5-Фтор-АМТ
Химическое соединение
Фармацевтическая смесь
5-Фтор-АМТ
Клинические данные
Другие имена5-Фтор-α-метилтриптамин; 5-Фтор-альфа-метилтриптамин; 5-Фтор-αMT; 5-Фтор-AMT; 5F-AMT; PAL-212; PAL-544
Идентификаторы
  • 1-(5-фтор-1H-индол-3-ил)пропан-2-амин
Номер CAS
  • 712-08-3 проверятьИ
CID PubChem
  • 12834
ChemSpider
  • 12304 проверятьИ
УНИИ
  • P46235ZAP7
ChEMBL
  • ChEMBL96816 проверятьИ
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID70991512
Химические и физические данные
ФормулаС 11 Н 13 Ф С 2
Молярная масса192,237  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Fc1cc2c(cc1)[nH]cc2CC(N)C
  • InChI=1S/C11H13FN2/c1-7(13)4-8-6-14-11-3-2-9(12)5-10(8)11/h2-3,5-7,14H,4,13H2,1H3 проверятьИ
  • Ключ:CTGFDWBZMCPVED-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
 ☒НпроверятьИ (что это?) (проверить)  

5-Фтор-α-метилтриптамин ( 5-Фтор-αMT , 5F-AMT ), также известный как PAL-212 [1] [2] или PAL-544 [3] [ 4], является предполагаемым стимулятором , энтактогеном и психоделическим производным триптамина , связанным с α-метилтриптамином (αMT).

Было обнаружено, что он действует как довольно сбалансированный агент, высвобождающий серотонин-норэпинефрин-дофамин (SNDRA), [3] [1] как агонист рецептора серотонина 5-HT 2A , [1] [5] и как мощный и специфический ингибитор МАО-А . [6] [7] [8] [9] [10] Его EC 50Подсказка полумаксимальной эффективной концентрацииЗначения высвобождения моноаминов составляют от 14 до 19  нМ для серотонина, от 78 до 126  нМ для норадреналина и от 32 до 37  нМ для дофамина . [3] [1] [2] Его EC 50 на рецепторе серотонина 5-HT 2A составляет 8,47  нМ, а его E maxПодсказка максимальная эффективностьна рецепторе составляет 107%. [2]

ИК 50​Подсказка полумаксимальной ингибирующей концентрации5-фтор-АМТ для МАО-А составляет от 180 до 450  нМ. [11] [12] [6] Это аналогично силе пара -метоксиамфетамина (ПМА) и 4-метилтиоамфетамина (4-МТА). [11]

