5β-дигидротестостерон
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 17β-Гидрокси-5β-андростан-3-он | |
| Систематическое название ИЮПАК (1 S ,3a S ,3b R ,5a R ,9a S ,9b S ,11a S )-1-Гидрокси-9a,11a-диметилгексадекагидро-7 H -циклопента[ a ]фенантрен-7-он | |
| Другие имена 5β-андростан-17β-ол-3-он; Этиохолан-17β-ол-3-он; 5β-дигидротестостерон; 5β-ДГТ | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.164.933 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| Характеристики | |
| С19Н30О2 | |
| Молярная масса | 290,447 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
5β-дигидротестостерон ( 5β-ДГТ ), также известный как 5β-андростан-17β-ол-3-он или как этиохолан-17β-ол-3-он , является этиохолановым (5β- андростановым ) стероидом , а также неактивным метаболитом тестостерона , образуемым 5β-редуктазой в печени и костном мозге [1] [2] и промежуточным продуктом в образовании 3α,5β-андростандиола и 3β,5β-андростандиола (под действием 3α- и 3β-гидроксистероиддегидрогеназы ) и, из них, соответственно, этиохоланолона и эпиэтиохоланолона (под действием 17β-гидроксистероиддегидрогеназы ). [3] [4] В отличие от своего изомера 5α-дигидротестостерона (5α-ДГТ или просто ДГТ), 5β-ДГТ либо не связывается, либо связывается очень слабо с рецептором андрогена . [1] 5β-ДГТ выделяется среди метаболитов тестостерона тем, что из-за слияния колец А и В в цис -ориентации он имеет чрезвычайно угловатую молекулярную форму , и это может быть связано с отсутствием у него андрогенной активности. [5] 5β-ДГТ, в отличие от 5α-ДГТ, также неактивен с точки зрения нейростероидной активности, [6] [7] хотя его метаболит, этиохоланолон, действительно обладает такой активностью. [8] [9]
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab Гормоны, мозг и поведение онлайн. Academic Press. 18 июня 2002 г. стр. 2262–. ISBN 978-0-08-088783-8.
- ^ Х.-Дж. Бандманн; Р. Брейт; Э. Первейн (6 декабря 2012 г.). Синдром Клайнфельтера. Springer Science & Business Media. стр. 293–. ISBN 978-3-642-69644-2.
- ^ Шломо Мелмед; Кеннет С. Полонски; П. Рид Ларсен; Генри М. Кроненберг (30 ноября 2015 г.). Учебник эндокринологии Уильямса. Elsevier Health Sciences. стр. 711–. ISBN 978-0-323-29738-7.
- ^ Анита Х. Пейн; Мэтью П. Харди (28 октября 2007 г.). Клетка Лейдига в здоровье и болезни. Springer Science & Business Media. стр. 186–. ISBN 978-1-59745-453-7.
- ^ BA Cooke; HJ Van Der Molen; RJB King (1 ноября 1988 г.). Гормоны и их действие. Elsevier. стр. 173–. ISBN 978-0-08-086077-0.
- ^ Текущие темы в мембранах и транспорте. Academic Press. 1 февраля 1988 г. стр. 169–. ISBN 978-0-08-058502-4.
- ^ Авраам Вайцман (1 февраля 2008 г.). Нейроактивные стероиды в функции мозга, поведении и нейропсихиатрических расстройствах: новые стратегии исследований и лечения. Springer Science & Business Media. стр. 210–. ISBN 978-1-4020-6854-6.
- ^ Ли П., Бракамонтес Дж., Катона Б.В., Кови Д.Ф., Стейнбах Дж.Х., Акк Дж. (июнь 2007 г.). «Природный и энантиомерный этиохоланолон взаимодействует с различными участками крысиного рецептора альфа1бета2гамма2L ГАМКАА». Мол. Фармакол . 71 (6): 1582–90. дои : 10.1124/моль.106.033407. ПМЦ 3788649 . ПМИД 17341652.
- ^ Kaminski RM, Marini H, Kim WJ, Rogawski MA (июнь 2005 г.). «Противосудорожная активность андростерона и этиохоланолона». Эпилепсия . 46 (6): 819–27. doi :10.1111/j.1528-1167.2005.00705.x. PMC 1181535. PMID 15946323 .
