5-Фтор-ДМТ

5-Фтор-ДМТ
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 2-(5-фтор-1H-индол-3-ил)-N , N - диметилэтанамин;
Номер CAS	22120-36-1 И;
CID PubChem	2762738;
ChemSpider	2043436 И;
УНИИ	67P3LCN6RM;
ChEMBL	ChEMBL1630729;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID30376407;
Химические и физические данные
Формула	С 12 Н 15 Ф Н 2
Молярная масса	206,264 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)F;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C12H15FN2/c1-15(2)6-5-9-8-14-12-4-3-10(13)7-11(9)12/h3-4,7-8,14H, 5-6Н2,1-2Н3 И; Ключ:BXYDWQABVPBLBU-UHFFFAOYSA-N И;
	НИ (что это?) (проверить)

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

5-фтор- N , N -диметилтриптамин ( 5-фтор-DMT , 5F-DMT ) — производное триптамина, родственное таким соединениям, как 5-бром-DMT и 5-MeO-DMT . ^[1] Он вызывает сильную реакцию в виде подергивания головы у мышей и, следовательно, является предполагаемым серотонинергическим психоделиком . ^[2] Фторирование психоделических триптаминов либо снижает, либо оказывает незначительное влияние на сродство или внутреннюю активность рецепторов 5-HT _2A/C , хотя 6-фтор-DET неактивен как психоделик, несмотря на то, что действует как агонист 5-HT _2A (ср. лисурид ), в то время как 4-фтор-5-метокси-DMT является гораздо более сильным агонистом 5-HT _1A , чем 5-HT _2A . ^[3]^[4]

Смотрите также

5-Фтор-АМТ
5-Фтор-ДЭТ
5-Фтор-МЕТ
6-фтор-АМТ
6-Фтор-ДМТ
4-фтор-5-метокси-ДМТ
6-Фтор-ДЭТ (6-Фтор-ДЭТ)
О-4310
Стоит отметить, что GR-159897 основан на той же структуре.

Ссылки

^ Chen CY, Senanayake CH, Bill TJ, Larsen RD, Verhoeven TR, Reider PJ (июль 1994 г.). «Улучшенная реакция индола Фишера для приготовления N, N-диметилтриптаминов: синтез L-695,894, мощного агониста рецептора 5-HT1D». Журнал органической химии . 59 (13): 3738– 3741. doi :10.1021/jo00092a046.
^ Duan W, Cao D, Wang S, Cheng J (январь 2024 г.). «Агонисты рецептора серотонина 2A (5-HT2AR): психоделики и негаллюциногенные аналоги как новые антидепрессанты». Chem Rev. 124 ( 1): 124– 163. doi : 10.1021/acs.chemrev.3c00375. PMID 38033123.
^ Blair JB, Kurrasch-Orbaugh D, Marona-Lewicka D, Cumbay MG, Watts VJ, Barker EL, Nichols DE (ноябрь 2000 г.). «Влияние фторирования кольца на фармакологию галлюциногенных триптаминов». Журнал медицинской химии . 43 (24): 4701– 10. doi :10.1021/jm000339w. PMID 11101361.
^ Rabin RA, Regina M, Doat M, Winter JC (май 2002). «5-HT2A рецептор-стимулированный гидролиз фосфоинозитида при стимулирующих эффектах галлюциногенов». Фармакология, биохимия и поведение . 72 ( 1– 2): 29– 37. doi : 10.1016/S0091-3057(01)00720-1. PMID 11900766. S2CID 6480715.

Эта статья о галлюциногенах — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[1] Chen CY, Senanayake CH, Bill TJ, Larsen RD, Verhoeven TR, Reider PJ (июль 1994 г.). «Улучшенная реакция индола Фишера для приготовления N, N-диметилтриптаминов: синтез L-695,894, мощного агониста рецептора 5-HT1D». Журнал органической химии . 59 (13): 3738– 3741. doi :10.1021/jo00092a046.

[DuanCaoWang2024-2] Duan W, Cao D, Wang S, Cheng J (январь 2024 г.). «Агонисты рецептора серотонина 2A (5-HT2AR): психоделики и негаллюциногенные аналоги как новые антидепрессанты». Chem Rev. 124 ( 1): 124– 163. doi : 10.1021/acs.chemrev.3c00375. PMID 38033123.

[3] Blair JB, Kurrasch-Orbaugh D, Marona-Lewicka D, Cumbay MG, Watts VJ, Barker EL, Nichols DE (ноябрь 2000 г.). «Влияние фторирования кольца на фармакологию галлюциногенных триптаминов». Журнал медицинской химии . 43 (24): 4701– 10. doi :10.1021/jm000339w. PMID 11101361.

[4] Rabin RA, Regina M, Doat M, Winter JC (май 2002). «5-HT2A рецептор-стимулированный гидролиз фосфоинозитида при стимулирующих эффектах галлюциногенов». Фармакология, биохимия и поведение . 72 ( 1– 2): 29– 37. doi : 10.1016/S0091-3057(01)00720-1. PMID 11900766. S2CID 6480715.

Идентификаторы

Название ИЮПАК 2-(5-фтор-1H-индол-3-ил)-N , N - диметилэтанамин
Номер CAS	22120-36-1^И
CID PubChem	2762738
ChemSpider	2043436^И
УНИИ	67P3LCN6RM
ChEMBL	ChEMBL1630729
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID30376407
Химические и физические данные
Формула	С ₁₂Н ₁₅Ф Н ₂
Молярная масса	206,264 г·моль ⁻¹
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)F
ИнЧи ИнЧИ=1S/C12H15FN2/c1-15(2)6-5-9-8-14-12-4-3-10(13)7-11(9)12/h3-4,7-8,14H, 5-6Н2,1-2Н3^И Ключ:BXYDWQABVPBLBU-UHFFFAOYSA-N^И
^НИ (что это?) (проверить)