Мощный агонизм 5-фтор-αMT к рецептору серотонина 5-HT 2A предполагает, что он может быть активным психоделиком для людей, хотя неизвестно, тестировался ли он на людях, и может быть опасен из-за его сильного ингибирования МАО -А . [6] Соответственно, 5-фтор-αMT вызывает реакцию подергивания головы , поведенческий признак эффектов, подобных психоделикам, у грызунов. [13] [12] [14]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcd Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (октябрь 2014 г.). «Взаимодействие психоактивных триптаминов с биогенными транспортерами аминов и подтипами серотониновых рецепторов». Психофармакология (Berl) . 231 (21): 4135– 4144. doi :10.1007/s00213-014-3557-7. PMC  4194234. PMID  24800892 .
  2. ^ abc Блау Б.Е., Ландавазо А., Партилла Дж.С., Декер А.М., Пейдж К.М., Бауманн М.Х., Ротман Р.Б. (октябрь 2014 г.). «Альфа-этилтриптамины как двойные высвобождающие дофамин и серотонин». Bioorg Med Chem Lett . 24 (19): 4754–4758 . doi :10.1016/j.bmcl.2014.07.062. ПМК 4211607 . ПМИД  25193229. 
  3. ^ abc Banks ML, Bauer CT, Blough BE, Rothman RB, Partilla JS, Baumann MH, Negus SS (июнь 2014 г.). «Эффекты злоупотребления двойными дофамин/серотониновыми релизерами с различной эффективностью высвобождения норадреналина у самцов крыс и макак-резусов». Experimental and Clinical Psychopharmacology . 22 (3): 274– 284. doi :10.1037/a0036595. PMC 4067459. PMID  24796848 . 
  4. ^ "5-Fluoro-AMT". Isomer Design . 11 ноября 2024 г. Получено 7 декабря 2024 г.
  5. ^ Chairungsrilerd N, Furukawa K, Tadano T, Kisara K, Ohizumi Y (март 1998). «Влияние гамма-мангостина посредством ингибирования рецепторов 5-гидрокси-триптамина2A на вызванные 5-фтор-альфа-метилтриптамином реакции подергивания головы у мышей». British Journal of Pharmacology . 123 (5): 855– 862. doi :10.1038/sj.bjp.0701695. PMC 1565246. PMID  9535013 . 
  6. ^ abc Wagmann L, Brandt SD, Kavanagh PV, Maurer HH, Meyer MR (апрель 2017 г.). "Потенциал ингибирования моноаминоксидазы in vitro аналога альфа-метилтриптамина новыми психоактивными веществами для оценки возможных токсических рисков" (PDF) . Toxicol Lett . 272 : 84–93 . doi :10.1016/j.toxlet.2017.03.007. PMID  28302559.
  7. ^ Kinemuchi H, Arai Y (октябрь 1986 г.). «Селективное ингибирование моноаминоксидазы A и B двумя субстратными аналогами, 5-фтор-альфа-метилтриптамином и p-хлор-бета-метилфенэтиламином». Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology . 54 (1): 125– 8. doi :10.1016/0028-3908(91)90057-i. PMID  3797802. S2CID  34761939.
  8. ^ Ким SK, Тоёсима Y, Араи Y, Кинемучи H, Тадано T, Ояма K и др. (апрель 1991 г.). «Ингибирование моноаминоксидазы двумя субстратными аналогами с различными предпочтениями для нейронов 5-гидрокситриптамина». Нейрофармакология . 30 (4): 329– 35. doi :10.1016/0028-3908(91)90057-i. PMID  1852266. S2CID  34761939.
  9. ^ Corne SJ, Pickering RW (1967). «Возможная корреляция между галлюцинациями, вызванными наркотиками, у человека и поведенческой реакцией у мышей». Psychopharmacologia . 11 (1): 65–78 . doi :10.1007/bf00401509. PMID  5302272. S2CID  3148623.
  10. ^ Ямамото Т., Уэки С. (январь 1981 г.). «Роль центральных серотонинергических механизмов в подергивании головы и движении назад, вызванном галлюциногенными препаратами». Фармакология, биохимия и поведение . 14 (1): 89– 95. doi :10.1016/0091-3057(81)90108-8. PMID  6258178. S2CID  45561708.
  11. ^ ab Reyes-Parada M, Iturriaga-Vasquez P, Cassels BK (2019). «Производные амфетамина как ингибиторы моноаминоксидазы». Front Pharmacol . 10 : 1590. doi : 10.3389/fphar.2019.01590 . PMC 6989591. PMID  32038257 . 
  12. ^ ab Nakagawasai O, Arai Y, Satoh SE, Satoh N, Neda M, Hozumi M, Oka R, Hiraga H, Tadano T (январь 2004 г.). "Моноаминоксидаза и реакция подергивания головы у мышей. Механизмы альфа-метилированных производных субстрата". Neurotoxicology . 25 ( 1– 2): 223– 232. Bibcode :2004NeuTx..25..223N. doi :10.1016/S0161-813X(03)00101-3. PMID  14697897.
  13. ^ Halberstadt AL, Geyer MA (2018). «Влияние галлюциногенов на безусловное поведение». Curr Top Behav Neurosci . Текущие темы в поведенческих нейронауках. 36 : 159– 199. doi :10.1007/7854_2016_466. ISBN 978-3-662-55878-2. PMC  5787039 . PMID  28224459.
  14. ^ Tadano T, Neda M, Hozumi M, Yonezawa A, Arai Y, Fujita T, Kinemuchi H, Kisara K (февраль 1995 г.). «производные альфа-метилированного триптамина вызывают у мышей реакцию подергивания головы, опосредованную рецептором 5-HT». Neuropharmacology . 34 (2): 229– 234. doi :10.1016/0028-3908(94)00119-d. PMID  7617148.

Дальнейшее чтение

  • Nakagawasai O, Arai Y, Satoh SE, Satoh N, Neda M, Hozumi M и др. (январь 2004 г.). «Моноаминоксидаза и реакция подергивания головы у мышей. Механизмы альфа-метилированных производных субстрата». Neurotoxicology . 25 ( 1– 2): 223– 32. Bibcode :2004NeuTx..25..223N. doi :10.1016/S0161-813X(03)00101-3. PMID  14697897.


Значок заглушки

Эта статья о наркотиках , касающаяся нервной системы , является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=5-Фтор-АМТ&oldid=1261882888"