гидроксихинолинатохелатные комплексы .

Трис(8-гидроксихинолинато)алюминий [2]

Алюминиевый комплекс [3] является распространенным компонентом органических светодиодов (OLED). Заместители в хинолиновом кольце влияют на свойства люминесценции . [4]

В своем фотоиндуцированном возбужденном состоянии 8-гидроксихинолин превращается в цвиттер-ионные изомеры, в которых атом водорода переносится с кислорода на азот. [5]

История

8-гидроксихинолин был впервые получен Гуго Вайделем и его учеником Альбертом Кобенцлем в 1880 году. Они декарбоксилировали так называемую оксицинхониновую кислоту (из цинхонина ) и охарактеризовали полученное соединение как плавящееся при температуре около 70°C. Они определили, что гидроксильная группа находится на бензольном кольце (но не ее конкретное место) и назвали соединение оксихинолином и α-хинофенолом . [6]

В следующем году другие химики нашли другие способы получения этого соединения. Зденко Ганс Скрауп открыл способ синтеза замещенных хинолинов из замещенных фенолов и описал три изомера оксихинолина, определив структуру 8-гидроксихинолина. [7] Отто Фишер  [de] и его ученик Карл Бедалл независимо друг от друга получили это соединение из сульфоновой кислоты примерно в то же время, но неправильно идентифицировали его структуру. [8] [9]

К 1888 году из этого соединения были получены азокрасители . [10]

В 1920-х годах были обнаружены нерастворимые хелаты 8-гидроксихинолина. [11]

Биоактивность

Комплексы, а также сам гетероцикл проявляют антисептические , дезинфицирующие и пестицидные свойства, [12] [13] действуя как ингибитор транскрипции . [14] [ сомнительно – обсудить ] Его раствор в спирте используется в жидких повязках . Когда-то он представлял интерес как противораковый препарат. [15]

Известен также аналог тиола, 8-меркаптохинолин . [16]

Корни инвазивного растения Centaurea diffusa выделяют 8-гидроксихинолин, который оказывает отрицательное воздействие на растения, которые не эволюционировали вместе с ним. [17]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Альберт, А.; Филлипс, Дж. Н. (1956). "264. Константы ионизации гетероциклических веществ. Часть II. Гидроксипроизводные азотистых шестичленных кольцевых соединений". Журнал химического общества (резюме) . 1956 : 1294–1304 . doi :10.1039/JR9560001294.
  2. ^ Cölle, M.; Dinnebier, RE; Brütting, W. (2002). "Структура синей люминесцентной δ-фазы трис(8-гидроксихинолин)алюминия(III) (Alq3)". Chemical Communications . 2002 (23): 2908– 9. doi :10.1039/b209164j. PMID  12478807. S2CID  96135270.
  3. ^ Катакура, Р.; Койде, И. (2006). «Конфигурационно-специфический синтез лицевых и меридиональных изомеров трис(8-гидроксихинолината)алюминия (Alq 3 )». Неорганическая химия . 45 (15): 5730– 5732. doi :10.1021/ic060594s. PMID  16841973.
  4. ^ Монтес, ВА; Поль, Р.; Шинар, Дж.; Анценбахер, П. младший (2006). «Эффективное управление электронными эффектами и его влияние на излучение 5-замещенных трис(8-хинолинолятных) комплексов алюминия(III)». Химия: Европейский журнал . 12 (17): 4523– 4535. doi :10.1002/chem.200501403. PMID  16619313.
  5. ^ Bardez, E.; Devol, I.; Larrey, B.; Valeur, B. (1997). «Процессы в возбужденном состоянии в 8-гидроксихинолине: фотоиндуцированная таутомеризация и эффекты сольватации». Журнал физической химии B. 101 ( 39): 7786– 7793. doi :10.1021/jp971293u.
  6. ^ Вейдель, Х.; Кобенцль, А. (1880). «Über Derivate der Cinchoninsäure und des Chinolins». Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften (на немецком языке). 1 (1): 844–868 . doi : 10.1007/BF01517113. ISSN  1434-4475.
  7. ^ DE 14976, Скрауп, Зденко Ханус, "Verfahren zur Darstellung der Oxychinoline durch Behandlung von Mononitro- und Monamido-Phenolen mit Glycerin und Schwefelsäure", опубликовано 10 сентября 1881 г., выпущено 16 февраля 1881 г. 
  8. ^ Бедалл, Карл; Фишер, Отто (1881). «Ueber Oxychinolin aus Chinolinsulfosäure». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 14 (1): 442–443 . doi :10.1002/cber.188101401101. ISSN  1099-0682.
  9. ^ Фишер, Отто (1882). «Zur Geschichte der Oxychinoline». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 15 (2): 1979–1981 . doi : 10.1002/cber.188201502123. ISSN  1099-0682.
  10. ↑ Журнал Общества красильщиков и колористов. Общество красильщиков и колористов. 1888.
  11. ^ Берг, Р. (1927). «Neue Wege zur Bestimmung und Trennung der Metalle mit Hilfe von o-Oxychinolin». Zeitschrift für Analytische Chemie (на немецком языке). 71 (5): 171–185 . doi : 10.1007/BF01390921. ISSN  1618-2650.
  12. ^ Филлипс, Дж. П. (1956). «Реакции 8-хинолинола». Chemical Reviews . 56 (2): 271– 297. doi :10.1021/cr50008a003.
  13. ^ "8-Гидроксихинолин". Medical Dictionary Online. Архивировано из оригинала 2016-10-09 . Получено 2016-03-09 .
  14. ^ "8-Гидроксихинолин". Sigma-Aldrich . Получено 2022-02-15 .
  15. ^ Шен, AY; Ву, SN; Чиу, CT (1999). «Синтез и оценка цитотоксичности некоторых производных 8-гидроксихинолина». Журнал фармации и фармакологии . 51 (5): 543– 548. doi : 10.1211/0022357991772826 . PMID  10411213. S2CID  33085238.
  16. ^ Флейшер, Х. (2005). "Структурная химия комплексов ионов металлов (n-1)d 10 ns с β-N-донорными замещенными тиолатными лигандами (m=0, 2)". Coordination Chemistry Reviews . 249 ( 7–8 ): 799–827 . doi :10.1016/j.ccr.2004.08.024.
  17. ^ Vivanco, JM; Bais, HP; Stermitz, FR; Thelen, GC; Callaway, RM (2004). «Биогеографическая изменчивость в реакции сообщества на корневую аллелохимию: новое оружие и экзотическое вторжение». Ecology Letters . 7 (4): 285–292 . Bibcode : 2004EcolL...7..285V. doi : 10.1111/j.1461-0248.2004.00576.x.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=8-Гидроксихинолин&oldid=1267586455"